(3S)-3-methyl-3-[(2S,3R,5R,6R)-6-methyl-3,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]-4-oxopentanal | 247123-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-3-methyl-3-[(2S,3R,5R,6R)-6-methyl-3,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]-4-oxopentanal
• CAS: 247123-98-4
• 化学式: C₂₆H₃₂O₅
• 分子量: 424.537
• InChiKey: IWJLIBRPMZNFSR-LFCPLDRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-methyl-3-[(2S,3R,5R,6R)-6-methyl-3,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]-4-oxopentanal 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (S)-3-((2S,3R,5R,6R)-3,5-bis(benzyloxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-3-methyl-4-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  甲苯胺AO，O-二乙酸酯的合成与结构。

  摘要：

  [公式：参见正文]通过组装片段4、5和12合成了甲苯酚AO，O-二乙酸酯（2b）的修正结构。发现该合成物质与天然甲苯酚中的O，O-二乙酸酯相同在各个方面都采用A，因此可以确定这种天然产品的相对和绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol9902374
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,4-di-O-benzyl-3,6-dideoxy-α-D-xylo-hexopyranoside 在 lead(IV) acetate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.66h， 生成 (3S)-3-methyl-3-[(2S,3R,5R,6R)-6-methyl-3,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]-4-oxopentanal
  参考文献：
  名称：

  甲苯胺AO，O-二乙酸酯的合成与结构。

  摘要：

  [公式：参见正文]通过组装片段4、5和12合成了甲苯酚AO，O-二乙酸酯（2b）的修正结构。发现该合成物质与天然甲苯酚中的O，O-二乙酸酯相同在各个方面都采用A，因此可以确定这种天然产品的相对和绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol9902374