(3R)-3-((2S,3R,5R,6R)-3,5-bis(benzyloxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2,3-dimethyl-5-oxopyrrolidine-2-carbonitrile | 247124-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (3R)-3-((2S,3R,5R,6R)-3,5-bis(benzyloxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2,3-dimethyl-5-oxopyrrolidine-2-carbonitrile
• CAS: 247124-06-7
• 化学式: C₂₇H₃₂N₂O₄
• 分子量: 448.562
• InChiKey: IIYJHLUIDVUABG-XOTBJTCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  80.58
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-((2S,3R,5R,6R)-3,5-bis(benzyloxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2,3-dimethyl-5-oxopyrrolidine-2-carbonitrile 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以84%的产率得到(3R)-2,3-dimethyl-3-[(2S,3R,5R,6R)-6-methyl-3,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]-5-sulfanylidenepyrrolidine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  甲苯胺AO，O-二乙酸酯的合成与结构。

  摘要：

  [公式：参见正文]通过组装片段4、5和12合成了甲苯酚AO，O-二乙酸酯（2b）的修正结构。发现该合成物质与天然甲苯酚中的O，O-二乙酸酯相同在各个方面都采用A，因此可以确定这种天然产品的相对和绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol9902374
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5S)-3-((2S,3R,5R,6R)-3,5-bis(benzyloxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-5,6-dihydroxy-3-methylhexan-2-one 在 lead(IV) acetate 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (3R)-3-((2S,3R,5R,6R)-3,5-bis(benzyloxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2,3-dimethyl-5-oxopyrrolidine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  甲苯胺AO，O-二乙酸酯的合成与结构。

  摘要：

  [公式：参见正文]通过组装片段4、5和12合成了甲苯酚AO，O-二乙酸酯（2b）的修正结构。发现该合成物质与天然甲苯酚中的O，O-二乙酸酯相同在各个方面都采用A，因此可以确定这种天然产品的相对和绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol9902374