1-(3,4,6-tri-O-acetyl-2,5-anhydro-1-deoxy-D-glucitolyl)-4-(1-hydroxy-1-phenylmethyl)-[1,2,3]-triazole | 1309855-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(3,4,6-tri-O-acetyl-2,5-anhydro-1-deoxy-D-glucitolyl)-4-(1-hydroxy-1-phenylmethyl)-[1,2,3]-triazole
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S)-3,4-diacetyloxy-5-[[4-[hydroxy(phenyl)methyl]triazol-1-yl]methyl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1309855-98-8
• 化学式: C₂₁H₂₅N₃O₈
• 分子量: 447.445
• InChiKey: TYFCKPKXIQTADF-POFDQXHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4,6-tri-O-acetyl-2,5-anhydro-1-deoxy-D-glucitolyl)-4-(1-hydroxy-1-phenylmethyl)-[1,2,3]-triazole 在 sodium methylate 、 三氧化硫吡啶 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 1-(2,5-anhydro-1-deoxy-6-sulfo-D-glucitolyl)-4-(1-hydroxy-1-phenylmethyl)-[1,2,3]-triazole
  参考文献：
  名称：

  An efficient approach to 2,5-anhydro-glucitol-based 1′-homo-N-nucleoside mimetics

  摘要：

  This Letter describes an efficient synthesis of a range of 1'-homo-N-nucleoside mimetics with a series of 4-substituted 1,2,3-triazoles replacing the natural nucleobase. The synthesis of 6-O-monosulfated 1'-homo-N-nucleoside mimetic derivatives is also discussed. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.090
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-dianhydro-3,4-di-O-benzyl-L-iditol 在 吡啶 、 甲酸 、 sodium azide 、 sodium ascorbate 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢溴酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 1-(3,4,6-tri-O-acetyl-2,5-anhydro-1-deoxy-D-glucitolyl)-4-(1-hydroxy-1-phenylmethyl)-[1,2,3]-triazole
  参考文献：
  名称：

  An efficient approach to 2,5-anhydro-glucitol-based 1′-homo-N-nucleoside mimetics

  摘要：

  This Letter describes an efficient synthesis of a range of 1'-homo-N-nucleoside mimetics with a series of 4-substituted 1,2,3-triazoles replacing the natural nucleobase. The synthesis of 6-O-monosulfated 1'-homo-N-nucleoside mimetic derivatives is also discussed. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.090