(S)-2-(1-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl)-5-methyloxazole-4-carboxylic acid | 205648-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (S)-2-(1-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl)-5-methyloxazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-{(1S)-1-[(tert-butoxycarbonyl)amino]ethyl}-5-methyl-1,3-oxazole-4-carboxylic acid；5-methyl-2-[(1S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]-1,3-oxazole-4-carboxylic acid
• CAS: 205648-17-5
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₅
• 分子量: 270.285
• InChiKey: SKZPILCESFZAHQ-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  415.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(1-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl)-5-methyloxazole-4-carboxylic acid 在 ammonium acetate 、 氯甲酸乙酯 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (S)-ethyl 6-(benzyloxy)methyl-2-{2-[1-(tert-butoxycarbonyl)aminoethyl]-5-methyloxazol-4-yl}pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies on Thiopeptide Antibiotics: Synthesis of an Oxazole-Thiazole-Pyridine Fragment related to Promothiocin A

  摘要：

  从链霉菌SF2741中分离得到的普罗莫西辛A 1，属于硫肽类抗生素家族。这类抗生素通过抑制细菌蛋白质合成并诱导多种未知功能基因的表达，其特点在于复杂的结构中，一系列杂环结构被整合到一个大环肽骨架中。尽管硫肽类抗生素具有引人注目的生物活性，但迄今为止，关于其合成的工作非常有限。虽然最近已解决微球菌素、硫霉素和诺西肽的吡啶片段的合成问题，以及一些相关吡啶结构的构建，但整体合成进展仍显不足。继我们对杂环天然产物合成的兴趣之后，我们现在报道了含有呋喃-噻唑-吡啶结构的化合物2的合成，该结构含有进一步合成普罗莫西辛A 1所需的功能基团。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1670
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-2-(1-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl)-5-methyloxazole-4-carboxylate 在 水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(S)-2-(1-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl)-5-methyloxazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  翻译后修饰的聚唑肽抗生素Goadsporin的全合成

  摘要：

  结构独特的聚吡咯抗生素戈德斯孔蛋白含有六个杂芳族恶唑环和噻唑环，这些环整合到氨基酸的线性阵列中，该氨基酸还包含两个脱氢丙氨酸残基。据报道，高效地合成了山羊孢子素，其中的关键步骤是使用铑（II）催化的重氮羰基化合物的反应生成四个恶唑环，这证明了铑卡宾化学在有机化学合成中的作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201612103

文献信息

• Studies on Thiopeptide Antibiotics: Synthesis of an Oxazole-Thiazole-Pyridine Fragment related to Promothiocin A
  作者：Christopher J. Moody、Mark C. Bagley

  DOI：10.1055/s-1998-1670

  日期：1998.4

  Promothiocin A 1, isolated from Streptomyces sp. SF2741, is a member of the thiopeptide family of antibiotics. These antibiotics, which inhibit protein synthesis in bacteria and induce the expression of various genes (of unknown function), are characterised by their complex structure in which an array of heterocyclic rings is incorporated into a macrocyclic peptide framework. Despite the fascinating biological activity of the thiopeptide antibiotics, very little synthetic work has been carried out to date, although the synthesis of the pyridine fragments of the micrococcins, sulfomycin and nosiheptide has been addressed recently, as has the construction of some related pyridines. In continuation of our interest in the synthesis of heterocyclic natural products, we now report the synthesis of the oxazole-thiazole-pyridine 2, which contains the required functionality for elaboration into promothiocin A 1.

  从链霉菌SF2741中分离得到的普罗莫西辛A 1，属于硫肽类抗生素家族。这类抗生素通过抑制细菌蛋白质合成并诱导多种未知功能基因的表达，其特点在于复杂的结构中，一系列杂环结构被整合到一个大环肽骨架中。尽管硫肽类抗生素具有引人注目的生物活性，但迄今为止，关于其合成的工作非常有限。虽然最近已解决微球菌素、硫霉素和诺西肽的吡啶片段的合成问题，以及一些相关吡啶结构的构建，但整体合成进展仍显不足。继我们对杂环天然产物合成的兴趣之后，我们现在报道了含有呋喃-噻唑-吡啶结构的化合物2的合成，该结构含有进一步合成普罗莫西辛A 1所需的功能基团。
• Total Synthesis of the Thiopeptide Promothiocin A
  作者：Mark C. Bagley、Katherine E. Bashford、Claire L. Hesketh、Christopher J. Moody

  DOI：10.1021/ja994247b

  日期：2000.4.1

  The thiopeptide (or thiostrepton) antibiotics are a class of sulfur-containing highly modified cyclic peptides with interesting biological activity. Described herein is the total synthesis of the thiopeptide antibiotic promothiocin A, which utilizes a modified Bohlmann-Rahtz pyridine synthesis to establish the oxazolyl-thiazole-pyridine heterocyclic centerpiece of the antibiotic. The oxazole building blocks were obtained by a dirhodium(II)-catalyzed chemoselective carbenoid N-H insertion reaction followed by cyclodehydration, and the thiazoles by the Hantzsch reaction. Two different strategies for macrocyclization were successfully employed, with the dehydroalanine side chain of the natural product being introduced in the last steps of the synthesis.
• Total Synthesis of the Post-translationally Modified Polyazole Peptide Antibiotic Goadsporin
  作者：Hannah L. Dexter、Huw E. L. Williams、William Lewis、Christopher J. Moody

  DOI：10.1002/anie.201612103

  日期：2017.3.6

  The structurally unique polyazole antibiotic goadsporin contains six heteroaromatic oxazole and thiazole rings integrated into a linear array of amino acids that also contains two dehydroalanine residues. An efficient total synthesis of goadsporin is reported in which the key steps are the use of rhodium(II)‐catalyzed reactions of diazocarbonyl compounds to generate the four oxazole rings, which demonstrates

  结构独特的聚吡咯抗生素戈德斯孔蛋白含有六个杂芳族恶唑环和噻唑环，这些环整合到氨基酸的线性阵列中，该氨基酸还包含两个脱氢丙氨酸残基。据报道，高效地合成了山羊孢子素，其中的关键步骤是使用铑（II）催化的重氮羰基化合物的反应生成四个恶唑环，这证明了铑卡宾化学在有机化学合成中的作用。