2-cinnamyl-4-methoxyphenol | 36941-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-cinnamyl-4-methoxyphenol
• 英文别名: 4-Methoxy-2-(3-phenylprop-2-en-1-yl)phenol；4-methoxy-2-(3-phenylprop-2-enyl)phenol
• CAS: 36941-04-5
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: ANOINEJMMUGSIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cinnamyl-4-methoxyphenol 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 三溴化硼 、 对苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-benzyl-5-hydroxybenzofuran
  参考文献：
  名称：

  邻肉桂酚的氧化环合反应合成功能化苯并[ b ]呋喃

  摘要：

  本文所公开的是用于官能化的2-苄基苯并[合成的有效合成路线b ]呋喃经由区域选择性5 -外-TRIG分子内的氧化环化邻-使用肉桂酚[的PdCl 2（CH 3 CN）2 ]作为催化剂和苯醌作为氧化剂。此外，使用由Re 2 O 7催化的肉桂醇对苯酚进行邻位邻肉桂酸化，然后使用上述Pd催化剂进行氧化环化。反应显示出广泛的底物范围，具有良好至优异的产率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02752
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-羟基-5-甲氧基查耳酮 在 氯甲酸乙酯 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以83%的产率得到2-cinnamyl-4-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  手性酰胺磷酸盐催化剂和卤代路易斯酸诱导的对映选择性卤氧和卤氮杂环化

  摘要：

  2-烯基苯酚和烯酰胺的催化对映选择性卤环化已经通过使用手性酰胺磷酸盐催化剂和卤代路易斯酸实现。密度泛函理论计算表明催化剂的路易斯碱度在反应性和对映选择性中起重要作用。所得手性卤代色满可以在短时间内转化为 α-生育酚、α-生育三烯酚、代达林 A 和英格列酮。此外，具有不饱和侧链的卤化产物可在自由基环化条件下提供多环加合物。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b02607

文献信息

• Pd-Catalyzed Alkene Difunctionalization Reactions of Enolates for the Synthesis of Substituted Bicyclic Cyclopentanes
  作者：Evan C. Bornowski、Elsa M. Hinds、Derick R. White、Yusuke Nakamura、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00248

  日期：2019.8.16

  Palladium-catalyzed alkene difunctionalization reactions between alkenes bearing tethered aryl or alkenyl triflates and enolate nucleophiles are described. The transformations form two C–C bonds, a ring, and up to two stereocenters while producing substituted cyclopentane derivatives that contain appended carbonyl functionality. Products are formed with up to >20:1 diastereoselectivity, and the formation

  描述了带有链式芳基或链烯基三氟甲磺酸酯的烯与烯醇式亲核试剂之间的钯催化的烯烃双官能化反应。转换形成两个C–C键，一个环和至多两个立体中心，同时生成含有附加羰基官能团的取代的环戊烷衍生物。形成的产物具有高达> 20：1的非对映选择性，并且在季碳原子之间形成空间拥挤的键是可行的。
• Pd-Catalyzed Alkene Difunctionalization Reactions of Malonate Nucleophiles: Synthesis of Substituted Cyclopentanes via Alkene Aryl-Alkylation and Akenyl-Alkylation
  作者：Derick R. White、Elsa M. Hinds、Evan C. Bornowski、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01258

  日期：2019.5.17

  The Pd-catalyzed coupling of malonate nucleophiles with alkenes bearing tethered aryl or alkenyl triflates is described. These alkene difunctionalization reactions afford malonate-substituted cyclopentanes that contain fused aryl or cycloalkenyl rings. The transformations generate a five-membered ring, two C-C bonds, and provide products bearing up to three stereocenters with good chemical yield and

  描述了丙二酸亲核体与带有链式芳基或烯基三氟甲磺酸酯的烯烃的Pd催化偶联。这些烯烃双官能化反应提供了含有稠合的芳基或环烯基环的丙二酸酯取代的环戊烷。该转化产生一个五元环，两个CC键，并提供具有多达三个立体中心的产物，具有良好的化学收率和通常较高的非对映选择性。
• N-Selenocyanato-Dibenzenesulfonimide: A New Electrophilic Selenocyanation Reagent
  作者：Zhi-Min Chen、Deng Zhu、Ai-Hui Ye

  DOI：10.1055/a-1493-6885

  日期：2021.10

  A new electrophilic selenocyanation reagent N-seleno­cyanato-dibenzenesulfonimide was readily prepared in two steps from commercially available dibenzenesulfonimide for the first time. A variety of electrophilic selenocyanato reactions of nucleophiles have been achieved using it as selenocyanato source under mild and simple conditions. Numerous SeCN-containing compounds were obtained in moderate to

  一种新的亲电子硒氰化试剂N-硒代氰基-二苯磺酰亚胺很容易分两次从市售二苯磺酰亚胺中制备。使用它作为温和简单条件下的硒氰酸根源，已经实现了亲核试剂的各种亲电子硒酸氰酸根反应。以中等至极好的收率获得了许多含SeCN的化合物。同时，还开发了路易斯酸介导的烯烃与酚的串联硒代氰化/环化反应，该反应提供了以中等至良好收率形成各种含SeCN的苯并二氢呋喃和二氢苯并呋喃的简单方法。
• Lewis-Acid-Mediated Intramolecular Trifluoromethylthiolation of Alkenes with Phenols: Access to SCF₃-Containing Chromane and Dihydrobenzofuran Compounds
  作者：Xu-Feng Song、Tong-Mei Ding、Deng Zhu、Jie Huang、Zhi-Min Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02744

  日期：2020.9.4

  A Lewis-acid-mediated intramolecular trifluoromethylthiolation of alkenes with phenols that can offer direct access to SCF3-containing chromane and dihydrobenzofuran compounds was disclosed for the first time. Numerous SCF3-containing chromanes were obtained in moderate to good yields using γ-substituted 2-allyphenols as substrates. Meanwhile, various SCF3-containing dihydrobenzofurans with oxa-quaternary

  首次公开了路易斯酸介导的烯烃与酚的分子内三氟甲基硫醇化，该酚可以直接进入含SCF 3的苯并二氢呋喃和二氢苯并呋喃化合物。使用γ-取代的2-烯丙基苯酚作为底物，以中等至良好的产率获得了许多含SCF 3的苯并二氢吡喃。同时，还使用β-取代的2-烯丙基酚作为底物以中等至良好的产率递送了具有氧杂-季中心的各种含SCF 3的二氢苯并呋喃。
• Gold(I)-Catalyzed Intermolecular Aryloxyvinylation with Acetylene Gas
  作者：Tania Medina-Gil、Anna Sadurní、L. Anders Hammarback、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/acscatal.3c02461

  日期：2023.8.18

  chemical production, although it is underutilized in organic synthesis. We have developed an intermolecular gold(I)-catalyzed alkyne/alkene reaction of o-allylphenols with acetylene gas that gives rise to chromanes by a stereospecific aryloxycyclization through the nucleophilic regioselective opening of cyclopropyl gold(I)-carbene intermediates. The synthetic application of this method was demonstrated in

  乙炔气是化学生产的重要原料，但在有机合成中并未得到充分利用。我们开发了邻烯丙基酚与乙炔气体的分子间金（I）催化的炔/烯烃反应，通过环丙基金（I）-卡宾中间体的亲核区域选择性开放，通过立体特异性芳氧基环化产生色满。该方法的合成应用在天然产物拉帕胆的后期功能化中得到了证明。