2-methyl-1-phenylnaphtho[2,1-b]furan | 110973-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-methyl-1-phenylnaphtho[2,1-b]furan
• 英文别名: 2-Methyl-1-phenylbenzo[e][1]benzofuran
• CAS: 110973-39-2
• 化学式: C₁₉H₁₄O
• 分子量: 258.32
• InChiKey: PSBWKIGXUDRQKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.3±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-methyl-1-phenylnaphtho[2,1-b]furan
  参考文献：
  名称：

  铁催化的酚类化合物和炔丙醇直接合成重取代的苯并呋喃和萘并吡喃

  摘要：

  提出了一种由铁（III）催化的简单酚和炔丙醇合成多取代苯并呋喃和萘并吡喃的一锅级联反应。结果表明，呋喃和吡喃产物形成的结构特异性受炔丙醇的结构性质控制。即，苯并呋喃可以有效地从酚和合成的次级炔丙醇中的铁（III）六水合物（的FeCl 5摩尔％存在3 ⋅6ħ 2 O）催化剂。另一方面，仅当使用叔炔丙醇时才获得吡喃衍生物。机理研究表明，大概是由于在仲和叔炔丙醇中，铁与两种类型的醇的铁催化的弗里德-克拉夫茨（FC）反应通过不同的模型进行。最重要的是，我们首次证明了通过铁催化的一锅级联反应可以有效地合成完全2,3,4-取代的萘并吡喃。因此，本文提出的结果提供了从简单的酚类化合物和炔丙醇通用合成有价值的苯并呋喃和吡喃衍生物的直接途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200804

文献信息

• A Simple and Efficient Access to Naphtho[<i>b</i>]furans by Claisen Rearrangement/Cyclization of Bromonaphthyl 3-Phenylallyl Ethers
  作者：Wei Wang、Jin Huang、Rong Zhou、Zhi-Jie Jiang、Hai-Yan Fu、Xue-Li Zheng、Hua Chen、Rui-Xiang Li

  DOI：10.1002/adsc.201500151

  日期：2015.8.10

  A transition‐metal‐free Claisen rearrangement/cyclization reaction was developed for the synthesis of naphthofuran derivatives from bromonaphthyl 3‐phenylallyl ethers. The nature of the base employed in this reaction plays an important role in determining the ratio for the formation of naphthofuran and naphthol products. By using K2CO3 as base and DMF as solvent, we have synthesized a variety of functionalized

  开发了无过渡金属的克莱森重排/环化反应，用于从溴萘基3-苯基烯丙基醚合成萘呋喃衍生物。该反应中使用的碱的性质在确定萘呋喃和萘酚产物的形成比例中起重要作用。通过使用K 2 CO 3作为碱和DMF作为溶剂，我们合成了各种官能化的萘呋喃，其产率高至高（49-92％），并且具有令人满意的选择性。
• An Approach to the Synthesis of 1-Propenylnaphthols and 3-Arylnaphtho[2,1-<i>b</i>]furans
  作者：Jin Huang、Wei Wang、Hai-Yu He、Lei Jian、Hai-Yan Fu、Xue-Li Zheng、Hua Chen、Rui-Xiang Li

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02902

  日期：2017.3.3

  same material, the highly valuable 3-arylnaphtho[2,1-b]furans can be obtained in N,N-dimethylformamide and in the presence of Ag2O as the oxidant via a one-pot sequential Claisen rearrangement/isomerization/cyclization reaction. Mechanistic studies confirm that 1-propenylnaphthols are the key intermediates to form the 3-arylnaphtho[2,1-b]furans. In addition, these two operationally simple and practical

  从容易获得的3-芳基烯丙基萘醚合成1-丙烯基萘的简单有效的策略已被开发出来。通过使用K 2 CO 3作为碱和2-甲氧基乙醇作为溶剂，可以以通常良好的收率（高达99％）和对Z异构体的高立体选择性直接获得广泛的1-丙烯基萘酚。对照实验表明，反应通过顺序的克莱森重排/异构化过程进行。此外，从相同的材料开始，可以在N，N-二甲基甲酰胺中和存在Ag 2的情况下获得高度有价值的3-芳基萘[2,1- b ]呋喃。通过一锅顺序克莱森重排/异构化/环化反应，将O作为氧化剂。机理研究证实1-丙烯基萘酚是形成3-芳基萘[2，1- b ]呋喃的关键中间体。另外，这两个操作简单实用的协议可以扩展到克级。
• Brønsted Acid Catalyzed Functionalization of Aromatic Alcohols through Nucleophilic Substitution of Hydroxyl Group
  作者：Abhishek Kumar Mishra、Srijit Biswas

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02849

  日期：2016.3.18

  have been substituted by O-, S-, N-, and C-centered nucleophiles under solvent-free reaction conditions. The products are generated in good to excellent yields. para-Toluenesulfonic acid exhibits the best catalytic activity compared to other Brønsted acids. Experimental observations suggest that the reaction proceeds through the intermediacy of the keto tautomer of naphthol. Nucleophilic addition to

  在无溶剂反应条件下，萘酚和互变异构酚衍生物的羟基已被O-，S-，N-和C中心的亲核试剂取代。产生的产品良率极佳。与其他布朗斯台德酸相比，对甲苯磺酸显示出最佳的催化活性。实验观察表明该反应通过萘酚的酮互变异构体的中间体进行。亲核加成到羰基上，然后除去水，得到所需产物。本方法提供了对取代的萘[2，1- b ]呋喃衍生物的访问。使用N生成的产品以中心为中心的亲核试剂可以进一步转化为重要种类的有机分子，例如苯并咔唑和咪唑衍生物。
• Diversified Synthesis of Furans by Coupling between Enols/1,3-Dicarbonyl Compounds and Nitroolefins: Direct Access to Dioxa[5]helicenes
  作者：Monoranjan Ghosh、Sougata Santra、Pallab Mondal、Dhiman Kundu、Alakananda Hajra

  DOI：10.1002/asia.201500710

  日期：2015.11

  for the diversified synthesis of furans and arenofurans has been developed that proceeds through K2CO3‐promoted cyclization between enols/1,3‐dicarbonyl compounds and nitroolefins at reflux in EtOH. This facile method has been successfully employed in the synthesis of benzotrifuran derivatives, which are useful hole‐transporting materials. This procedure also provides direct access to dioxa[5]helicenes

  已经开发了一种多样化合成呋喃和槟榔呋喃的通用方法，该方法通过在EtOH中回流，通过K 2 CO 3促进烯醇/ 1,3-二羰基化合物与硝基烯烃之间的环化反应来进行。这种简便的方法已成功用于苯并三呋喃衍生物的合成，苯并三呋喃衍生物是有用的空穴传输材料。该程序还提供了直接接触二氧杂[5]螺旋的方法。该反应提供了广泛的底物范围，使用了廉价的碱和对环境无害的溶剂，并且操作简单。
• Indium Triflate-Catalyzed Coupling between Nitroalkenes and Phenol/Naphthols: A Simple and Direct Synthesis of Arenofurans by a Cyclization Reaction
  作者：Dhiman Kundu、Md Samim、Adinath Majee、Alakananda Hajra

  DOI：10.1002/asia.201000869

  日期：2011.2.1

  eye: A simple and efficient protocol for the synthesis of benzofuran and naphthofuran derivatives catalyzed by indium triflate was developed by coupling α,β‐unsaturated nitroalkenes with phenol/naphthols. The present method provides arenofuran derivatives in one pot from readily available starting materials (DCE=1,2‐dichloroethane; see scheme).

  呋喃眼（ Fan Eye）：通过将α，β-不饱和硝基烯烃与苯酚/萘酚偶联，开发了一种简单有效的由三氟甲磺酸铟催化的苯并呋喃和萘呋喃衍生物的合成方案。本方法可从一应俱全的起始原料（DCE = 1,2-二氯乙烷;参见方案）中在一锅中提供苯并呋喃衍生物。