6-硝基-2,3-二氢喹啉-4(1h)-酮 | 57445-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-硝基-2,3-二氢喹啉-4(1h)-酮
• 英文名称: 6-nitro-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-one
• 英文别名: 6-nitro-2,3-dihydroquinolin-4-one；2,3-Dihydro-4(1H)-6-nitrochinolon；1,2,3,4-Tetrahydro-4-oxo-6-nitrochinolin；6-nitro-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-one；6-Nitro-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one；6-nitro-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-one
• CAS: 57445-29-1
• 化学式: C₉H₈N₂O₃
• mdl: MFCD10697719
• 分子量: 192.174
• InChiKey: VUGQRUWCTOCECD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  232-234 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  401.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-硝基-2,3-二氢喹啉-4(1h)-酮 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BEXLI A. F.; BOLOTINA L. A., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN. , 1975, HO 8, 1118-1120

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基氨基丙酸 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.5h， 生成 6-硝基-2,3-二氢喹啉-4(1h)-酮
  参考文献：
  名称：

  组织蛋白酶L的小分子抑制剂结合功能化的环稠合的分子框架

  摘要：

  组织蛋白酶L是在多种恶性肿瘤中上调的半胱氨酸蛋白酶，在癌细胞的侵袭和迁移中起重要作用。它是开发小分子抑制剂的有吸引力的目标，小分子抑制剂可能被证明是限制或阻止癌症转移的治疗剂是有益的。我们之前已经确定了一系列结构上不同的基于硫半脲酮的抑制剂，这些抑制剂结合了二苯甲酮和硫代苯并二氢吡喃酮分子支架。本文中，我们报告了这项工作的重要扩展，旨在探索具有氮原子掺入（基于二氢喹啉）和碳原子排他性（基于四氢萘）的稠合芳基-烷基环分子系统。此外，类似物还包含氧气（基于苯并二氢吡喃酮），硫（基于硫代苯并二氢吡喃酮），亚砜，抗组织蛋白酶L时，其活性最强的化合物（7-溴二氢喹啉硫代半碳zone酮48）为50 <500 nM），IC 50  = 164 nM。所评估的所有化合物均不作为组织蛋白酶B抑制剂而处于非活性状态（IC 50 > 10,000 nM），因此，对于该组织中最活跃的组织蛋白酶L抑制剂，其选择性（

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.12.025

文献信息

• Structures and constants of the products of nitration of 1-acetyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-one
  作者：L. A. Bolotina、B. V. Lopatin、A. F. Bekhli

  DOI：10.1007/bf00526088

  日期：1982.5
• BEXLI A. F.; BOLOTINA L. A.; LOPATIN B. V., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1979, HO 10, 1390-1392
  作者：BEXLI A. F.、 BOLOTINA L. A.、 LOPATIN B. V.

  DOI：——

  日期：——
• BOLOTINA, L. A.;LOPATIN, B. V.;BEXLI, A. F., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1982, N 5, 671-673
  作者：BOLOTINA, L. A.、LOPATIN, B. V.、BEXLI, A. F.

  DOI：——

  日期：——
• CHOTIA D. S.; DIKE S. Y.; ENGINEER A. B.; MERCHANT J. R., INDIAN J. CHEM. <IJOC-AP>, 1976, 14 B NO 5, 323-325
  作者：CHOTIA D. S.、 DIKE S. Y.、 ENGINEER A. B.、 MERCHANT J. R.

  DOI：——

  日期：——