3-[2-(prop-2-yn-1-yloxy)ethyl]-2-thioxo-1,2,3,7-tetrahydro-6H-purin-6-one | 1508249-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 3-[2-(prop-2-yn-1-yloxy)ethyl]-2-thioxo-1,2,3,7-tetrahydro-6H-purin-6-one
• 英文别名: 3-(2-prop-2-ynoxyethyl)-2-sulfanylidene-7H-purin-6-one
• CAS: 1508249-82-8
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄O₂S
• 分子量: 250.281
• InChiKey: VNWSYHNWCOXVLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙-2-炔氧基-乙醛 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.8h， 生成 3-[2-(prop-2-yn-1-yloxy)ethyl]-2-thioxo-1,2,3,7-tetrahydro-6H-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  2-硫代黄嘌呤髓过氧化物酶抑制剂的机械表征和利用点击化学-基于活性的蛋白质谱分析进行选择性评估

  摘要：

  髓过氧化物酶（MPO）是一种血红素过氧化物酶，可催化次氯酸的产生。尽管对MPO作为治疗靶标有很高的兴趣，但是关于在药理学研究中适合评估MPO的MPO抑制剂的报道很少。最近有报道称2-硫代黄嘌呤3-（2-乙氧基丙基）-2-thioxo-2,3-二氢-1 H-嘌呤-6（9 H）-one（A）通过共价修饰血红素来抑制MPO义肢组。在这里，我们报告详细的机械表征，证明A拥有基于机制的灭活剂的所有显着特征。一种是时间依赖性的MPO抑制剂，显示出可饱和的失活动力学，与两步失活机理相符，效价（k inact / K I比）为8450±780 M –1 s –1。A使MPO失活取决于MPO催化并受底物保护。A将MPO化合物I还原为化合物II，其二级速率常数为（0.801±0.056）×10 6 M –1 s –1，其不可逆的MPO失活发生在释放激活的抑制物之前。尽管它对包括酶，受体，转运蛋白和离子通道在内

  DOI：

  10.1021/bi401354d

文献信息

• Mechanistic Characterization of a 2-Thioxanthine Myeloperoxidase Inhibitor and Selectivity Assessment Utilizing Click Chemistry–Activity-Based Protein Profiling
  作者：Jessica Ward、Samantha N. Spath、Brandon Pabst、Philip A. Carpino、Roger B. Ruggeri、Gang Xing、Anna E. Speers、Benjamin F. Cravatt、Kay Ahn

  DOI：10.1021/bi401354d

  日期：2013.12.23

  characterization demonstrating that A possesses all the distinguishing features of a mechanism-based inactivator. A is a time-dependent MPO inhibitor and displays saturable inactivation kinetics consistent with a two-step mechanism of inactivation and a potency (kinact/KI ratio) of 8450 ± 780 M–1 s–1. MPO inactivation by A is dependent on MPO catalysis and is protected by substrate. A reduces MPO compound

  髓过氧化物酶（MPO）是一种血红素过氧化物酶，可催化次氯酸的产生。尽管对MPO作为治疗靶标有很高的兴趣，但是关于在药理学研究中适合评估MPO的MPO抑制剂的报道很少。最近有报道称2-硫代黄嘌呤3-（2-乙氧基丙基）-2-thioxo-2,3-二氢-1 H-嘌呤-6（9 H）-one（A）通过共价修饰血红素来抑制MPO义肢组。在这里，我们报告详细的机械表征，证明A拥有基于机制的灭活剂的所有显着特征。一种是时间依赖性的MPO抑制剂，显示出可饱和的失活动力学，与两步失活机理相符，效价（k inact / K I比）为8450±780 M –1 s –1。A使MPO失活取决于MPO催化并受底物保护。A将MPO化合物I还原为化合物II，其二级速率常数为（0.801±0.056）×10 6 M –1 s –1，其不可逆的MPO失活发生在释放激活的抑制物之前。尽管它对包括酶，受体，转运蛋白和离子通道在内