(S,S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-5-[2-(4-tert-butoxycarbonylamino-4-(methylcarbamoyl)but-1-ynyl)phenyl]pent-4-ynoic acid | 869116-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S,S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-5-[2-(4-tert-butoxycarbonylamino-4-(methylcarbamoyl)but-1-ynyl)phenyl]pent-4-ynoic acid
• CAS: 869116-16-5
• 化学式: C₃₀H₃₃N₃O₇
• 分子量: 547.608
• InChiKey: OWWQDJKIJHLBLO-DQEYMECFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  143.06
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-5-[2-(4-tert-butoxycarbonylamino-4-(methylcarbamoyl)but-1-ynyl)phenyl]pent-4-ynoic acid 在 氯化亚砜 、 1,4-环己二烯 、 三甲基铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (2Z,5S,8S)-8-[N-(benzyloxycarbonyl)amino]-6-azabicyclo[10.4.0]hexadeca-1(12),2,13,15-tetraene-10-yne-5-carboxylic acid N-methyl amide
  参考文献：
  名称：

  10和12元环苯并稠合的二炔氨基酸的合成和评估。

  摘要：

  烯二炔部分是天然抗癌剂和抗感染剂中发现的通用官能团，其经过伯格曼环化反应以提供双自由基，该双自由基可裂解双链DNA。我们已将烯二炔基团分别掺入10-（4-10）和12-元环（11）环状氨基酸和二肽中，并探索了它们对环化的相对反应性，在10-元的情况下会改变N取代环状底物，当在有或没有微波辐射的条件下使用热条件时，都能以良好的收率得到预期的环化产物。N-甲苯磺酰基取代的衍生物（4）显示出形成双链超螺旋DNA的切口。与N-甲磺酰基或酰基取代基相比，环上的N-芳磺酰基取代基促进了环化作用，可能是由于pi-pi堆积效应，因为在固态和溶液状态下均证明了芳基与烯二炔的内在关系。12元环烯二炔二肽（11）在多种条件下对Bergman环化呈惰性。当用紫外线照射该基材时，观察到区域和立体特异性还原，其中炔烃之一被还原为Z-烯烃（47）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.07.016
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride ammonium hydroxide 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 (S,S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-5-[2-(4-tert-butoxycarbonylamino-4-(methylcarbamoyl)but-1-ynyl)phenyl]pent-4-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  10和12元环苯并稠合的二炔氨基酸的合成和评估。

  摘要：

  烯二炔部分是天然抗癌剂和抗感染剂中发现的通用官能团，其经过伯格曼环化反应以提供双自由基，该双自由基可裂解双链DNA。我们已将烯二炔基团分别掺入10-（4-10）和12-元环（11）环状氨基酸和二肽中，并探索了它们对环化的相对反应性，在10-元的情况下会改变N取代环状底物，当在有或没有微波辐射的条件下使用热条件时，都能以良好的收率得到预期的环化产物。N-甲苯磺酰基取代的衍生物（4）显示出形成双链超螺旋DNA的切口。与N-甲磺酰基或酰基取代基相比，环上的N-芳磺酰基取代基促进了环化作用，可能是由于pi-pi堆积效应，因为在固态和溶液状态下均证明了芳基与烯二炔的内在关系。12元环烯二炔二肽（11）在多种条件下对Bergman环化呈惰性。当用紫外线照射该基材时，观察到区域和立体特异性还原，其中炔烃之一被还原为Z-烯烃（47）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.07.016