isodihydrokoumine | 79133-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: isodihydrokoumine
• 英文别名: dihydrokoumine
• CAS: 79133-52-1
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O
• 分子量: 308.423
• InChiKey: GEPZUUJAORYRSB-SQMWYMQWSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  24.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isodihydrokoumine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以64%的产率得到(4S)-isodihydrokoumine N₄-oxide
  参考文献：
  名称：

  异二氢香豆碱、(19Z)-taberpsychine 和 (4R)-异二氢香豆碱 N4-氧化物的全合成

  摘要：

  我们报告了天然产物 isodihydrokoumine 和 (19 Z)-taberpsychine 的全合成，每步 11 步，(4 R)-isodihydrokoumine N4-oxide 分 12 步从市售起始材料中合成。关键反应包括分子内 [3 + 2] 硝酮环加成和路易斯酸介导的常见中间体环化反应，以提供 Taberpsychine 或异二氢古明的核心结构。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b05095
• 作为产物：
  描述：

  3-allyl-1-tosyl indole 在 四氧化锇 、 三甲基氯硅烷 、 samarium diiodide 、 草酰氯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium cyanoborohydride 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.91h， 生成 isodihydrokoumine
  参考文献：
  名称：

  异二氢香豆碱、(19Z)-taberpsychine 和 (4R)-异二氢香豆碱 N4-氧化物的全合成

  摘要：

  我们报告了天然产物 isodihydrokoumine 和 (19 Z)-taberpsychine 的全合成，每步 11 步，(4 R)-isodihydrokoumine N4-oxide 分 12 步从市售起始材料中合成。关键反应包括分子内 [3 + 2] 硝酮环加成和路易斯酸介导的常见中间体环化反应，以提供 Taberpsychine 或异二氢古明的核心结构。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b05095

文献信息

• Structure of koumine
  作者：Chu-Tsin Liu、Qi-Wen Wang、Chi-Hao Wang

  DOI：10.1021/ja00405a081

  日期：1981.7