(S)-6-(2-Hydroxypropyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one | 130473-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-6-(2-Hydroxypropyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one
• 英文别名: (S)-6-(2-hydroxypropyl)-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one；6-[(2S)-2-hydroxypropyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one
• CAS: 130473-40-4
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: QFQPMOQBTIOSKZ-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  316.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-(2-Hydroxypropyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 Methyl (S,E)-5-Hydroxyhex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,3-dioxin-4-ones having chiral hydroxyalkyl groups at the 6-position by means of baker's yeast reduction and their uses for epc synthesis

  摘要：

  Prochiral methyl ketones connected with 6-(4-oxo-1,3-dioxinyl) group directly or through methylene chain (1-3) gave, by treatment with fermenting baker's yeast, the corresponding (S)-alcohols which served as synthons for a variety of enantiomerically pure compounds.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86552-2
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6-三甲基-4H-1,3-二英-4-酮 反应 48.0h， 生成 (S)-6-(2-Hydroxypropyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Baker’s Yeast Mediated Bioreduction of Prochiral Ketones Having 6-(4-Oxo-1,3-dioxinyl) Group

  摘要：

  通过发酵酵母的方式，具有6-(4-氧代-1,3-二噁烯基)基团作为一个末端单元的拟手性酮类化合物得到了手性醇，这些手性醇可以转化为光学活性的羟基酯、β-酮酯和内酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1990.901

文献信息

• A Biocatalytic Route to Highly Enantioenriched β-Hydroxydioxinones
  作者：Rick C. Betori、Eric R. Miller、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1002/adsc.201700095

  日期：2017.4.3

  A novel biocatalytic system to access a wide variety of β‐hydroxydioxinones from β‐ketodioxinones employing commercial engineered ketoreductases has been developed. This practical system provides a remarkably straightforward solution to limitations in accessing certain chemical scaffolds common in β‐hydroxydioxinones that are of great interest due to their diversification capabilities. A few highlights

  已经开发出一种新型生物催化系统，可使用商业工程酮还原酶从 β-酮二恶酮中获取多种 β-羟基二恶酮。这个实用的系统为获取β-羟基二恶英酮中常见的某些化学支架的限制提供了一种非常简单的解决方案，这些化学支架由于其多样化能力而备受关注。该系统的一些亮点是它具有高产率、高对映选择性且无需色谱法。我们展示了广泛的基质范围和高度的可扩展性。
• SAKAKI, JUN-ICHI;SUZUKI, MIWAKO;KOBAYASHI, SATOSHI;SATO, MASAYUKI;KANEKO,+, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 901-904
  作者：SAKAKI, JUN-ICHI、SUZUKI, MIWAKO、KOBAYASHI, SATOSHI、SATO, MASAYUKI、KANEKO,+

  DOI：——

  日期：——