({(S)-3-[((3S,6S,9aS)-6-Acetylamino-5-oxo-octahydro-pyrrolo[1,2-a]azepine-3-carbonyl)-amino]-2-hydroxy-piperidin-1-yl}-imino-methyl)-carbamic acid benzyl ester | 196936-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ({(S)-3-[((3S,6S,9aS)-6-Acetylamino-5-oxo-octahydro-pyrrolo[1,2-a]azepine-3-carbonyl)-amino]-2-hydroxy-piperidin-1-yl}-imino-methyl)-carbamic acid benzyl ester
• CAS: 196936-92-2
• 化学式: C₂₆H₃₆N₆O₆
• 分子量: 528.608
• InChiKey: ZHRIKIKEJVAAQE-LSLDVHGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.79
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  164.16
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ({(S)-3-[((3S,6S,9aS)-6-Acetylamino-5-oxo-octahydro-pyrrolo[1,2-a]azepine-3-carbonyl)-amino]-2-hydroxy-piperidin-1-yl}-imino-methyl)-carbamic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到(3S,6S,9aS)-6-acetamido-N-[(3S)-1-carbamimidoyl-2-hydroxypiperidin-3-yl]-5-oxo-1,2,3,6,7,8,9,9a-octahydropyrrolo[1,2-a]azepine-3-carboxamide;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of conformationally constrained arginal thrombin inhibitors

  摘要：

  A series of conformationally constrained arginal thrombin inhibitors was prepared starting from 5,6 or 5,7 bicyclic lactamic structures, that an indirect approach of X-ray structure-based drug design indicated as D-Phe-Pro dipeptide mimetics. The tetrahydroquinolyl sulfonamido derivative Ig (LR-D/009) displayed the best inhibitory potency (IC50=0.018 mu m), with good selectivity over plasmin and trypsin. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00403-4
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S,5R)-1-(2-acetamidoprop-2-enoyl)-5-(2-hydroxyethyl)pyrrolidine-2-carboxylate 在 N-甲基吗啉 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成 ({(S)-3-[((3S,6S,9aS)-6-Acetylamino-5-oxo-octahydro-pyrrolo[1,2-a]azepine-3-carbonyl)-amino]-2-hydroxy-piperidin-1-yl}-imino-methyl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of conformationally constrained arginal thrombin inhibitors

  摘要：

  A series of conformationally constrained arginal thrombin inhibitors was prepared starting from 5,6 or 5,7 bicyclic lactamic structures, that an indirect approach of X-ray structure-based drug design indicated as D-Phe-Pro dipeptide mimetics. The tetrahydroquinolyl sulfonamido derivative Ig (LR-D/009) displayed the best inhibitory potency (IC50=0.018 mu m), with good selectivity over plasmin and trypsin. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00403-4