(+)-(1S,2R)-2-vinylcyclopropane-1-methanol | 77210-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(1S,2R)-2-vinylcyclopropane-1-methanol
• 英文别名: (1S,2R)-<2-ethenylcyclopropyl>methanol；(1S,2R)-2-ethenylcyclopropane-1-methanol；[(1S,2R)-2-ethenylcyclopropyl]methanol
• CAS: 77210-37-8
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: BBEUBSMPIQDNHL-NTSWFWBYSA-N

物化性质

• 沸点：
  129.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1S,2R)-2-vinylcyclopropane-1-methanol 在 正丁基锂 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (-)-dictyopterene B
  参考文献：
  名称：

  南太平洋褐藻对映体纯信息素的合成：Hormosirene和Dictyopterene A A †

  摘要：

  Hormosirene（（-）- 1 ;（1 R，2 R）-1-（（1 E，3 Z）-1,3-己二烯基）-2-乙烯基环丙烷）是澳大利亚几种褐藻的特异性引诱剂货架，而dictyopterene A（（+）- 2 ;（1 R，2 R）-1-（（1 E）-1-己烯基）-2-乙烯基环丙烷）被发现是信息素束的次要组成部分。（ - ） -二烃的不对称合成是由酰胺的分辨率进行5和（+） - 5a中（ - ） - （获自- [R）-2-苯基甘氨醇和外消旋反式-vinylcyclopropanecarboxylic酸（外消旋- 4）在硅胶上。两种非对映异构体都是光学纯的。通过立体选择性维蒂希烯化将它们转化为标题化合物。化合物（-）- 1是通过生物学活性测定法确定的海藻剑兰生殖系统的活性交配信息素。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680514
• 作为产物：
  描述：

  环丙甲醇,2-乙烯基-,反- 在 N-甲基吗啉 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 、 potassium hydroxide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (+)-(1S,2R)-2-vinylcyclopropane-1-methanol
  参考文献：
  名称：

  原型环丙基二肽模拟物的合成及其诱导能力的评价

  摘要：

  已经合成和评估了一种新的诱导转角的环丙基二肽模拟物的 (+) 和 (-) 对映异构体。该模拟物仅从环丙基基团中获得其转角诱导能力，而没有侧链取代基提供的构象偏差。已经使用光谱技术（NMR、IR 和 CD）的组合研究了从中制备的模拟物和肽模拟物杂化物。二肽模拟物本身在有机溶剂中显示出分子内氢键，这与在天然肽转角中观察到的不同。相比之下，更精细的肽模拟杂合体表现出氢键特征，该特征随溶剂而变化，但与天然 β-转角的四肽部分 ( i → i + 3) 中发现的结构一致。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02344

文献信息

• Unusual and Novel C₁₁H₁₆Hydrocarbons from the Southern Australian Brown Alga<i>Dictyopteris acrostichoides</i>(Phaeophyceae)
  作者：Dieter Wirth、Iris Fischer-Lui、Wilhelm Boland、Detlef Icheln、Thorsten Runge、Wilfried A. König、Julie Phillips、Margaret Clayton

  DOI：10.1002/hlca.19920750309

  日期：1992.5.6

  previously known (Z)- or (E,Z)-configuration at the double bond(s) within the longer side chain are the main products of the Australian phaeophyte Dictyopteris acrostichoides. This configuration anomaly refers to all four series of alicyclic C11H16 hydrocarbons, namely the disubstituted cyclopentenes and cyclopropanes, as well as the monosubstituted cycloheptadienes and cyclopentenes. Chiral compounds

  在较长侧链内的双键处具有（E）-或（E，E）-构型而不是先前已知的（Z）-或（E，Z）-构型的不寻常且新颖的C 11 H 16烯烃是澳大利亚自生植物拟迪克（Dictyopteris acrostichoides）的主要产品。该构型异常涉及脂环族C 11 H 16的所有四个系列烃，即二取代的环戊烯和环丙烷，以及单取代的环庚二烯和环戊烯。上述系列中的手性化合物具有相同的绝对构型。首次发现了两个（环戊-3-烯基）hexa-1、3-二烯11和13。烃的绝对构型和光学纯度通过气相色谱法在改性环糊精上作为手性固定相进行测定。描述了通过脂肪酶催化的拆分手性参考的合成。
• Rh(I)-Catalyzed Intramolecular [3+2] Cycloaddition of trans-2-Allene-Vinylcyclopropanes
  作者：Zhi-Xiang Yu、Cheng-Hang Liu

  DOI：10.1055/s-0037-1609199

  日期：2018.4

  An intramolecular [3+2] cycloaddition of trans -2-allene-­vinylcyclopropanes for the synthesis of bicyclo[3.3.0]octane derivatives is developed.

  开发了用于合成双环 [3.3.0] 辛烷衍生物的反式 -2-丙二烯-乙烯基环丙烷的分子内 [3+2] 环加成。
• 一种手性γ-羰基磷酸酯衍生物及其制备方法与应用
  申请人：武汉大学

  公开号：CN118126080A

  公开（公告）日：2024-06-04

  本发明公开了一种手性γ‑羰基磷酸酯衍生物及其制备方法，所述方法包括：在惰性气体保护下，将底物1和底物2于有机溶剂和碱中，在铱催化剂或者铱络合物的催化作用下，于‑20～110℃反应0.1～96小时，即得手性γ‑羰基磷酸酯衍生物，反应式如下所示，该方法操作简易，原料易得，所得反应目标化合物产率高、对映选择性好。
• Synthesis of vinylcyclopropanes by intramolecular epoxide ring opening. Application for an enantioselective synthesis of dictyopterene A
  作者：Frank Narjes、Oliver Bolte、Detlef Icheln、Wilfried A. Koenig、Ernst Schaumann

  DOI：10.1021/jo00055a014

  日期：1993.1

  The reaction of functionalized oxiranes 1 with the sulfur- or silicon-stabilized anions 2 provides beta-heteroatom-substituted gamma,delta-unsaturated epoxides 5 with, for 5e,f, a trans C=C moiety. A cis compound 9 is obtained using acetylide anion 2c via 7 and subsequent partial hydrogenation of the C=C bond in the intermediate oxirane 8. Regiospecific anion generation in 5,9 is achieved by deprotonation, reductive desulfurization, and desilylation, respectively. The resulting anions 10 cyclize to 1-(hydroxyalkyl)-2-vinylcyclopropanes 11 by a stereochemically controlled S(N)i Process. Starting from the optically active epoxide 1b, the approach allows synthesis of cyclopropane 11b with (1S,2R) configuration at the ring carbon atoms. This compound can be further elaborated to the algae sex pheromone dictyopterene A which is obtained along with the unnatural Z diastereomer.
• Syntheses of dictyopterene B (hormosirene) and its enantiomer via asymmetric ScN′ reactions
  作者：Dieter Dorsch、Erika Kunz、Günter Helmchen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98287-x

  日期：1985.1