(E)-ethyl 3-(1-(dimethylcarbamoyl)-1H-indol-2-yl)acrylate | 1454704-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(1-(dimethylcarbamoyl)-1H-indol-2-yl)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(1-(dimethylcarbamoyl)-1H-indol-2-yl)acrylate；ethyl (E)-3-[1-(dimethylcarbamoyl)indol-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 1454704-60-9
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₃
• 分子量: 286.331
• InChiKey: BPOMGYRFMIVCSS-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(1-(dimethylcarbamoyl)-1H-indol-2-yl)acrylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到(E)-3-(1H-吲哚-2-基)丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  阳离子铑（III）催化的C ？对吲哚和吡咯的区域选择性C2氧化烯烃氧化 H键活化

  摘要：

  与您的原子经济！据报道，吲哚和吡咯的高效Rh催化氧化烯化反应具有广泛的底物范围和耐受性（参见方案）。催化反应以优异的区域选择性和立体选择性进行。N，N-二甲基氨基甲酰基导向基团对反应至关重要，可以很容易地除去。

  DOI：

  10.1002/chem.201301987
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (E)-ethyl 3-(1-(dimethylcarbamoyl)-1H-indol-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  阳离子铑（III）催化的C ？对吲哚和吡咯的区域选择性C2氧化烯烃氧化 H键活化

  摘要：

  与您的原子经济！据报道，吲哚和吡咯的高效Rh催化氧化烯化反应具有广泛的底物范围和耐受性（参见方案）。催化反应以优异的区域选择性和立体选择性进行。N，N-二甲基氨基甲酰基导向基团对反应至关重要，可以很容易地除去。

  DOI：

  10.1002/chem.201301987

文献信息

• Aerobic Ru-catalyzed direct C2-olefination of N-heteroarenes with alkenes directed by a removable N-dimethylcarbamoyl group
  作者：Luo-Qiang Zhang、Shiping Yang、Xiaolei Huang、Jingsong You、Feijie Song

  DOI：10.1039/c3cc44787a

  日期：——

  A highly efficient and selective Ru-catalyzed direct C2-olefination of indoles, pyrroles, and carbazoles assisted by a removable N-dimethylcarbamoyl group has been developed by using O2 as the terminal oxidant. Both electron-deficient and unactivated alkenes are applicable to the protocol.

  一种高效且具有选择性的Ru催化直接C2氧化偶联吲哚、吡咯和咔唑的方法已成功开发，该方法利用O2作为终端氧化剂，并在可移除的N-二甲基氨基甲酰基团辅助下进行。此工艺不仅适用于电子贫乏的烯烃，也适用于未经活化的烯烃。
• Rh-catalyzed oxidative C–C bond formation and C–N bond cleavage: direct access to C2-olefinated free (NH)-indoles and pyrroles
  作者：Satyasheel Sharma、Sangil Han、Mirim Kim、Neeraj Kumar Mishra、Jihye Park、Youngmi Shin、Jimin Ha、Jong Hwan Kwak、Young Hoon Jung、In Su Kim

  DOI：10.1039/c3ob42605j

  日期：——

  The rhodium-catalyzed oxidative C2-olefination of indoles and pyrroles containing N-arylcarboxamide directing groups with a range of alkenes and subsequent cleavage of directing groups is described. This method provides direct and efficient access to C2-functionalized free (NH)-heterocycles.

  描述了含有N-芳基羧酰胺指导基团和一系列烯烃的吲哚和吡咯的铑催化的氧化C 2-烯化反应，以及随后的指导基团的裂解。此方法可直接有效地访问C2官能化的游离（NH）杂环。
• Ruthenium-Catalyzed Regioselective C2 Alkenylation of Indoles and Pyrroles via C–H Bond Functionalization
  作者：Bin Li、Jianfeng Ma、Weijia Xie、Haibin Song、Shansheng Xu、Baiquan Wang

  DOI：10.1021/jo401579m

  日期：2013.9.20

  An efficient ruthenium-catalyzed oxidative coupling of indoles and pyrroles with various alkenes at the C2-position assisted by employing the N,N-dimethylcarbamoyl moiety as a directing group is reported. The catalytic reaction proceeds in an excellent regio- and stereoselective manner.

  报道了通过使用N，N-二甲基氨基甲酰基部分作为导向基团辅助在C 2-位上的吲哚和吡咯与各种烯烃的有效的钌催化的氧化偶联。催化反应以极好的区域和立体选择性方式进行。
• Regioselective C2 Oxidative Olefination of Indoles and Pyrroles through Cationic Rhodium(III)-Catalyzed CH Bond Activation
  作者：Bin Li、Jianfeng Ma、Weijia Xie、Haibin Song、Shansheng Xu、Baiquan Wang

  DOI：10.1002/chem.201301987

  日期：2013.9.2

  Be economic with your atoms! An efficient Rh‐catalyzed oxidative olefination of indoles and pyrroles with broad substrate scope and tolerance is reported (see scheme). The catalytic reaction proceeds with excellent regio‐ and stereoselectivity. The directing group N,N‐dimethylcarbamoyl was crucial for the reaction and could be removed easily.

  与您的原子经济！据报道，吲哚和吡咯的高效Rh催化氧化烯化反应具有广泛的底物范围和耐受性（参见方案）。催化反应以优异的区域选择性和立体选择性进行。N，N-二甲基氨基甲酰基导向基团对反应至关重要，可以很容易地除去。