2-fluoro-10H-indolo[3,2-b]quinoline-11-carboxylic acid | 178271-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-10H-indolo[3,2-b]quinoline-11-carboxylic acid
• 英文别名: 2-Fluoroquindoline-11-carboxylic Acid
• CAS: 178271-05-1
• 化学式: C₁₆H₉FN₂O₂
• 分子量: 280.258
• InChiKey: BECUWKNLQUHYKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-10H-indolo[3,2-b]quinoline-11-carboxylic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N,N'-(4-methyl-4-azaheptamethylene)-di-(2-fluoro-10H-indolo[3,2-b]quinoline-11,11'-carboxamide)
  参考文献：
  名称：

  WO2006/122910

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-羧基)苯基甘氨酸 在 氢氧化钾 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 反应 4.0h， 生成 2-fluoro-10H-indolo[3,2-b]quinoline-11-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  合成了一些隐血藤碱类似物，评估了它们的抗疟和细胞毒性活性，并考虑了其抗疟作用方式。

  摘要：

  已经合成了一系列隐血藤碱（1）的类似物，并对其体外抗血浆和细胞毒性特性进行了评估。几种化合物（11a，11k-m，11o，13）对恶性疟原虫（K1株）的IC（50）值<0.1μM，比1的低5-10倍，但它们的细胞毒性仅为2-4 1倍于1倍于喹啉环的卤素和1个吲哚环的卤素或硝基的化合物具有增强的抗血浆活性。在感染伯氏疟原虫的小鼠中，剂量为25 mg kg（-1）的7-溴-2-氯（11k）和2-溴-7-硝基（13）衍生物1抑制寄生虫血症> 90％ （-1）对小鼠无明显毒性。2,7-Dibromocryptolepine（15）在几个剂量水平下进行了评估，并观察到了寄生虫血症的剂量依赖性抑制作用（ED（90）= 21。6 mg kg（-1）天（-1））。1的抗疟疾作用模式似乎与氯喹相似，并且涉及抑制血zo素的形成。评估了许多类似物对β-血凝素（血红蛋白）形成的抑制作用，并考虑到它们在酸性寄生虫食

  DOI：

  10.1021/jm040893w

文献信息

• Antihyperglycemic Activities of Cryptolepine Analogues:  An Ethnobotanical Lead Structure Isolated from <i>Cryptolepis sanguinolenta</i>
  作者：Donald E. Bierer、Larisa G. Dubenko、Pingsheng Zhang、Qing Lu、Patricia A. Imbach、Albert W. Garofalo、Puay-Wah Phuan、Diana M. Fort、Joane Litvak、R. Eric Gerber、Barbara Sloan、Jian Luo、Raymond Cooper、Gerald M. Reaven

  DOI：10.1021/jm970735n

  日期：1998.7.1

  Cryptolepine (1) is a rare example of a natural product whose synthesis was reported prior to its isolation from nature. In the previous paper we reported the discovery of cryptolepine's antihyperglycemic properties. As part of a medicinal chemistry program designed to optimize natural product lead structures originating from our ethnobotanical and ethnomedical field research, a series of substituted and heterosubstituted

  Cryptolepine（1）是天然产物的稀有实例，其合成被报道是在与自然分离之前进行的。在先前的论文中，我们报道了隐氯平的抗高血糖特性的发现。作为旨在优化源自我们民族植物学和民族医学领域研究的天然产物铅结构的药物化学计划的一部分，合成了一系列取代和杂合取代的隐氯仿类似物。在体外和NIDDM小鼠模型中测量了降血糖活性，以进行有关隐肾上腺核的首次结构生物活性研究。
• Synthesis of Some Cryptolepine Analogues, Assessment of Their Antimalarial and Cytotoxic Activities, and Consideration of Their Antimalarial Mode of Action
  作者：Onyeka Onyeibor、Simon L. Croft、Hilary I. Dodson、Mohammad Feiz-Haddad、Howard Kendrick、Nicola J. Millington、Silvia Parapini、Roger M. Phillips、Scott Seville、Steven D. Shnyder、Donatella Taramelli、Colin W. Wright

  DOI：10.1021/jm040893w

  日期：2005.4.1

  seen (ED(90) = 21.6 mg kg(-1) day(-1)). The antimalarial mode of action of 1 appears to be similar to that of chloroquine and involves the inhibition of hemozoin formation. A number of analogues were assessed for their effects on the inhibition of beta-hematin (hemozoin) formation, and the results were compared with their antiplasmodial activities having taken account of their predicted accumulation into

  已经合成了一系列隐血藤碱（1）的类似物，并对其体外抗血浆和细胞毒性特性进行了评估。几种化合物（11a，11k-m，11o，13）对恶性疟原虫（K1株）的IC（50）值<0.1μM，比1的低5-10倍，但它们的细胞毒性仅为2-4 1倍于1倍于喹啉环的卤素和1个吲哚环的卤素或硝基的化合物具有增强的抗血浆活性。在感染伯氏疟原虫的小鼠中，剂量为25 mg kg（-1）的7-溴-2-氯（11k）和2-溴-7-硝基（13）衍生物1抑制寄生虫血症> 90％ （-1）对小鼠无明显毒性。2,7-Dibromocryptolepine（15）在几个剂量水平下进行了评估，并观察到了寄生虫血症的剂量依赖性抑制作用（ED（90）= 21。6 mg kg（-1）天（-1））。1的抗疟疾作用模式似乎与氯喹相似，并且涉及抑制血zo素的形成。评估了许多类似物对β-血凝素（血红蛋白）形成的抑制作用，并考虑到它们在酸性寄生虫食
• Substituted Indoloquinolines as New Antifungal Agents
  作者：Seth Y Ablordeppey、Pingchen Fan、Shouming Li、Alice M Clark、Charles D Hufford

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00401-1

  日期：2002.5

  Cryptolepine (2) possesses desirable properties to serve as a lead in developing new antifungal agents. Using SAR techniques, several analogues of cryptolepine were designed to increase potency and to broaden the antifungal spectrum over several opportunistic microorganisms. A number of 2-substituted indoloquinolines have been synthesized and evaluated in antifungal screens and several have been shown to increase potency and expand the antifungal spectrum of cryptolepine. Comparison of MICs of a number of these analogues with standard antifungal agents, shows them to be comparable to Amphotericin B and Ketoconazole. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Design, Synthesis, and Antimicrobial Activity of Quindoline Derivatives Inspired by the Cryptolepine Alkaloid
  作者：Qing-Ru Chu、Ying-Hui He、Chen Tang、Zhi-Jun Zhang、Xiong-Fei Luo、Bao-Qi Zhang、Yong Zhou、Tian-Lin Wu、Sha-Sha Du、Cheng-Jie Yang、Ying-Qian Liu

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c07536

  日期：2022.3.9
• HALOGENATED QUINDOLINE DIMERS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Crystax Pharmaceuticals S.L.

  公开号：EP1885364A1

  公开（公告）日：2008-02-13