E-1,4-Dicyclohexyl-2-buten-1,4-dion | 31152-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: E-1,4-Dicyclohexyl-2-buten-1,4-dion
• 英文别名: (E)-1,4-dicyclohexylbut-2-ene-1,4-dione
• CAS: 31152-17-7
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂
• 分子量: 248.365
• InChiKey: RMKQNVLZNNVJOE-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-1,4-Dicyclohexyl-2-buten-1,4-dion 在 palladium on activated charcoal dimethyl sulfide borane 、 (R)-B-methyl-4,5,5-triphenyl-1,3,2-oxazaborolidine 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R,4R)-1,4-dicyclohexylbutane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  恶唑硼烷催化的烷-2-烯-1,4-二酮还原。方便获得手性1,4-二醇

  摘要：

  基于硼烷介导的对称烷基-2-烯-1,4-的还原反应，已经获得了一种制备C 2对称的手性烷-2-烯-1,4-二醇的有效方法（4）。二酮（2）在oxazaborolidine（R）-1的存在下。通常，2中双键的存在是有益的（与相关的饱和1,4-二酮3相比），不仅就还原步骤中的立体选择性而言，而且还因为它使我们能够去除内消旋- 4通过色谱纯化和/或改善得到的几个二醇的混合物的立体化学纯度4由Sharpless的环氧化作用。富含对映体的化合物4已经容易地还原成饱和二醇，而光学纯度的损失可忽略不计。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00936-3
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dicyclohexylbut-2-yne-1,4-diol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 E-1,4-Dicyclohexyl-2-buten-1,4-dion
  参考文献：
  名称：

  恶唑硼烷催化的烷-2-烯-1,4-二酮还原。方便获得手性1,4-二醇

  摘要：

  基于硼烷介导的对称烷基-2-烯-1,4-的还原反应，已经获得了一种制备C 2对称的手性烷-2-烯-1,4-二醇的有效方法（4）。二酮（2）在oxazaborolidine（R）-1的存在下。通常，2中双键的存在是有益的（与相关的饱和1,4-二酮3相比），不仅就还原步骤中的立体选择性而言，而且还因为它使我们能够去除内消旋- 4通过色谱纯化和/或改善得到的几个二醇的混合物的立体化学纯度4由Sharpless的环氧化作用。富含对映体的化合物4已经容易地还原成饱和二醇，而光学纯度的损失可忽略不计。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00936-3

文献信息

• Olefin Metathesis Involving Ruthenium Enoic Carbene Complexes
  作者：Tae-Lim Choi、Choon Woo Lee、Arnab K. Chatterjee、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/ja016386a

  日期：2001.10.1

  become a valuable reaction in organic synthesis, as has been demonstrated by its frequent use as the key bond constructions for total syntheses of many natural products. With the recent discovery of highly active catalyst 1, trisubstituted and functionalized alkenes have been synthesized efficiently by cross-metathesis (CM), further expanding the substrate scope for this reaction. With these successes in

  烯烃复分解已成为有机合成中的一种有价值的反应，正如其经常用作许多天然产物全合成的关键键结构所证明的那样。随着最近发现的高活性催化剂 1，通过交叉复分解 (CM) 有效合成了三取代和官能化的烯烃，进一步扩大了该反应的底物范围。有了这些成功，人们探索了前所未有的复分解反应。之前没有关于通过复分解机制使 α,β-不饱和羰基化合物二聚化的报道。钼基和钨基催化剂与丙烯酸酯形成金属环丁烷，但由于羰基氧螯合，它们是非活性的。我们小组报道了通过非易位途径合成酯卡宾 4 并表明 4 具有极强的反应性。事实上，酯卡宾 4 是第一个开环环己烯的卡宾，但并未以催化方式反应。4 酯卡宾 4 的合成复杂、缺乏稳定性和无效的催化活性限制了其在有机合成中的应用。
• Chemistry of carbanions. XX. Comparison of .alpha.-chloro enolate anions and .alpha.-diazo ketones
  作者：Herbert O. House、William F. Fischer、Martin Gall、Thomas E. McLaughlin、Norton P. Peet

  DOI：10.1021/jo00821a034

  日期：1971.11
• Oxazaborolidine-catalysed reduction of alk-2-ene-1,4-diones. A convenient access to chiral 1,4-diols
  作者：Jordi Bach、Ramon Berenguer、Jordi Garcia、Marta López、Judith Manzanal、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00936-3

  日期：1998.12

  An efficient method for the preparation of C2-symmetric, chiral alk-2-ene-1,4-diols (4) has been achieved, based on the borane-mediated reduction of symmetric alk-2-ene-1,4-diones (2) in the presence of oxazaborolidine (R)-1. In general, the presence of the double bond in 2 has been beneficial (compared with the related saturated 1,4-diketones 3) not only as far as the stereoselectivity in the reduction

  基于硼烷介导的对称烷基-2-烯-1,4-的还原反应，已经获得了一种制备C 2对称的手性烷-2-烯-1,4-二醇的有效方法（4）。二酮（2）在oxazaborolidine（R）-1的存在下。通常，2中双键的存在是有益的（与相关的饱和1,4-二酮3相比），不仅就还原步骤中的立体选择性而言，而且还因为它使我们能够去除内消旋- 4通过色谱纯化和/或改善得到的几个二醇的混合物的立体化学纯度4由Sharpless的环氧化作用。富含对映体的化合物4已经容易地还原成饱和二醇，而光学纯度的损失可忽略不计。