(3S,5S)-3-((2S,3R,5R,6R)-3,5-bis(benzyloxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-5,6-dihydroxy-3-methylhexan-2-one | 247123-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,5S)-3-((2S,3R,5R,6R)-3,5-bis(benzyloxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-5,6-dihydroxy-3-methylhexan-2-one
• CAS: 247123-97-3
• 化学式: C₂₇H₃₆O₆
• 分子量: 456.579
• InChiKey: IZRKCHZXJVMIHP-JLXPEAHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  85.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S)-3-((2S,3R,5R,6R)-3,5-bis(benzyloxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-5,6-dihydroxy-3-methylhexan-2-one 在 lead(IV) acetate 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (S)-3-((2S,3R,5R,6R)-3,5-bis(benzyloxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-3-methyl-4-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  甲苯胺AO，O-二乙酸酯的合成与结构。

  摘要：

  [公式：参见正文]通过组装片段4、5和12合成了甲苯酚AO，O-二乙酸酯（2b）的修正结构。发现该合成物质与天然甲苯酚中的O，O-二乙酸酯相同在各个方面都采用A，因此可以确定这种天然产品的相对和绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol9902374
• 作为产物：
  描述：

  [(3R,5R,6R)-6-methyl-3,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl] acetate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3S,5S)-3-((2S,3R,5R,6R)-3,5-bis(benzyloxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-5,6-dihydroxy-3-methylhexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  甲苯胺AO，O-二乙酸酯的合成与结构。

  摘要：

  [公式：参见正文]通过组装片段4、5和12合成了甲苯酚AO，O-二乙酸酯（2b）的修正结构。发现该合成物质与天然甲苯酚中的O，O-二乙酸酯相同在各个方面都采用A，因此可以确定这种天然产品的相对和绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol9902374