(1R,2S,5R,7R,8S)-5-methyltricyclo[6.2.1.02,7]undec-9-en-3-one | 208761-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S,5R,7R,8S)-5-methyltricyclo[6.2.1.02,7]undec-9-en-3-one
• CAS: 208761-30-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: DUSXLWDPENBHKB-GPTQDWHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5R,7R,8S)-5-methyltricyclo[6.2.1.02,7]undec-9-en-3-one 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 三氟化硼乙醚 、 三丁基氯化锡 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二苯醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (6R)-3,6-dimethyl-5,6,7,7a-tetrahydro-2(4H)-benzofuranone
  参考文献：
  名称：

  An Enantio- and Diastereocontrolled Route to Mintlactone and Isomintlactone Using A Chiral Cyclohexadienone Equivalent

  摘要：

  使用手性环己二烯酮合成等效物建立了一种对映和非对映控制的路线，用于生产薄荷内酯和异薄荷内酯（重要的商业调味材料的香气成分）。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1747
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,7R,8S)-5-methyltricyclo[6.2.1.02,7]undeca-4,9-dien-3-one 在 copper(l) iodide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 以80%的产率得到(1R,2S,5R,7R,8S)-5-methyltricyclo[6.2.1.02,7]undec-9-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  An Enantio- and Diastereocontrolled Route to Mintlactone and Isomintlactone Using A Chiral Cyclohexadienone Equivalent

  摘要：

  使用手性环己二烯酮合成等效物建立了一种对映和非对映控制的路线，用于生产薄荷内酯和异薄荷内酯（重要的商业调味材料的香气成分）。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1747

文献信息

• An Enantio- and Diastereocontrolled Route to Mintlactone and Isomintlactone Using A Chiral Cyclohexadienone Equivalent
  作者：Masahiro Shimizu、Takashi Kamikubo、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1055/s-1998-1747

  日期：1998.6

  An enantio- and diastereocontrolled route to mintlactone and isomintlactone, aroma components of important commercial flavoring materials, has been established using a chiral cyclohexadienone synthetic equivalent.

  使用手性环己二烯酮合成等效物建立了一种对映和非对映控制的路线，用于生产薄荷内酯和异薄荷内酯（重要的商业调味材料的香气成分）。