2,2-dimethyl-6-(2-oxopropyl)-4H-1,3-dioxin-4-one | 130473-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-6-(2-oxopropyl)-4H-1,3-dioxin-4-one
• 英文别名: 2,2-dimethyl-6-(2-oxopropyl)-1,3-dioxin-4-one；2,2-dimethyl-6-(2-oxo-2-methylethyl)-4H-1,3-dioxin-4-one
• CAS: 130473-38-0
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• mdl: MFCD18800526
• 分子量: 184.192
• InChiKey: CDQMLNRLRZIRNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-58 °C(Solv: hexane (110-54-3); toluene (108-88-3))
• 沸点：
  303.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.555
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-6-(2-oxopropyl)-4H-1,3-dioxin-4-one 在 四氯化钛 作用下， 以 甲苯 、 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 2,7-dimethyl-2,3-dihydropyrano[4,3-b]pyran-4,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Herbicidal Activity Against Buffelgrass (Cenchrus ciliaris) of (±)-3-deoxyradicinin

  摘要：

  报告了一种新的合成策略，用于获得（±）-3-去氧根毒素（2）。这种合成方法比以前文献中报道的方法更高效，同时在C-7和C-2位置引入不同侧链的多功能性也更高。所得化合物（±）-2对草类杂草牛草具有植物毒性，与天然植物毒素根毒素（1）相当。因此，（±）-2可以作为比1更实用的合成替代品，用于牛草控制的生物除草剂。

  DOI：

  10.3390/molecules24173193
• 作为产物：
  描述：

  6-(2-hydroxypropyl)-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以98%的产率得到2,2-dimethyl-6-(2-oxopropyl)-4H-1,3-dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Herbicidal Activity Against Buffelgrass (Cenchrus ciliaris) of (±)-3-deoxyradicinin

  摘要：

  报告了一种新的合成策略，用于获得（±）-3-去氧根毒素（2）。这种合成方法比以前文献中报道的方法更高效，同时在C-7和C-2位置引入不同侧链的多功能性也更高。所得化合物（±）-2对草类杂草牛草具有植物毒性，与天然植物毒素根毒素（1）相当。因此，（±）-2可以作为比1更实用的合成替代品，用于牛草控制的生物除草剂。

  DOI：

  10.3390/molecules24173193

文献信息

• Biomimetic Synthesis of Functionalized γ-Resorcylates from Dioxinone Derivatives
  作者：Peter S. Blencowe、Anthony G. M. Barrett

  DOI：10.1002/ejoc.201402473

  日期：2014.8

  Biomimetic syntheses of functionalized γ-resorcylates from 2,2,6-trimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one derivatives are reported. Cross metathesis of 2,2-dimethyl-6-vinyl-4H-1,3-dioxin-4-one with homoallylic esters or aldol reactions of tert-butyl or benzyl esters with 1-(2,2-dimethyl-4-oxo-4H-1,3-dioxin-6-yl)-acetone and related ketones followed by aromatization under mild Appel-type reaction conditions gave

  报道了从 2,2,6-trimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one 衍生物仿生合成功能化 γ-resorcylates。2,2-二甲基-6-乙烯基-4H-1,3-二恶英-4-one 与高烯丙基酯的交叉复分解反应或叔丁基或苄基酯与 1-(2,2-二甲基-4-氧代) 的羟醛反应-4H-1,3-二恶英-6-基)-丙酮和相关酮，然后在温和的 Appel 型反应条件下芳构化，得到一系列 γ-间苯二甲酸酯。
• Mechanistic studies of highly regioselective decarboxylative-prenyl migration reactions of prenyloxycarbonyl-diketo-dioxinones
  作者：Katie Anderson、Sylvain Laclef、Anthony G.M. Barrett

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.098

  日期：2014.9

  Mechanistic studies of tandem regioselective decarboxylation, prenyl transfer, and aromatization reactions of prenyl dioxinone diketo-carboxylates to provide 3-prenyl-resorcylate derivatives are described. Studies of the effects of concentration and the base employed as well as the results of cross-over experiments were all found to be consistent with the reaction proceeding largely via an intermolecular

  描述了串联的区域选择性脱羧，异戊二烯基转移和异戊二烯二酮二酮羧酸酯提供3-异戊烯基-间苯二酸酯衍生物的芳构化反应的机理研究。发现对浓度和所用碱的影响的研究以及交叉实验的结果均与很大程度上通过分子间反应途径进行的反应一致。
• 3-METHYLIDENEOXAN-4-ONE COMPOUNDS AND SUBSTITUTED DERIVATIVES THEREOF AS INHIBITORS OF TELOMERASE
  申请人：NORTHWESTERN UNIVERSITY

  公开号：US20210070725A1

  公开（公告）日：2021-03-11

  Disclosed are 3-methylideneoxan-4-one compounds, derivatives thereof, and methods of their synthesis and methods of their use in treating a disease or disorder in a subject in need thereof, such as diseases and disorders that are associated with telomerase activity such as cancer. The disclosed compounds may be formulated in a pharmaceutical composition for treating diseases and disorders that are associated with telomerase activity such as cancer.

  本文披露了3-甲基亚氧杂环丙烯-4-酮化合物及其衍生物，以及它们的合成方法和在治疗患有疾病或障碍的受试者中的使用方法，例如与端粒酶活性相关的疾病和障碍，如癌症。披露的化合物可以制成药物组合物，用于治疗与端粒酶活性相关的疾病和障碍，如癌症。
• Total Synthesis of Tiacumicin A. Total Synthesis, Relay Synthesis, and Degradation Studies of Fidaxomicin (Tiacumicin B, Lipiarmycin A3)
  作者：Hiromu Hattori、Elias Kaufmann、Hideki Miyatake-Ondozabal、Regina Berg、Karl Gademann

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00101

  日期：2018.7.6

  commercial macrolide antibiotic fidaxomicin was synthesized in a highly convergent manner. Salient features of this synthesis include a β-selective noviosylation, a β-selective rhamnosylation, a ring-closing metathesis, a Suzuki coupling, and a vinylogous Mukaiyama aldol reaction. Careful choice of protecting groups and fine-tuning of the glycosylation reactions led to the first total synthesis of fidaxomicin

  商业化大环内酯类抗生素非达米星是以高度收敛的方式合成的。该合成的显着特征包括β-选择性壬基甲酰化，β-选择性鼠李糖基化，闭环易位，Suzuki偶联和乙烯基Mukaiyama aldol反应。仔细选择保护基团和糖基化反应的微调导致了非达索霉素的首次全合成。另外，建立了非达索霉素的接替合成，其可以从天然材料获得方便保护的中间体以进行衍生化。介绍了相关同源物头孢菌素A的第一个全合成。
• Iodoaromatization Reactions of Enyne–Dioxinones: Syntheses of 4<i>H</i>-1,3-Benzodioxin-4-ones, Masked Pentasubstituted Arenes
  作者：Paul A. Brookes、Anthony G. M. Barrett

  DOI：10.1021/jo5015068

  日期：2014.9.19

  Sequential reaction of a keto-dioxinone with dimethylformamide dimethyl acetal and a range of magnesium acetylides gave the corresponding enyne–dioxinones as mixtures of E and Z isomers (E > Z). Subsequent reaction with iodine monochloride resulted in cycloaromatization, presumably via an iodovinyl cation, giving a range of 4H-1,3-benzodioxin-4-ones.

  酮-二恶英酮与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛和一系列乙炔化镁的顺序反应，得到相应的烯炔-二恶英酮，为E和Z异构体的混合物（E > Z）。随后与一氯化碘的反应导致环芳构化，大概是通过碘乙烯基阳离子，给出了一系列的4 H -1,3-苯并二恶英-4-酮。