5,6-O-isopropylidene-1,2-O-trichloroethylidene-α-D-glucofuranose | 88390-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,6-O-isopropylidene-1,2-O-trichloroethylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: 5,6-O-isopropylidene-1,2-O-(R)-trichloroethylidene-α-D-glucofuranose；(2R,3aR,5S,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-(trichloromethyl)-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 88390-57-2
• 化学式: C₁₁H₁₅Cl₃O₆
• 分子量: 349.596
• InChiKey: HXMVIMDRNMGVDY-GWKQWKOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-O-isopropylidene-1,2-O-trichloroethylidene-α-D-glucofuranose 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.17h， 以89%的产率得到5,6-O-isopropylidene-1,2-O-(R)-ethylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物三氯亚乙基衍生物的合成与去除

  摘要：

  使用醚合三氟化硼作为促进剂，在二恶烷中回流使两种己糖和两种戊糖与两个当量的三氯乙醛反应。在每种情况下，主要产物是外-1,2- O-三氯亚乙基醛呋喃糖，其产率各不相同，与以前在三氯乙醛作为溶剂中使用硫酸或盐酸作为促进剂以较低产率获得的产物相同。对剩余产物混合物的仔细分馏表明，在大多数情况下也产生了乙缩醛环中的另一种异构体，但只有少量的两种 1,2- O还产生了-三氯亚乙基亚吡喃糖异构体。此外，还发现了非常少量的其他产品，这些产品来源于三氟化硼醚合物和溶剂。提出了一种涉及限速缩醛闭环的机制来解释呋喃糖衍生物的形成，而不是吡喃糖衍生物。对取代衍生物的去除三氯亚乙基缩醛的方法进行了研究，发现涉及用氢化三丁基锡还原的方法是有效的。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2022.108545
• 作为产物：
  描述：

  丙酮 、 alpha-氯醛糖 在 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到5,6-O-isopropylidene-1,2-O-trichloroethylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Effects of the trichloromethyl group in displacement reactions of some 3-O-tosyl-1,2-O-trichloroethylidene-α-d-galacto- and -gluco-furanose derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88486-9

文献信息

• Syntheses and Characterization of New 3-O-Allyl Ether Chloralose Derivatives
  作者：Fatma Çetin Telli

  DOI：10.14233/ajchem.2015.17975

  日期：——

  The new 3-O-allyl ether derivatives of sugar were synthesized with high yield and mild reaction conditions. The synthesis of 3-O-acetylchloralose derivatives (5-8) and 3-O-allyl ether chloralose derivatives (9-12) were carried out. These new 3-O-allyl ether of chloralose derivatives are potential monomers for the synthesis of new glycopolymers.

  新型3-O-烯丙基醚糖衍生物在高产率和温和反应条件下合成成功。合成了3-O-乙酰氯醇糖衍生物（5-8）和3-O-烯丙基醚氯醇糖衍生物（9-12）。这些新型3-O-烯丙基醚氯醇糖衍生物是合成新型糖聚合物的潜在单体。
• Effects of the trichloromethyl group in displacement reactions of some 3-O-tosyl-1,2-O-trichloroethylidene-α-d-galacto- and -gluco-furanose derivatives
  作者：Hüseyin Anil、Levent Yüceer

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88486-9

  日期：1983.11
• Synthesis and removal of trichloroethylidene derivatives of carbohydrates
  作者：Nusrat Jahan、Maxine J. Kirshenbaum、T. Bruce Grindley

  DOI：10.1016/j.carres.2022.108545

  日期：2022.5

  Two hexoses and two pentoses have been reacted with two equivalents of trichloroacetaldehyde using boron trifluoride etherate as promoter in dioxane at reflux. The major products are exo-1,2-O-trichloroethylidenealdofuranoses in every case in varying yields, identical to the products previously obtained in lower yields using sulfuric acid or hydrochloric acid as promoter in trichloroacetaldehyde as

  使用醚合三氟化硼作为促进剂，在二恶烷中回流使两种己糖和两种戊糖与两个当量的三氯乙醛反应。在每种情况下，主要产物是外-1,2- O-三氯亚乙基醛呋喃糖，其产率各不相同，与以前在三氯乙醛作为溶剂中使用硫酸或盐酸作为促进剂以较低产率获得的产物相同。对剩余产物混合物的仔细分馏表明，在大多数情况下也产生了乙缩醛环中的另一种异构体，但只有少量的两种 1,2- O还产生了-三氯亚乙基亚吡喃糖异构体。此外，还发现了非常少量的其他产品，这些产品来源于三氟化硼醚合物和溶剂。提出了一种涉及限速缩醛闭环的机制来解释呋喃糖衍生物的形成，而不是吡喃糖衍生物。对取代衍生物的去除三氯亚乙基缩醛的方法进行了研究，发现涉及用氢化三丁基锡还原的方法是有效的。