1-(4-氯苯基)-3-(4-甲基苯基)-1-丙酮 | 117825-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-(4-氯苯基)-3-(4-甲基苯基)-1-丙酮
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-3-(p-tolyl)propan-1-one
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)-3-(4-methylphenyl)propan-1-one
• CAS: 117825-87-3
• 化学式: C₁₆H₁₅ClO
• mdl: MFCD07699615
• 分子量: 258.748
• InChiKey: BEADJHXZXINEIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-3-(4-甲基苯基)-1-丙酮 在 三氟甲磺酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-5-methyl-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  超强酸介导的分子内环化/缩合：螺四环茚酮和茚的简便一锅法合成

  摘要：

  介绍了一种通过 α,β-不饱和肉桂酸酯的分子内 Friedel-Crafts 酰化/烷基化，简便、超强酸促进、多米诺、一锅法合成新型螺四环茚满酮的方法。有趣的是，当 β-芳基含有吸电子取代基如氟、氯或溴时，反应采取不同的机理路径并提供亚芳基作为最终产物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590816
• 作为产物：
  描述：

  trans-1-(p-chlorophenyl-)-2-azido-3-(p-tolyl-)-2-propene-1-one 在 四乙基溴化铵 、 乙腈 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以65%的产率得到1-(4-氯苯基)-3-(4-甲基苯基)-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  Cathodic synthesis of 2-amino-2-propene-1-ones electrolytical studies on vinylazides, VII

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00809596

文献信息

• Designed pincer ligand supported Co(<scp>ii</scp>)-based catalysts for dehydrogenative activation of alcohols: Studies on <i>N</i>-alkylation of amines, α-alkylation of ketones and synthesis of quinolines
  作者：Anshu Singh、Ankur Maji、Mayank Joshi、Angshuman R. Choudhury、Kaushik Ghosh

  DOI：10.1039/d0dt03748f

  日期：——

  Base-metal catalysts Co1, Co2 and Co3 were synthesized from designed pincer ligands L1, L2 and L3 having NNN donor atoms respectively. Co1, Co2 and Co3 were characterized by IR, UV–Vis. and ESI-MS spectroscopic studies. Single crystal X-ray diffraction studies were investigated to authenticate the molecular structures of Co1 and Co3. Catalysts Co1, Co2 and Co3 were utilized to study the dehydrogenative

  贱金属催化剂Co1、Co2和Co3由分别具有NNN供体原子的设计的钳状配体L 1、L 2和L 3合成。Co1、Co2和Co3通过 IR、UV-Vis 进行表征。和 ESI-MS 光谱研究。研究了单晶 X 射线衍射研究以验证Co1和Co3的分子结构。催化剂Co1 , Co2和Co3用于研究醇的脱氢活化胺的N-烷基化、酮的 α-烷基化和喹啉的合成。在优化的反应条件下，开发了广泛的底物，包括醇类、苯胺类和酮类。对胺的N-烷基化、酮的 α-烷基化和喹啉合成的一系列控制实验进行了检查，以了解反应途径。研究了 ESI-MS 光谱研究以表征钴-醇盐和钴-氢化物中间体。研究了反应过程中放出的氢气对苯乙烯的还原，以验证催化剂的脱氢性质。为N提出了可能的反应途径-胺类烷基化、酮类α-烷基化和喹啉的合成基于对照实验和反应中间体的检测。
• RhCl(CO)(PPh 3 ) 2 catalyzed α-alkylation of ketones with alcohols
  作者：Rui Wang、Lina Huang、Zhengyin Du、Hua Feng

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.05.055

  日期：2017.10

  A simple and efficient method for α-alkylation of ketones with primary alcohols catalyzed by RhCl(CO)(PPh3)2 without additional additives under mild conditions is developed. It has a wide substrate scope, high atom-efficiency and chemoselectivity. It is an environmentally friendly method to build CC bond because water is the only byproduct.

  开发了一种简单有效的方法，在温和条件下用RhCl（CO）（PPh 3）2催化的伯醇与酮进行α-烷基化反应，而无需添加其他添加剂。它具有广泛的底物范围，高原子效率和化学选择性。由于水是唯一的副产物，因此是建立C C键的环保方法。
• Rhodium(I)-Catalyzed Arylation of β-Chloro Ketones and Related Derivatives through Domino Dehydrochlorination/ Conjugate Addition
  作者：Quanbin Jiang、Tenglong Guo、Qingfu Wang、Ping Wu、Zhengkun Yu

  DOI：10.1002/adsc.201200821

  日期：2013.6.17

  Highly efficient arylations of β‐chloro ketones and their ester and amide derivatives were achieved by means of domino dehydrochlorination/Rh(I)‐catalyzed conjugate addition. In situ generated vinyl ketones and their analogues were identified as the reaction intermediates. The present synthetic protocol provides a concise route to (chiral) β‐aryl ketones, esters, and amides.

  β-氯酮及其酯和酰胺衍生物的高效芳基化是通过多米诺脱氢/ Rh（I）催化的共轭物加成反应实现的。原位生成的乙烯基酮及其类似物被鉴定为反应中间体。本合成方案为（手性）β-芳基酮，酯和酰胺提供了一条简明的途径。
• Metal-Free Domino One-Pot Decarboxylative Cyclization of Cinnamic Acid Esters: Synthesis of Functionalized Indanes
  作者：Alavala Gopi Krishna Reddy、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02015

  日期：2016.12.16

  Their formation can be explained via acid triggered decarboxylation of cinnamic acid esters and subsequent inter/intramolecular cyclization. Overall process involves in the intramolecular cleavage of two σ-bonds (C–O and C–C) and inter/intramolecular construction of two/one C–C σ-bond(s). Significantly, this protocol was successful without the aid of any metal salts.

  描述了三氟乙酸促进了前所未有的多米诺骨牌反应，用于从简单的肉桂酸酯开始合成各种茚满。它们的形成可以通过肉桂酸酯的酸引发的脱羧作用和随后的分子间/分子间环化来解释。整个过程涉及两个σ键（C–O和C–C）的分子内裂解以及两个/一个C–Cσ键的分子间/分子间结构。重要的是，在没有任何金属盐的帮助下，该方案是成功的。
• Synthesis and structure of Pd(<scp>ii</scp>) pincer complexes: catalytic application in β-alkylation of secondary alcohols involving sequential dehydrogenation of alcohols <i>via</i> the borrowing hydrogen approach
  作者：Sekar Pranesh Kavin、Rengan Ramesh

  DOI：10.1039/d3dt01628e

  日期：——

  Herein, we report an efficient and sustainable approach for the selective synthesis of ketones by palladium pincer catalyzed β-alkylation of secondary alcohols with aromatic primary alcohols via the borrowing hydrogen (BH) approach for the first time. A set of new Pd(II) ONO pincer complexes was synthesized and characterised by elemental analysis and spectral techniques (FT-IR, NMR and HRMS). The solid-state

  在此，我们首次报道了一种高效且可持续的酮类选择性合成方法，该方法首次通过借氢（BH）方法，通过钯钳催化仲醇与芳香族伯醇的β-烷基化反应。合成了一组新型 Pd( II )ONO 钳状配合物，并通过元素分析和光谱技术（FT-IR、NMR 和 HRMS）对其进行了表征。X射线晶体学证实了一种配合物的固态分子结构。通过仲醇和伯醇的连续脱氢偶联，使用 0.5 mol% 的催化剂负载和亚化学计量的碱，以高达 95% 的优异收率获得了一系列 α-烷基化酮衍生物（25 个实例）。对偶联反应进行了对照实验研究，发现该反应涉及醛、酮和查耳酮中间体，最终建立了借氢策略。令人欣喜的是，该协议简​​单且原子经济，副产物为水/氢。此外，大规模合成也证明了本方案的合成实用性。