1-pyridin-2-yl-3-(2,4,6-trimethoxy-phenyl)-propenone | 477566-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-pyridin-2-yl-3-(2,4,6-trimethoxy-phenyl)-propenone
• 英文别名: (E)-1-(pyridin-2-yl)-3-(2,4,6-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one；(2E)-1-(Pyridin-2-yl)-3-(2,4,6-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one；(E)-1-pyridin-2-yl-3-(2,4,6-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 477566-77-1
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄
• 分子量: 299.326
• InChiKey: QELSXYKODNKBKG-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C(Solv: acetone (67-64-1); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  495.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-pyridin-2-yl-3-(2,4,6-trimethoxy-phenyl)-propenone 在 yttrium(III) hexafluoroacetylacetonate 盐酸羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(2,4,6-trimethoxy-phenyl)-[2,2']bipyridinyl
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of mono-substituted 2,2′-bipyridinesElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details and full characterization of new compounds. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b203595b/

  摘要：

  快速合成4-芳基-2,2'-联吡啶的方法被描述，该方法不仅有效制备了一些先前报道过的化合物并且还得到了一些新型功能化联吡啶，产率均较高。

  DOI：

  10.1039/b203595b
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 、 2,4,6-三甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到1-pyridin-2-yl-3-(2,4,6-trimethoxy-phenyl)-propenone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of mono-substituted 2,2′-bipyridinesElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details and full characterization of new compounds. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b203595b/

  摘要：

  快速合成4-芳基-2,2'-联吡啶的方法被描述，该方法不仅有效制备了一些先前报道过的化合物并且还得到了一些新型功能化联吡啶，产率均较高。

  DOI：

  10.1039/b203595b

文献信息

• Influence of trimethoxy-substituted positions on fluorescence of heteroaryl chalcone derivatives
  作者：Thitipone Suwunwong、Suchada Chantrapromma、Hoong-Kun Fun

  DOI：10.2478/s11696-011-0084-4

  日期：2011.1.1

  Three series of heteroaryl chalcones, (E)-1-(2-pyridyl)-3-(X)prop-2-en-1-one (Ia-Ic), (E)-1-(2-thienyl)-3-(X)prop-2-en-1-one (IIa-IIc), and (E)-1-(2-furyl)-3-(X)prop-2-en-1-one (IIIa-IIIc), where X = 2,4,5-trimethoxyphenyl (for series a), X = 2,4,6-trimethoxyphenyl (for series b), and X = 3,4,5-trimethoxyphenyl (for series c) were synthesised using basic catalysed aldol condensation and characterised using 1H NMR and FT-IR spectroscopies. Compound IIa was also characterised by single crystal X-ray analysis. The absorption and fluorescence emission spectra of these compounds revealed that the absorption and fluorescence depended on the heterocycle rings and trimethoxysubstituted phenyl rings linked to the enone system. The position of methoxy groups substantially affected the fluorescent properties. Compounds Ia-IIIa containing the 2,4,5-trimethoxyphenyl moiety exhibited the red-shift phenomenon and strong emission fluorescence.

  摘要：三系列杂环假苋菜素，(E)-1-(2-吡啶基)-3-(X)丙-2-烯-1-酮（Ia-Ic），(E)-1-(2-噻吩基)-3-(X)丙-2-烯-1-酮（IIa-IIc），以及(E)-1-(2-呋喃基)-3-(X)丙-2-烯-1-酮（IIIa-IIIc），其中X = 2,4,5-三甲氧基苯基（对于a系列），X = 2,4,6-三甲氧基苯基（对于b系列），以及X = 3,4,5-三甲氧基苯基（对于c系列）通过碱催化的Aldol缩合合成，并使用1H NMR和FT-IR光谱进行表征。化合物IIa还通过单晶X射线分析进行了表征。这些化合物的吸收和荧光发射光谱表明，吸收和荧光取决于杂环环和连接到烯酮系统的三甲氧基取代苯环。甲氧基基团的位置明显影响了荧光性质。含有2,4,5-三甲氧基苯基基团的化合物Ia-IIIa表现出红移现象和强发射荧光。
• Synthesis of mono-substituted 2,2′-bipyridinesElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details and full characterization of new compounds. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b203595b/
  作者：Joseph G. Cordaro、James K. McCusker、Robert G. Bergman

  DOI：10.1039/b203595b

  日期：2002.7.1

  The rapid synthesis of 4-aryl-2,2′-bipyridines is described leading to some previously reported compounds in good yields in addition to some new functionalized bipyridines.

  快速合成4-芳基-2,2'-联吡啶的方法被描述，该方法不仅有效制备了一些先前报道过的化合物并且还得到了一些新型功能化联吡啶，产率均较高。
• Design and synthesis of piezochromic materials exploring intermolecular charge transfer: chalconoids bound to the <i>p</i>-sulfonatocalix[6]arene macrocycle
  作者：Sanhita V. Patil、Shridhar P. Gejji、Dipalee D. Malkhede

  DOI：10.1039/d2cp01483a

  日期：——

  complexation. The complex shows partial encapsulation of the guest with one of the phenyl rings of chalcone (guest) is held inside the SCX6 cavity, whilst other phenyl rings that exclude the cavity are hydrogen-bonded to sulfonate portals of the host. The hydrogen bonding conducing such complexation triggers proton transfer engendering a mechanochromic switch. The complexes are further characterized by a variety

  由封装在p中的黄酮组成的固态系统已开发出具有机械致变色和热致变色的-sulfonatocalix[6]arene (SCX6) 支架。超分子宿主的引入保证了在不同领域的各种应用，这使它们引人入胜。主要是氢键以及 π···π 相互作用是主客体络合的原因。该复合物显示了客体的部分封装，其中一个查耳酮（客体）的苯环被保持在 SCX6 腔内，而排除腔体的其他苯环与主体的磺酸盐入口氢键合。进行这种络合的氢键会触发质子转移，从而产生机械变色开关。配合物通过各种实验进一步表征，例如循环伏安法 (CV)、稳态荧光、振动光谱和1 H 或 2D NMR (NOESY) 光谱实验。通过 NMR 提供的详细结构显示 Ha-e（客体）质子的去屏蔽，而来自主体的羟基质子经历屏蔽，如1 H NMR 光谱所示。这些推论已通过密度泛函理论得到进一步证实。电化学研究表明在主客体结合中存在不可逆的单电子转移。红外光谱中强烈羰基