methyl 5-thio-α-D-allopyranoside | 103130-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 英文名称: methyl 5-thio-α-D-allopyranoside
• 英文别名: 5-thio-α-D-allopyranoside；(2R,3S,4R,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxythiane-3,4,5-triol
• CAS: 103130-68-3
• 化学式: C₇H₁₄O₅S
• 分子量: 210.251
• InChiKey: PIPYSCSIIGQTDC-GKHCUFPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.85
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.15
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-thio-α-D-allopyranoside 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 以93%的产率得到methyl 2,3:4,6-di-O-isopropylidene-5-thio-α-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Al-Masoudi, Najim A. L.; Hughes, Neil A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1413 - 1420

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-5,6-S,O-di-isopropylidene-5-thio-β-D-allofuranose 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 26.0h， 生成 methyl 5-thio-α-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  5-硫代-d-阿洛糖和甲基5-硫代-α-和-β-d-吡喃果糖苷的合成

  摘要：

  摘要5,6-脱水-1,2-O-异亚丙基-3-O-甲磺酰基-α-d-异呋喃糖经相关的葡萄糖-5,6-异硫醚转化为6-O-乙酰基-5-S -乙酰基-1,2-O-异亚丙基-3-O-甲磺酰基-5-硫代-α-d-葡萄糖呋喃糖（9）。用异亚丙基取代9或相关的3-甲苯-对-磺酸酯的乙酰基并将磺酸酯基皂化，得到1,2-O：5,6-S，O-二-异亚丙基-5-硫代-α-d-葡萄糖呋喃糖（2）。通过氧化-还原序列在C-3为2时的差向异构化得到1,2-O：5,6-S，O-二-异亚异丙基-5-硫代-α-d-铝呋喃糖（20），其被水解为5-硫代-d-阿洛糖（1）。从1或通过20的甲醇分解制得5-硫代α-和-β-dd-吡喃果糖苷甲基。2的相似水解或甲醇分解分别得到5-硫代-d-葡萄糖或甲基5-硫代-α-和-β-d-吡喃葡萄糖苷，因此为这些化合物的较早合成路线提供了便利的变化。给出了这些5-硫代别和葡萄糖衍生物中的几种的13

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)80033-7

文献信息

• AL-MASOUDI, NAJIM A. L.;HUGHES, NEIL A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 6, 1413-1420
  作者：AL-MASOUDI, NAJIM A. L.、HUGHES, NEIL A.

  DOI：——

  日期：——