1-{(2E)-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enoyl}-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one | 1415152-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-{(2E)-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enoyl}-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one
• 英文别名: (E)-1-(3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)acryloyl)-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one；1-[(E)-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enoyl]-2,3-dihydropyridin-6-one
• CAS: 1415152-93-0
• 化学式: C₁₅H₁₂F₃NO₂
• 分子量: 295.261
• InChiKey: BRDMUNBCKZUYNO-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(E)-(三氟甲基)肉桂酸 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-{(2E)-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enoyl}-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过基于亲电性的策略开发哌隆定导向的谷胱甘肽S-转移酶抑制剂

  摘要：

  我们报告了通过自然产物启发和基于亲电性的策略成功设计谷胱甘肽S-转移酶（GST）抑制剂的案例。基于这种策略，一种新型的在其芳香族和内酰胺环上分别带有对三氟甲基和α-氯的哌隆宁类似物（PL-13）作为有前途的GST抑制剂浮出水面，从而克服了肺癌A549细胞的顺铂耐药性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.11.034

文献信息

• Compounds, Compositions, and Methods for Cancer Therapy
  申请人：The Broad Institute, Inc.

  公开号：US20140024639A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  Compounds including various oligomers of piperlongumine and/or piperlongumine analogues as well as certain piperlongumine analogues that exhibit improved toxicity to cancer cells are disclosed. Also provided are compositions that comprise the compounds, methods of making compositions comprising the compounds, methods of making the compounds, and the use of compounds in methods for treating cancer.

  本文披露了包括各种辣椒酸丁酯的寡聚体和/或辣椒酸丁酯类似物以及表现出对癌细胞有改进毒性的某些辣椒酸丁酯类似物的化合物。还提供了包括这些化合物的组合物、制备包括这些化合物的组合物的方法、制备这些化合物的方法，以及在治疗癌症方法中使用这些化合物的用途。
• US9108923B2
  申请人：——

  公开号：US9108923B2

  公开（公告）日：2015-08-18
• Developing piperlongumine-directed glutathione S-transferase inhibitors by an electrophilicity-based strategy
  作者：Hai-Bo Wang、Xiao-Ling Jin、Jia-Fang Zheng、Fu Wang、Fang Dai、Bo Zhou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.11.034

  日期：2017.1

  successful design of glutathione S-transferase (GST) inhibitors via a natural product-inspired and electrophilicity-based strategy. Based on this strategy, a novel piperlongumine analog (PL-13) bearing a para-trifluoromethyl group and an α-chlorine on its aromatic and lactam rings, respectively, surfaced as a promising GST inhibitor, thereby overcoming cisplatin resistance in lung cancer A549 cells.

  我们报告了通过自然产物启发和基于亲电性的策略成功设计谷胱甘肽S-转移酶（GST）抑制剂的案例。基于这种策略，一种新型的在其芳香族和内酰胺环上分别带有对三氟甲基和α-氯的哌隆宁类似物（PL-13）作为有前途的GST抑制剂浮出水面，从而克服了肺癌A549细胞的顺铂耐药性。