dimethyl 2-(2-propinyloxy)benzylidenemalonate | 138192-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(2-propinyloxy)benzylidenemalonate
• 英文别名: dimethyl 2-[(2-prop-2-ynoxyphenyl)methylidene]propanedioate
• CAS: 138192-81-1
• 化学式: C₁₅H₁₄O₅
• 分子量: 274.273
• InChiKey: HXVSEGCHNXKWHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(2-propinyloxy)benzylidenemalonate 在 sodium hypochlorite 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 dimethyl 2H,4H,9bH-furo<3,2-c><1>benzopyran-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  羰基内酯向乙炔的新分子内加成反应合成2 H，4 H，9b H-呋喃[3,2- c ] [1]苯并吡喃

  摘要：

  通过对羰基内酯进行分子内的1,3-偶极环加成反应，对环氧乙烷1和4进行热处理，得到2 H，4 H，9 H-呋喃[3,2- c ] [1]苯并吡喃5和6。环氧乙烷和乙炔部分的开环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88295-8
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-丙炔氧基)苯甲醛 、 丙二酸二甲酯 在 哌啶 、 苯甲酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 以81%的产率得到dimethyl 2-(2-propinyloxy)benzylidenemalonate
  参考文献：
  名称：

  羰基内酯向乙炔的新分子内加成反应合成2 H，4 H，9b H-呋喃[3,2- c ] [1]苯并吡喃

  摘要：

  通过对羰基内酯进行分子内的1,3-偶极环加成反应，对环氧乙烷1和4进行热处理，得到2 H，4 H，9 H-呋喃[3,2- c ] [1]苯并吡喃5和6。环氧乙烷和乙炔部分的开环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88295-8

文献信息

• Intramolecular cycloaddition of N-phthalimidoaziridines to double and triple carbon–carbon bonds
  作者：Alena S. Pankova、Vladimir V. Voronin、Mikhail A. Kuznetsov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.08.015

  日期：2009.11

  Thermolysis of 3-(2-allyloxyphenyl)- or 3-(2-propargyloxyphenyl)-1-phthalimidoaziridine-2-carboxylic acid derivatives results in stereospecific intramolecular cycloaddition of intermediate N-phthalimidoazomethine ylides to double or triple carbon–carbon bonds. This leads to condensed N-phthalimidopyrrolidines, N-phthalimidopyrrolines, or products of their subsequent transformations. On the other hand

  3-（2-烯丙氧基苯基）-或3-（2-丙炔氧基苯基）-1-邻苯二甲酰氮丙啶-2-羧酸衍生物的热解导致中间体N-邻苯二甲酰亚胺基甲亚胺基团立体定向分子内环加成至双或三碳-碳键。这导致缩合的N-邻苯二甲酰亚胺吡咯烷，N-邻苯二甲酰亚胺吡咯啉或其后续转化的产物。另一方面，类似的3-芳基-1-邻苯二甲酰咪唑啉二甲基-2,2-二羧酸二甲酯的热解仅产生5-甲氧基恶唑，这是竞争性1,5-偶极电环化的产物。
• Synthesis of 2H ,4H ,9bH -furo[3,2-c][1]benzopyrans by a new intramolecular cycloaddition of a carbonyl ylide to an acetylene
  作者：C. Bernaus、J. Font、March P. de

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88295-8

  日期：1991.9

  Thermal treatment of oxiranes 1 and 4 affords 2H, 4H, 9H -furo[3,2-c][1]benzopyrans 5 and 6 through an intra-molecular 1,3-dipolar cycloaddition between the carbonyl ylide, generated by ring opening of the oxirane, and the acetylene moiety.

  通过对羰基内酯进行分子内的1,3-偶极环加成反应，对环氧乙烷1和4进行热处理，得到2 H，4 H，9 H-呋喃[3,2- c ] [1]苯并吡喃5和6。环氧乙烷和乙炔部分的开环。