methyl 4-[(2S,3S)-3-formyloxiran-2-yl]butanoate | 73427-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4-[(2S,3S)-3-formyloxiran-2-yl]butanoate
• CAS: 73427-12-0；75879-16-2；76738-47-1；77341-37-8；78477-85-7；79356-63-1；101053-93-4；113973-13-0
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: HSJFBBYZKRQFKA-NKWVEPMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-[(2S,3S)-3-formyloxiran-2-yl]butanoate 在 三乙胺 作用下， 反应 24.0h， 生成 (7E,9E,11Z)-6-((R)-2-Amino-2-carboxy-ethylsulfanyl)-5-hydroxy-heptadeca-7,9,11-trienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  白三烯类似物的合成

  摘要：

  描述了从不饱和醛 2a、b 与十一烷基（三苯基）正膦合成白三烯的 C20 和 C22 类似物，以及与提供缀合物 LTC、LTD 和 LTE 的硫肽反应。白三烯类似物的合成描述了从不饱和醛 2a、b 与十一烷基三苯基膦合成白三烯的 C20 和 C22 类似物，以及与硫肽反应生成缀合物 LTC、LTD 和 LTE。

  DOI：

  10.1002/ardp.19843170714
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(S,R-cis)-3-(hydroxymethyl)oxiranebutanoic acid methyl ester 以50%的产率得到methyl 4-[(2S,3S)-3-formyloxiran-2-yl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  白三烯A的立体有择合成4（LTA 4），5-表- LTA 4，6-EPI-LTA 4和5-EPI，6-EPI-LTA 4

  摘要：

  由Z-脱氧-D-核糖合成6-甲酰基-5,6-环氧己酸甲酯8、15、23和30的四个异构体的立体有择合成可以制备LTA 4、1和LTA的甲酯它的三个非自然异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90545-3

文献信息

• Chemically stable homocinnamyl analogs of the leukotrienes: synthesis and preliminary biological evaluation
  作者：P. R. Bernstein、D. W. Snyder、E. J. Adams、R. D. Krell、E. P. Vacek、A. K. Willard

  DOI：10.1021/jm00162a010

  日期：1986.12

  7Z)-6-S-glutathionyl-5-hydroxy-9-(4-heptanylphenyl)-7 -nonenoic acid. This analogue has an EC50 value of 74.5 nM, in the presence of 1-serine borate (45 mM), on guinea pig tracheal spirals. The agonist activity of the cysteinylglycinyl- and the cysteinyl-substituted analogues was inhibited by FPL-55712. Three of the analogues were weak leukotriene antagonists in vitro on guinea pig tracheal spirals. The most potent

  报道了一系列稳定的白三烯类似物（2）的合成和生物学特性。它们是（5S，6R，7Z）-6-肽基-5-羟基-9-苯基-7-壬烯酸的衍生物，其中苯基被庚基，2-庚烯基或己氧基取代（R1 ），而肽是谷胱甘肽，半胱氨酰甘氨酰或半胱氨酰。最有效的激动剂是（5S，6R，7Z）-6-S-谷胱甘肽-5-羟基-9-（4-庚基苯基）-7-壬烯酸。在豚鼠气管螺旋上存在1-丝氨酸硼酸盐（45 mM）时，该类似物的EC50值为74.5 nM。半胱氨酰甘氨酰基和半胱氨酰基取代的类似物的激动剂活性被FPL-55712抑制。其中的三个类似物是豚鼠气管螺旋体外的弱白三烯拮抗剂。其中最有效的是（5S，6R，7Z）-6-S-半胱氨酰基-5-羟基-9-（2-庚基苯基）-7-++ +壬烯酸。在10 microM时，该类似物将8 nM LTE4诱导的收缩抑制28％。
• Smooth muscle contractile activities of leukotriene analogues.
  作者：Hidetsura Cho、Masaru Ueda、Kazuteru Funahashi、Keiko Koda

  DOI：10.1248/cpb.31.3326

  日期：——

  Chemical modification in the hydrophilic and hydrophobic regions of leukotrienes was investigated in relation to their smooth muscle contractile activities. The conjugated diene or triene moiety in the hydrophobic region is crucial for potent contractile activity. The hydrophilic region at the C-6 position is not dependent only on amino acid or peptide for potent contractile activity ; some heterocyclic compounds can be used instead.

  对白三烯亲水和疏水区域的化学修饰进行了研究，以探讨其对平滑肌收缩活性的影响。疏水区域的共轭二烯或三烯部分对强大的收缩活性至关重要。C-6位置的亲水区域的活性不仅依赖于氨基酸或肽；某些含杂环化合物也可以替代使用。
• Syntheses of Leukotriene Analogs
  作者：Bernd Spur、Heiner Jendralla、Attilio Crea、Wilfried Peters、Wolfgang König

  DOI：10.1002/ardp.19863190209

  日期：——

  The synthesis of the C20 and C22 analogs of the leukotrienes from the unsaturated aldehydes 2a, b with undecyl(triphenyl)phosphorane and reactions with thiopeptides providing the conjugates LTC, LTD, and LTE is described.

  描述了从不饱和醛 2a、b 与十一烷基（三苯基）正膦合成白三烯的 C20 和 C22 类似物，以及与提供缀合物 LTC、LTD 和 LTE 的硫肽反应。
• Total synthesis of slow reacting substances (SRS's): 6--leukotriene C and 6--leukotriene D
  作者：E.J. Corey、Giichi Goto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78715-6

  日期：1980.1

  6-Epi-leukotrienes C and D (3 and 4) have been synthesized unambiguously via the 5(S), 6(R)-epoxide (5,6-cis) which is isomeric with leukotriene A. These 6-epi-leukotrienes are less active (especially 4) than leukotrienes C and D (1 and 2) and have not been found in substantial quantity in natural SRS sources.

  通过与白三烯A异构的5（S），6（R）-环氧化合物（5,6-cis）明确合成了6-Epi-白三烯C和D（3和4）。这些6-Epi-白三烯它们的活性（特别是4种）低于白三烯C和D（1和2），并且在天然SRS来源中并未大量发现。
• Total Synthesis of 6-Trans, 10-cis and (plus or minus) -6-Trans,8-cis Isomers of Leukotriene B
  作者：E. Corey、Paul Hopkins、John Munroe、Anthony Marfat、Shun-ichi Hashimoto

  DOI：10.1021/ja00547a600

  日期：1980.12