dimethyl 2,2-bis(4-methylbenzyl)malonate | 1046446-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: dimethyl 2,2-bis(4-methylbenzyl)malonate
• CAS: 1046446-19-8
• 化学式: C₂₁H₂₄O₄
• 分子量: 340.419
• InChiKey: IQLDMPWPUAUFQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2,2-bis(4-methylbenzyl)malonate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 Bis(4-methylbenzyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  基于氟烯烃双阳离子环化的取代[4]并苯骨架的构建

  摘要：

  本研究通过氟烯烃的双阳离子环化合成了5-取代和5,6-二取代[4]并苯。(a) 用 Me2AlCl（1.2 equiv）处理后，带有两个芳基的 2-三氟甲基-1-烯烃经历多米诺 Friedel-Crafts 型环化（双环结构），然后脱氢生成 5-氟化 [4] 并苯. 用 Me2AlCl（1.2 equiv）和 Me3Al（1.0 equiv）处理相同的（三氟甲基）烯烃，导致选择性的单环结构和双环 1,1-二氟-1-烯烃的产生。(b) 当用三氟甲磺酸处理时，双环二氟烯烃经历区域选择性质子化以产生 CF2 阳离子；这些阳离子的 Friedel-Crafts 型环化提供了四环酮。获得的酮作为在 [4] 并苯的 5 位引入取代基的合适平台。(c) 当用 DDQ/H+ 处理时，双环二氟烯烃氧化生成烯丙基 CF2 阳离子；这些阳离子的 Friedel-Crafts 型环化产生四环烯酮。对烯酮进行碳负离子的双重加成，以促进在二氢[4]并苯的

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610791
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苄溴 、 丙二酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 dimethyl 2,2-bis(4-methylbenzyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  基于氟烯烃双阳离子环化的取代[4]并苯骨架的构建

  摘要：

  本研究通过氟烯烃的双阳离子环化合成了5-取代和5,6-二取代[4]并苯。(a) 用 Me2AlCl（1.2 equiv）处理后，带有两个芳基的 2-三氟甲基-1-烯烃经历多米诺 Friedel-Crafts 型环化（双环结构），然后脱氢生成 5-氟化 [4] 并苯. 用 Me2AlCl（1.2 equiv）和 Me3Al（1.0 equiv）处理相同的（三氟甲基）烯烃，导致选择性的单环结构和双环 1,1-二氟-1-烯烃的产生。(b) 当用三氟甲磺酸处理时，双环二氟烯烃经历区域选择性质子化以产生 CF2 阳离子；这些阳离子的 Friedel-Crafts 型环化提供了四环酮。获得的酮作为在 [4] 并苯的 5 位引入取代基的合适平台。(c) 当用 DDQ/H+ 处理时，双环二氟烯烃氧化生成烯丙基 CF2 阳离子；这些阳离子的 Friedel-Crafts 型环化产生四环烯酮。对烯酮进行碳负离子的双重加成，以促进在二氢[4]并苯的

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610791

文献信息

• Palladium catalyzed direct benzylation/allylation of malonates with alcohols – in situ C–O bond activation
  作者：Xueqin Cao、Yugen Zhang

  DOI：10.1039/c6gc00163g

  日期：——

  High step- and atomic-economy are the endless pursuit in organic and pharmaceutical synthesis. Herein, a new method for directly coupling of benzyl/allyl alcohols with malonates via palladium catalyzed Tsuji-Trost type...

  高阶和​​原子经济是有机和药物合成中无尽的追求。本文介绍了一种通过钯催化的Tsuji-Trost型直接将苄基/烯丙醇与丙二酸酯偶联的新方法...
• Radical 3-exo-tet cyclization of 1,3-dihalopropanes with SmI2 to form cyclopropanes
  作者：Tsuyoshi Ohkita、Yuhsuke Tsuchiya、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.081

  日期：2008.7

  The preparation of 1,1-disubstituted and monosubstituted cycloproparres from corresponding 2,2-disubstituted and 2-monosubstituted 1,3-dihalopropanes, respectively, with SMI2 in THF was efficiently carried out. The reaction mechanism was proposed to proceed in a radical 3-exo-tet manner based on Baldwin's rule. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.