2-trimethylsilylethyl (E)-3-(2-bromo-6-methoxy-4-methylphenyl)prop-2-enoate | 133129-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-trimethylsilylethyl (E)-3-(2-bromo-6-methoxy-4-methylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 133129-28-9
• 化学式: C₁₆H₂₃BrO₃Si
• 分子量: 371.346
• InChiKey: ZUTHBQNFFOLMFO-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trimethylsilylethyl (E)-3-(2-bromo-6-methoxy-4-methylphenyl)prop-2-enoate 在 sodium dithionite 、 氧气 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 1,4,8-trimethoxy-3-(2-bromo-6-methoxy-4-methylphenyl)naphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of phenanthroviridin aglycon: the first naturally-occurring benzo[b]phenanthridine

  摘要：

  The first synthesis of a naturally occurring benzo[b]phenanthridine has been accomplished via coupling of a cyanophthalide and a substituted bromocinnamate and subsequent transformation of the resulting aryl naphthoquinone carboxylate via formylation, Hoffmann rearrangement, cyclization, and deprotection steps.

  DOI：

  10.1021/jo00007a009
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-6-methoxy-4-methylbenzaldehyde 在 哌啶 、 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 生成 2-trimethylsilylethyl (E)-3-(2-bromo-6-methoxy-4-methylphenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of phenanthroviridin aglycon: the first naturally-occurring benzo[b]phenanthridine

  摘要：

  The first synthesis of a naturally occurring benzo[b]phenanthridine has been accomplished via coupling of a cyanophthalide and a substituted bromocinnamate and subsequent transformation of the resulting aryl naphthoquinone carboxylate via formylation, Hoffmann rearrangement, cyclization, and deprotection steps.

  DOI：

  10.1021/jo00007a009

文献信息

• GORE, MAKARAND P.;GOULD, STEVEN J.;WELLER, DWIGHT D., J. ORG. CHEM. , 56,(1991) N, C. 2289-2291
  作者：GORE, MAKARAND P.、GOULD, STEVEN J.、WELLER, DWIGHT D.

  DOI：——

  日期：——