3-allyl-1-tosyl indole | 1616980-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-allyl-1-tosyl indole
• 英文别名: 3-allyl-1-tosyl-1H-indole；1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-3-prop-2-enylindole
• CAS: 1616980-04-1
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂S
• 分子量: 311.404
• InChiKey: VAOHQLWETLWSTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-allyl-1-tosyl indole 在 四氧化锇 、 全氟丁基磺酰氟 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-(oxiran-2-ylmethyl)-1-tosyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  氟化模式：影响与药物发现相关的理化性质的结构基序的研究

  摘要：

  描述了结合了部分氟化的正丙基和正丁基基团的3-取代的吲哚衍生物的合成，以及对各种氟化方式对其性能（如亲脂性，水溶性和水溶性）的影响的深入研究。代谢稳定性。实验观察证实了与宝石-二氟对应物相比，由vic-二氟单元赋予的显着的亲脂性降低的预测。涉及两种取代模式比较的数据有望在药物化学中，更广泛地来说，在生命科学和材料科学中有益于分子设计。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01455
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙基硼 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-allyl-1-tosyl indole
  参考文献：
  名称：

  氟化模式：影响与药物发现相关的理化性质的结构基序的研究

  摘要：

  描述了结合了部分氟化的正丙基和正丁基基团的3-取代的吲哚衍生物的合成，以及对各种氟化方式对其性能（如亲脂性，水溶性和水溶性）的影响的深入研究。代谢稳定性。实验观察证实了与宝石-二氟对应物相比，由vic-二氟单元赋予的显着的亲脂性降低的预测。涉及两种取代模式比较的数据有望在药物化学中，更广泛地来说，在生命科学和材料科学中有益于分子设计。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01455

文献信息

• Rational Design of a Second Generation Catalyst for Preparation of Allylsilanes Using the Silyl-Heck Reaction
  作者：Jesse R. McAtee、Glenn P. A. Yap、Donald A. Watson

  DOI：10.1021/ja505446y

  日期：2014.7.16

  second-generation ligand, bis(3,5-di-tert-butylphenyl)(tert-butyl)phosphine, for the preparation of allylsilanes using the palladium-catalyzed silyl-Heck reaction. This new ligand provides nearly complete suppression of starting material alkene isomerization that was observed with our first-generation catalyst, providing vastly improved yields of allylsilanes from simple alkene starting materials.

  使用合理的配体设计，我们开发了第二代配体，双（3,5-二叔丁基苯基）（叔丁基）膦，用于使用钯催化的甲硅烷基-Heck 反应制备烯丙基硅烷。这种新的配体几乎完全抑制了我们的第一代催化剂所观察到的原料烯烃异构化，大大提高了从简单烯烃原料中获得的烯丙基硅烷的产率。描述了量化新配体的电子和空间特性的研究。最后，我们报告了使用类似配体氧化加成 Me3SiI 产生的钯络合物的 X 射线晶体结构，该结构提供了对催化系统性质的重要洞察。
• Direct use of allylic alcohols for palladium-catalyzed synthesis of 3-allylbenzo[b]thiophenes, benzofurans and indoles in aqueous media
  作者：Yogesh Daulat Dhage、Tsukasa Shirai、Miho Arima、Arisa Nakazima、Hidemasa Hikawa、Isao Azumaya Taichi Kusakabe、Keisuke Takahashi、Keisuke Kato

  DOI：10.1039/c5ra05263g

  日期：——

  Palladium-catalyzed allylative cyclization of 1, 2 and 3 using simple allylic alcohols in aqueous media afforded 3-allylbenzo[b]thiophenes 4, 3-allylindoles 5 and 3-allylbenzofurans 6 in good yields.

  在水介质中，使用简单的烯丙醇，通过钯催化，对1、2和3进行烯丙基化环化反应，得到了3-烯丙基苯并[b]噻吩4、3-烯丙基吲哚5和3-烯丙基苯并呋喃6，收率较高。
• Total Synthesis of Isodihydrokoumine, (19<i>Z</i>)-Taberpsychine, and (4<i>R</i>)-Isodihydroukoumine <i>N</i>₄-Oxide
  作者：Jeff K. Kerkovius、Michael A. Kerr

  DOI：10.1021/jacs.8b05095

  日期：2018.7.11

  We report the total synthesis of the natural products isodihydrokoumine and (19 Z)-taberpsychine in 11 steps each and (4 R)-isodihydrokoumine N4-oxide in 12 steps from commercially available starting materials. The key reactions include an intramolecular [3 + 2] nitrone cycloaddition and Lewis acid mediated cyclizations of a common intermediate to provide the core structures of either taberpsychine

  我们报告了天然产物 isodihydrokoumine 和 (19 Z)-taberpsychine 的全合成，每步 11 步，(4 R)-isodihydrokoumine N4-oxide 分 12 步从市售起始材料中合成。关键反应包括分子内 [3 + 2] 硝酮环加成和路易斯酸介导的常见中间体环化反应，以提供 Taberpsychine 或异二氢古明的核心结构。