5-methoxyspiro[furo[2,3-c]pyridine-3,3'-indol]-2'(1'H)-one | 1019767-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxyspiro[furo[2,3-c]pyridine-3,3'-indol]-2'(1'H)-one
• 英文别名: 5'-methoxyspiro[1H-indole-3,3'-2H-furo[2,3-c]pyridine]-2-one
• CAS: 1019767-59-9
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₃
• 分子量: 268.272
• InChiKey: QVKFVTFAPBNNMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxyspiro[furo[2,3-c]pyridine-3,3'-indol]-2'(1'H)-one 在 caesium carbonate 作用下， 反应 1.5h， 生成 5-methoxy-1'-{[5-(trifluoromethyl)furan-2-yl]methyl}spiro[furo[2,3-c]pyridine-3,3'-indol]-2'(1'H)-one
  参考文献：
  名称：

  Tetracyclic spirooxindole blockers of hNaV1.7: activity in vitro and in CFA-induced inflammatory pain model

  摘要：

  The structure-activity relationship of a new series of tetracyclic spirooxindoles led to the discovery of compound 25a, a potent hNa(V)1.7 blocker with improved ADME properties and in vivo efficacy in the CFA-induced inflammatory pain model.

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0180-1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲氧基吡啶 在 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 102.5h， 生成 5-methoxyspiro[furo[2,3-c]pyridine-3,3'-indol]-2'(1'H)-one
  参考文献：
  名称：

  Tetracyclic spirooxindole blockers of hNaV1.7: activity in vitro and in CFA-induced inflammatory pain model

  摘要：

  The structure-activity relationship of a new series of tetracyclic spirooxindoles led to the discovery of compound 25a, a potent hNa(V)1.7 blocker with improved ADME properties and in vivo efficacy in the CFA-induced inflammatory pain model.

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0180-1

文献信息

• SPIRO (FURO [3, 2-C] PYRIDINE-3-3' -INDOL) -2' (1'H)-ONE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF SODIUM-CHANNEL MEDIATED DISEASES, SUCH AS PAIN
  申请人：Cadieux Jean-Jacques

  公开号：US20110294842A9

  公开（公告）日：2011-12-01

  This invention is directed to methods of using spiro-oxindole compounds of formula (I): wherein j, k, m, Q, X, R 1 , R 2a , R 2b , R 2c , R 2d and R 3 are as defined herein, as a stereoisomer, enantiomer, tautomer thereof or mixtures thereof; or a pharmaceutically acceptable salt, N-oxide, solvate or prodrug thereof, for the treatment and/or prevention of sodium channel-mediated diseases or conditions, such as pain.

  本发明涉及使用式（I）的螺环氧吲哚化合物的方法：其中j、k、m、Q、X、R1、R2a、R2b、R2c、R2d和R3如此定义，作为立体异构体、对映异构体、互变异构体或其混合物；或其药学上可接受的盐、N-氧化物、溶剂合物或前药，用于治疗和/或预防钠通道介导的疾病或病症，如疼痛。
• WO2008/46049
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• DERIVATIVES OF UREA AND RELATED DIAMINES, METHODS FOR THEIR MANUFACTURE, AND USES THEREFOR
  申请人：Galapagos SAS

  公开号：EP2041103A2

  公开（公告）日：2009-04-01
• SPIRO (FURO Ý3, 2-C¨PYRIDINE-3-3 ' -INDOL) -2' (1'H)-ONE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF SODIUM-CHANNEL MEDIATED DISEASES, SUCH AS PAIN
  申请人：Xenon Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP2076514A1

  公开（公告）日：2009-07-08
• [EN] DERIVATIVES OF UREA AND RELATED DIAMINES, METHODS FOR THEIR MANUFACTURE, AND USES THEREFOR<br/>[FR] DÉRIVÉS DE L'URÉE ET DES DIAMINES APPARENTÉES, PROCÉDÉS POUR LEUR PRÉPARATION, ET LEUR UTILISATION
  申请人：PROSKELIA SAS

  公开号：WO2008006625A2

  公开（公告）日：2008-01-17

  [EN] Compounds of formula (I): Z is >CH-, >C=CH- or >N-, R¹ and R² are optionally substituted and are the same or different, and each represents an aryl group, a heteroaryl group, or Z, R¹ and R² form a fused ring structure of formula: in which A represents a single bond, or linking group, R³ represents hydrogen, a group selected from: -AIkCOOR, -AIkNR⁷R⁸, -AIkCONR⁷R⁸, -AIkCOR⁹, -AIkSO₂NR¹⁰R¹⁰', -AIkOR¹⁰, and -AIkS(O)_nR¹⁰, in which AIk is alkyl, R is hydrogen or alkyl, R⁷ and R⁸ each represents H, optionally substituted alkyl, alkylaminoalkyl or dialkylaminoalkyl, or CONR⁷R⁸ forms an optionally substituted heterocycle, and R¹⁰ and R¹⁰ are hydrogen atom, optionally substituted alkyl, an alkylaminoalkyl group, an optionally substituted cycle, optionally spaced by an AIk group as defined, Q represents >C=0 or >C=S, R⁵ is a hydrogen atom or an alkyl, alkoxy, hydroxyalkyl, alkylthio, or thioalkyl group, p is 1, 2 or 3, q is 0, 1 or 2, R⁶ represents an optionally substituted aryl or heteroaryl group, and salts and esters thereof, are useful as calcimimetics in therapy.
  [FR] L'invention concerne des composés de formule (I) : Z est >CH-, >C=CH- ou >N-, R¹ et R² sont facultativement substitués et sont identiques ou différents, et chacun représente un groupe aryle, un groupe hétéroaryle, ou Z, R¹ et R² forment une structure en anneau fusionnée de formule: selon laquelle A représente une simple liaison, ou une séquence de liaison, R³ représente l'hydrogène, un groupe choisi parmi : -AIkCOOR, -AIkNR⁷R⁸, -AIkCONR⁷R⁸, -AIkCOR⁹, -AIkSO₂NR¹⁰R¹⁰', -AIkOR¹⁰, et -AIkS(O)_nR¹⁰, AIk étant alkyle, R est l'hydrogène ou alkyle, R⁷ et R⁸ représentent chacun H, alkyle facultativement substitué, alkylaminoalkyle ou dialkylaminoalkyle facultativement substitué, ou CONR⁷R⁸ forme un hétérocycle facultativement substitué, et R¹⁰ et R¹⁰ sont un atome d'hydrogène, alkyle facultativement substitué, un groupe alkylaminoalkyle, un cycle facultativement substitué, facultativement espacés par un groupe AIk tel que défini, Q représente >C=0 ou >C=S, R⁵ est un atome d'hydrogène ou un alkyle, alkoxy, hydroxyalkyle, alkylthio, ou thioalkyle, p est 1, 2 ou 3, q est 0, 1 ou 2, R⁶ représente un groupe aryle ou hétéroaryle facultativement substitué, leurs sels et leurs esters, ceux-ci étant utiles sur le plan thérapeutique en tant que calcimimétiques.