2-fluoro-10H-indolo[3,2-b]quinoline-11-carboxylic acid | 178271-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-10H-indolo[3,2-b]quinoline-11-carboxylic acid
• 英文别名: 2-Fluoroquindoline-11-carboxylic Acid
• CAS: 178271-05-1
• 化学式: C₁₆H₉FN₂O₂
• 分子量: 280.258
• InChiKey: BECUWKNLQUHYKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-10H-indolo[3,2-b]quinoline-11-carboxylic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N,N'-(4-methyl-4-azaheptamethylene)-di-(2-fluoro-10H-indolo[3,2-b]quinoline-11,11'-carboxamide)
  参考文献：
  名称：

  WO2006/122910

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-羧基)苯基甘氨酸 在 氢氧化钾 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 反应 4.0h， 生成 2-fluoro-10H-indolo[3,2-b]quinoline-11-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  合成了一些隐血藤碱类似物，评估了它们的抗疟和细胞毒性活性，并考虑了其抗疟作用方式。

  摘要：

  已经合成了一系列隐血藤碱（1）的类似物，并对其体外抗血浆和细胞毒性特性进行了评估。几种化合物（11a，11k-m，11o，13）对恶性疟原虫（K1株）的IC（50）值<0.1μM，比1的低5-10倍，但它们的细胞毒性仅为2-4 1倍于1倍于喹啉环的卤素和1个吲哚环的卤素或硝基的化合物具有增强的抗血浆活性。在感染伯氏疟原虫的小鼠中，剂量为25 mg kg（-1）的7-溴-2-氯（11k）和2-溴-7-硝基（13）衍生物1抑制寄生虫血症> 90％ （-1）对小鼠无明显毒性。2,7-Dibromocryptolepine（15）在几个剂量水平下进行了评估，并观察到了寄生虫血症的剂量依赖性抑制作用（ED（90）= 21。6 mg kg（-1）天（-1））。1的抗疟疾作用模式似乎与氯喹相似，并且涉及抑制血zo素的形成。评估了许多类似物对β-血凝素（血红蛋白）形成的抑制作用，并考虑到它们在酸性寄生虫食

  DOI：

  10.1021/jm040893w

文献信息

• Antihyperglycemic Activities of Cryptolepine Analogues:  An Ethnobotanical Lead Structure Isolated from <i>Cryptolepis sanguinolenta</i>
  作者：Donald E. Bierer、Larisa G. Dubenko、Pingsheng Zhang、Qing Lu、Patricia A. Imbach、Albert W. Garofalo、Puay-Wah Phuan、Diana M. Fort、Joane Litvak、R. Eric Gerber、Barbara Sloan、Jian Luo、Raymond Cooper、Gerald M. Reaven

  DOI：10.1021/jm970735n

  日期：1998.7.1

  Cryptolepine (1) is a rare example of a natural product whose synthesis was reported prior to its isolation from nature. In the previous paper we reported the discovery of cryptolepine's antihyperglycemic properties. As part of a medicinal chemistry program designed to optimize natural product lead structures originating from our ethnobotanical and ethnomedical field research, a series of substituted and heterosubstituted

  Cryptolepine（1）是天然产物的稀有实例，其合成被报道是在与自然分离之前进行的。在先前的论文中，我们报道了隐氯平的抗高血糖特性的发现。作为旨在优化源自我们民族植物学和民族医学领域研究的天然产物铅结构的药物化学计划的一部分，合成了一系列取代和杂合取代的隐氯仿类似物。在体外和NIDDM小鼠模型中测量了降血糖活性，以进行有关隐肾上腺核的首次结构生物活性研究。
• Orally Effective Aminoalkyl 10<i>H</i>‐Indolo[3,2‐<i>b</i>]quinoline‐11‐carboxamide Kills the Malaria Parasite by Inhibiting Host Hemoglobin Uptake
  作者：Ramesh Mudududdla、Dinesh Mohanakrishnan、Sonali S. Bharate、Ram A. Vishwakarma、Dinkar Sahal、Sandip B. Bharate

  DOI：10.1002/cmdc.201800579

  日期：2018.12.6

  studies showed that 3 g targets the food vacuole of the parasite and inhibits hemoglobin uptake, β‐hematin formation, and the basic endocytic processes of the parasite. Analogue 3 g was found to be orally bioavailable, and its curative antimalarial studies at 50 mg per kg p.o. against a Plasmodium berghei (ANKA)‐infected mouse model revealed that mice treated with 3 g showed 27–35 % suppression of parasitemia

  一系列吲哚并[3,2-的b ]喹啉-C11羧酰胺通过氨基烷基侧链的掺入合成为吲哚并[3,2-的核心b ]喹啉-C11羧酸。它们在体外对抗疟原虫评价恶性疟原虫导致了2-（哌啶-1-基）乙胺联类似物2-溴的识别ñ - [2-（哌啶-1-基）乙基] -10 ħ -吲哚并[3,2- b ]喹啉-11-甲酰胺（3克）}（IC 50 = 1.3μ米），为显示出对哺乳动物细胞系的良好选择性指数最有前途的化合物。对红细胞阶段寄生虫的杀灭动力学表明3 g仅杀死了滋养体阶段的寄生虫。机理研究表明，3 g可以杀死寄生虫的食物液泡，并抑制其吸收血红蛋白，β-血红素形成以及该寄生虫的基本内吞过程。发现类似物3 g具有口服生物利用度，并且针对伯氏疟原虫（ANKA）感染的小鼠模型以每千克po 50 mg的治疗性抗疟疾研究显示，用3 g治疗的小鼠显示出27-35％的寄生虫病抑制率增加相对于未经治疗的对照小鼠，其寿命更长。因此，目前的工作证明了吲哚[3
• Substituted Indoloquinolines as New Antifungal Agents
  作者：Seth Y Ablordeppey、Pingchen Fan、Shouming Li、Alice M Clark、Charles D Hufford

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00401-1

  日期：2002.5

  Cryptolepine (2) possesses desirable properties to serve as a lead in developing new antifungal agents. Using SAR techniques, several analogues of cryptolepine were designed to increase potency and to broaden the antifungal spectrum over several opportunistic microorganisms. A number of 2-substituted indoloquinolines have been synthesized and evaluated in antifungal screens and several have been shown to increase potency and expand the antifungal spectrum of cryptolepine. Comparison of MICs of a number of these analogues with standard antifungal agents, shows them to be comparable to Amphotericin B and Ketoconazole. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Design, Synthesis, and Antimicrobial Activity of Quindoline Derivatives Inspired by the Cryptolepine Alkaloid
  作者：Qing-Ru Chu、Ying-Hui He、Chen Tang、Zhi-Jun Zhang、Xiong-Fei Luo、Bao-Qi Zhang、Yong Zhou、Tian-Lin Wu、Sha-Sha Du、Cheng-Jie Yang、Ying-Qian Liu

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c07536

  日期：2022.3.9
• HALOGENATED QUINDOLINE DIMERS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Crystax Pharmaceuticals S.L.

  公开号：EP1885364A1

  公开（公告）日：2008-02-13