D-mannosamine hydrochloride | 14131-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-mannosamine hydrochloride
• 英文别名: 2-amino-2-deoxy-β-D-mannopyranose hydrochloride；β-D-mannosamine hydrochloride；(2R,3S,4R,5S,6R)-3-amino-6-(hydroxymethyl)oxane-2,4,5-triol;hydrochloride
• CAS: 14131-67-0
• 化学式: C₆H₁₃NO₅*ClH
• 分子量: 215.634
• InChiKey: QKPLRMLTKYXDST-AXUKCSBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.83
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-mannosamine hydrochloride 在 sodium azide 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 N-azidoacetylmannosamine
  参考文献：
  名称：

  一种治疗三阴性乳腺癌的脂质体组合物及其应用

  摘要：

  本发明涉及生物医药领域，特别是涉及一种治疗三阴性乳腺癌的脂质体组合物及其应用。本发明提供了一种治疗三阴性乳腺癌的脂质体组合物。该脂质体组合物能够有效治疗三阴性乳腺癌，其原理为：经负载Ac3ManNAz脂质体预处理后，DBCO可以通过点击化学识别和共轭糖工程受体，负载Compound 6i和NO的脂质体内吞后Compound 6i的释放可以磷酸化激活RIPK1/RIPK3/MLKL启动坏死途径，NO进一步增强了该作用。脂质筏受损的坏死细胞释放以高迁移率族蛋白1为代表的DAMPs分子，促进树突状细胞的成熟和抗原存在，以激活T细胞抗肿瘤免疫并抑制CSCs转移。

  公开号：

  CN117771184A
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzoyl-2-(benzoyloximino)-2-deoxy-α-D-arabino-hexopyranosyl bromide 在 盐酸 、 3 A molecular sieve 、 碘 、 sodium methylate 、 silver carbonate 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 97.5h， 生成 D-mannosamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃甘露糖的免疫相关β-糖苷的实际合成。甲基N-乙酰基-β-D-甘露糖胺、N-乙酰基-β-D-甘露糖胺基-(1→6)-D-半乳糖和甲基N-乙酰基-β-D-甘露糖胺基-(1→4)-α-D -吡喃葡萄糖苷

  摘要：

  对 N-乙酰-D-甘露糖胺的三种免疫相关 β-糖苷，即 β-D-ManpNAc-1-OMe (8)、β-D-ManpNAc-(1→6)-D，描述了高度立体选择性、方便的合成-Gal (15) 和 β-D-ManpNAc-(1→4)-α-D-Glcp-1-OMe (23)。每种情况下的基本甘露糖胺前体是 3,4,6-tri-O-benzoyl-2-(benzoyloxyimino)-2-deoxy-α-D-arabino-hexopyranosyl bromide (1a)，它通过三个步骤序列 β-选择性糖苷化 → 硼氢化 → 去封闭转化为 8、15 和 23，糖基受体甲醇、1,2:3,4-二-O-异亚丙基-α-D-的总产率为 61%、56% 和 39%分别为半乳糖和甲基 2,3,6-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.1291

文献信息

• Hydrogen-Bonding Network Anchors the Cyclic Form of Sugar Arylhydrazones
  作者：Viktória Goldschmidt Gőz、István Pintér、Antal Csámpai、Imre Jákli、Virág Zsoldos-Mády、András Perczel

  DOI：10.1002/ejoc.201600462

  日期：2016.7

  The “classical” challenge, raised by Emil Fischer as to why one monosaccharide arylhydrazone adopts a cyclic structure but another an acyclic structure, is answered here. The present comprehensive analysis of hexose and hexosamine arylhydrazones, based on 2D NMR spectroscopy and theoretical modeling, has established that the chain of hydrogen bonds needed for conformational selection can only be completed

  Emil Fischer 提出的关于为什么单糖芳腙采用环状结构而另一种单糖采用无环结构的“经典”挑战在这里得到解答。目前对己糖和己糖胺芳基腙的综合分析，基于 2D NMR 光谱和理论模型，已经确定构象选择所需的氢键链只能由 D-葡糖胺衍生物完成。因此，D-氨基葡萄糖4-硝基苯腙仅采用其环状形式，但任何构型变化都意味着无环结构的形成。总之，三个标准主导了结构选择，即 1) C-2 位置的氨基功能，2) 吡喃环的“全赤道”取代模式，
• A Ligand System for the Flexible Functionalization of Quantum Dots via Click Chemistry
  作者：Yue Chen、Jose M. Cordero、Hua Wang、Daniel Franke、Odin B. Achorn、Francesca S. Freyria、Igor Coropceanu、He Wei、Ou Chen、David J. Mooney、Moungi G. Bawendi

  DOI：10.1002/anie.201801113

  日期：2018.4.16

  We present a novel ligand, 5‐norbornene‐2‐nonanoic acid, which can be directly added during established quantum dot (QD) syntheses in organic solvents to generate “clickable” QDs at a few hundred nmol scale. This ligand has a carboxyl group at one terminus to bind to the surface of QDs and a norbornene group at the opposite end that enables straightforward phase transfer of QDs into aqueous solutions

  我们提出了一种新型的配体5-降冰片烯2-壬酸，可以在有机溶剂中建立的量子点（QD）合成过程中直接添加该配体，以产生几百nmol规模的“可点击的” QD。该配体在一个末端具有一个羧基以结合到QD的表面，而在另一端具有一个降冰片烯基，从而可以通过有效的降冰片烯/四嗪点击化学将QD直接相转移到水溶液中。我们的配体系统消除了传统的配体交换步骤，可以生产水溶性量子点，量子点产率高，流体动力学直径小，约为12 nm，规模比以前的方法高出一个数量级。我们通过将叠氮基官能化的CdSe / CdS QD与4T1癌细胞一起孵育来证明我们的方法的有效性，这些癌细胞被带有二苯并环辛炔的非天然糖代谢标记。量子点表现出高靶向效率和最小的非特异性结合。
• Cerny, Ivan; Trnka, Tomas; Cerny, Miloslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1983, vol. 48, # 8, p. 2386 - 2394
  作者：Cerny, Ivan、Trnka, Tomas、Cerny, Miloslav

  DOI：——

  日期：——
• PISHCHUGIN, F. V.;SHARSHENALIEVA, Z. SH.;DAKENOVA, N. S., IZV. AN KIRGSSR. XIM.-TEXNOL. I BIOL. N.,(1989) N, S. 14-19
  作者：PISHCHUGIN, F. V.、SHARSHENALIEVA, Z. SH.、DAKENOVA, N. S.

  DOI：——

  日期：——