1-(4-fluoro-benzylamino)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid allyl ester | 1000312-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(4-fluoro-benzylamino)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid allyl ester
• 英文别名: prop-2-enyl 1-[(4-fluorophenyl)methylamino]pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1000312-97-9
• 化学式: C₁₅H₁₅FN₂O₂
• 分子量: 274.295
• InChiKey: VMXYJWLSEKBZAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluoro-benzylamino)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid allyl ester 在 sodium ethanolate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 1-(4-fluoro-benzyl)-4-hydroxy-3-(7-iodo-1,1-dioxo-1,4-dihydro-1λ6-benzo[1,2,4]thiadiazin-3-yl)-pyrrolo[1,2-b]pyridazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  WO2007/150001

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  吡咯-2-羧酸 在 甲基三辛基氯化铵 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 、 氨 、 sodium cyanoborohydride 、 氯化铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 1-(4-fluoro-benzylamino)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2007/150001

  摘要：

  公开号：
• 作为试剂：
  描述：

  氰基硼氢化钠 、 1-氨基-1H-吡咯-2-羧酸烯丙酯 、 对氟苯甲醛 、 溶剂黄146 在 碳酸氢钠 、 乙酸乙酯 、 hexanes 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 1-(4-fluoro-benzylamino)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid allyl ester 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以afforded the desired product, 1-(4-fluoro-benzylamino)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid allyl ester (1.87 g, 6.8 mmol, 37% yield) as a clear liquid的产率得到1-(4-fluoro-benzylamino)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pyrro[1,2-b]pyridazinone intermediates

  摘要：

  本发明涉及吡咯[1,2-b]吡嗪酮化合物和含有这种化合物的药物组合物，该组合物在治疗丙型肝炎病毒感染方面非常有用。

  公开号：

  US07842838B2

文献信息

• Pyrrolo[1,2-b]pyridazin-2-ones as potent inhibitors of HCV NS5B polymerase
  作者：Frank Ruebsam、Stephen E. Webber、Martin T. Tran、Chinh V. Tran、Douglas E. Murphy、Jingjing Zhao、Peter S. Dragovich、Sun Hee Kim、Lian-Sheng Li、Yuefen Zhou、Qing Han、Charles R. Kissinger、Richard E. Showalter、Matthew Lardy、Amit M. Shah、Mei Tsan、Rupal Patel、Laurie A. LeBrun、Ruhi Kamran、Maria V. Sergeeva、Darian M. Bartkowski、Thomas G. Nolan、Daniel A. Norris、Leo Kirkovsky

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.04.066

  日期：2008.6

  Pyrrolo[1,2-b]pyridazin-2-one analogs were discovered as a novel class of inhibitors of genotype 1 HCV NS5B polymerase. Structure-based design led to the discovery of compound 3 k, which displayed potent inhibitory activities in biochemical and replicon assays (IC(50) (1b)<10nM; EC(50) (1b)=12 nM) as well as good stability towards human liver microsomes (HLM t(1/2)>60 min).

  Pyrrolo[1,2-b]pyridazin-2-one 类似物被发现是一类新型的基因型 1 HCV NS5B 聚合酶抑制剂。基于结构的设计导致化合物 3 k 的发现，该化合物在生化和复制子测定中显示出有效的抑制活性 (IC(50) (1b)<10nM；EC(50) (1b)=12 nM) 以及良好的稳定性对人肝微粒体 (HLM t(1/2)>60 min)。
• PYRRO[1,2-b]PYRIDAZINONE COMPOUNDS
  申请人：Webber E. Stephen

  公开号：US20080031852A1

  公开（公告）日：2008-02-07

  The invention is directed to pyrro[1,2-b]pyridazinone compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds that are useful in treating infections by hepatitis C virus.

  该发明涉及吡咯[1,2-b]吡嗪酮类化合物和含有这些化合物的药物组合物，可用于治疗丙型肝炎病毒感染。
• Pyrro[1,2-b]pyridazinone compounds
  申请人：Anadys Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US07462611B2

  公开（公告）日：2008-12-09

  The invention is directed to pyrro[1,2-b]pyridazinone compounds of Formula I and pharmaceutical compositions containing such compounds that are useful in treating infections by hepatitis C virus: wherein R4 is selected from Ring A is 5 or 6- membered aryl or heterocyclyl, and the remaining substituents are defined herein.

  本发明涉及式I的吡咯[1,2-b]吡啶嗪化合物和含有这种化合物的药物组合物，其在治疗丙型肝炎病毒感染方面是有用的：其中R4被选择自环A是5或6-成员芳基或杂环基，并且其余取代基在此处定义。
• PYRRO[1,2-B]PYRIDAZINONE COMPOUNDS
  申请人：Anadys Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2038286B1

  公开（公告）日：2017-03-08
• US7462611B2
  申请人：——

  公开号：US7462611B2

  公开（公告）日：2008-12-09