2-(1,1-dimethylallyl)-6-(1,1-dimethylprop-2-ynyloxy)-1H-indole | 441742-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1,1-dimethylallyl)-6-(1,1-dimethylprop-2-ynyloxy)-1H-indole
• 英文别名: 2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-6-(2-methylbut-3-yn-2-yloxy)-1H-indole
• CAS: 441742-37-6
• 化学式: C₁₈H₂₁NO
• 分子量: 267.371
• InChiKey: PEFIXDONZXQBMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,1-dimethylallyl)-6-(1,1-dimethylprop-2-ynyloxy)-1H-indole 在 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-((dimethylamino)methyl)-7-(3-methylbut-2-en-1-yl)-2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-6-ol
  参考文献：
  名称：

  对STEPHACIDINS 和NOTOAMIDES 生物合成的研究。诺托酰胺 S 的全合成。

  摘要：

  Notoamide S 被认为是两种不同曲霉属之间的最终共同前体。在发散形成对映体相反的天然产物 (+)- 和 (-)-stephacidin A 和 (+)- 和 (-)-notoamide B 之前的真菌菌株。 notoamide S 的合成来自 N-Fmoc 脯氨酸与6-羟基-7-异戊二烯基-2-反向异戊二烯基色氨酸衍生物，通过后期克莱森重排从 6-炔丙基-2-反向异戊二烯化吲哚合成。

  DOI：

  10.3987/com-10-s(e)19
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-苯肼 在 三氯化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 乙硫醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 2-(1,1-dimethylallyl)-6-(1,1-dimethylprop-2-ynyloxy)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies towards paraherquamide F: synthesis of the 1,7-dihydropyrano[2,3-g]indole ring system

  摘要：

  A substituted 1,7-dihydropyrano[2,3-g]indole suitable for elaboration to paraherquamide F has been prepared in eight steps and 6% overall yield. The key steps are a Fischer indolization and a Claisen rearrangement. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00220-4

文献信息

• Improved Biomimetic Total Synthesis of <scp>d</scp>,<scp>l</scp><i>-</i>Stephacidin A
  作者：Thomas J. Greshock、Robert M. Williams

  DOI：10.1021/ol701845t

  日期：2007.10.1

  The direct conversion of beta-hydroxyproline derivatives into 5-hydroxypyrazin-2(1H)-ones under Mitsunobu conditions has been discovered to be a general biomimetic protocol generating IMDA intermediates and has been applied to the concise, biomimetic total syntheses of D,L-stephacidin A and D,L-brevianamide B.

  已发现在Mitsunobu条件下将β-羟基脯氨酸衍生物直接转化为5-羟基吡嗪2（1H）-酮是生成IMDA中间体的一般仿生方法，已被用于D，L-的简洁，仿生总合成中Stephacidin A和D，L-brevianamideB。
• Synthetic studies towards paraherquamide F: synthesis of the 1,7-dihydropyrano[2,3-g]indole ring system
  作者：Rhona J. Cox、Robert M. Williams

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00220-4

  日期：2002.3

  A substituted 1,7-dihydropyrano[2,3-g]indole suitable for elaboration to paraherquamide F has been prepared in eight steps and 6% overall yield. The key steps are a Fischer indolization and a Claisen rearrangement. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Studies on the Biosynthesis of the Stephacidins and Notoamides. Total Synthesis of Notoamides
  作者：Robert M. Williams、Timothy J. McAfoos、Shengying Li、Sachiko Tsukamoto、Daivd H. Sherman

  DOI：10.3987/com-10-s(e)19

  日期：——

  Notoamide S has been suggested to be the final common precursor between two different Aspergillus sp. fungal strains before diverging to form enantiomerically opposite natural products (+)- and (-)-stephacidin A and (+)- and (-)-notoamide B. The synthesis of notoamide S comes from the coupling of N-Fmoc proline with a 6-hydroxy-7-prenyl-2-reverse prenyl tryptophan derivative that was synthesized via

  Notoamide S 被认为是两种不同曲霉属之间的最终共同前体。在发散形成对映体相反的天然产物 (+)- 和 (-)-stephacidin A 和 (+)- 和 (-)-notoamide B 之前的真菌菌株。 notoamide S 的合成来自 N-Fmoc 脯氨酸与6-羟基-7-异戊二烯基-2-反向异戊二烯基色氨酸衍生物，通过后期克莱森重排从 6-炔丙基-2-反向异戊二烯化吲哚合成。