promotriocin A | 156737-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: promotriocin A
• 英文别名: (+)-promothiocin A；Promothiocin A；(12S,19S,29S)-N-(3-amino-3-oxoprop-1-en-2-yl)-9,12,19,23-tetramethyl-14,21,28,31-tetraoxo-29-propan-2-yl-10,24-dioxa-17,34-dithia-6,13,20,27,30,35,36,37,38-nonazahexacyclo[30.2.1.18,11.115,18.122,25.02,7]octatriaconta-1(35),2(7),3,5,8,11(38),15,18(37),22,25(36),32-undecaene-5-carboxamide
• CAS: 156737-05-2
• 化学式: C₃₆H₃₇N₁₁O₈S₂
• 分子量: 815.891
• InChiKey: OUTWOIXDJMCBPB-YWTKSJFSSA-N

物化性质

• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  336
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(1-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl)-5-methyloxazole-4-carboxylic acid 在 劳森试剂 、 N-甲基吗啉 、 2,6-二甲基吡啶 、 乙酸铵 、 盐酸 、 lithium hydroxide 、 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 三氯化硼-甲硫醚 、 四丁基氟化铵 、 potassium hydrogencarbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 178.91h， 生成 promotriocin A
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Thiopeptide Promothiocin A

  摘要：

  The thiopeptide (or thiostrepton) antibiotics are a class of sulfur-containing highly modified cyclic peptides with interesting biological activity. Described herein is the total synthesis of the thiopeptide antibiotic promothiocin A, which utilizes a modified Bohlmann-Rahtz pyridine synthesis to establish the oxazolyl-thiazole-pyridine heterocyclic centerpiece of the antibiotic. The oxazole building blocks were obtained by a dirhodium(II)-catalyzed chemoselective carbenoid N-H insertion reaction followed by cyclodehydration, and the thiazoles by the Hantzsch reaction. Two different strategies for macrocyclization were successfully employed, with the dehydroalanine side chain of the natural product being introduced in the last steps of the synthesis.

  DOI：

  10.1021/ja994247b

文献信息

• The first synthesis of promothiocin A
  作者：Christopher J. Moody、Mark C. Bagley

  DOI：10.1039/a805762a

  日期：——

  The first total synthesis of the naturally occurring macrocyclic thiopeptide promothiocin A 1 is described.

  描述了天然存在的大环硫肽promothiocin A 1 的首次全合成。