11-(4-benzyloxy-2-chlorophenyl)-6-hydroxy-3,3-dimethyl-2,3,4,5,10,11-hexahydro-dibenzo[b,e][1,4]diazepin-1-one | 1048041-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 11-(4-benzyloxy-2-chlorophenyl)-6-hydroxy-3,3-dimethyl-2,3,4,5,10,11-hexahydro-dibenzo[b,e][1,4]diazepin-1-one
• 英文别名: 11-(4-benzyloxy-2-chlorophenyl)-6-hydroxy-3,3-dimethyl-2,3,4,5,10,11-hexahydrodibenzo[b,e][1,4]diazepin-1-one；6-(4-benzyloxy-2-chloro-phenyl)-1-hydroxy-9,9-dimethyl-6,8,10,11-tetrahydro-5H-benzo[b][1,4]benzodiazepin-7-one；6-(2-chloro-4-phenylmethoxyphenyl)-1-hydroxy-9,9-dimethyl-6,8,10,11-tetrahydro-5H-benzo[b][1,4]benzodiazepin-7-one
• CAS: 1048041-43-5
• 化学式: C₂₈H₂₇ClN₂O₃
• 分子量: 474.987
• InChiKey: YQVYNYQACLTQCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  641.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-(4-benzyloxy-2-chlorophenyl)-6-hydroxy-3,3-dimethyl-2,3,4,5,10,11-hexahydro-dibenzo[b,e][1,4]diazepin-1-one 在 lithium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 41.44h， 生成 [11-(4-(benzyloxy)-2-chlorophenyl)-6-hydroxy-3,3-dimethyl-1-oxo-1,2,3,4,5,11-hexahydrodibenzo[b,e][1,4]diazepine-10-sulfonyl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2008/99022

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-硝基苯酚 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 11-(4-benzyloxy-2-chlorophenyl)-6-hydroxy-3,3-dimethyl-2,3,4,5,10,11-hexahydro-dibenzo[b,e][1,4]diazepin-1-one
  参考文献：
  名称：

  WO2008/99022

  摘要：

  公开号：

文献信息

• 1,5-Benzodiazepine inhibitors of HCV NS5B polymerase
  作者：David McGowan、Origène Nyanguile、Maxwell D. Cummings、Sandrine Vendeville、Koen Vandyck、Walter Van den Broeck、Carlo W. Boutton、Hendrik De Bondt、Ludo Quirynen、Katie Amssoms、Jean-François Bonfanti、Stefaan Last、Klara Rombauts、Abdellah Tahri、Lili Hu、Frédéric Delouvroy、Katrien Vermeiren、Geneviève Vandercruyssen、Liesbet Van der Helm、Erna Cleiren、Wendy Mostmans、Pedro Lory、Geert Pille、Kristof Van Emelen、Gregory Fanning、Frederik Pauwels、Tse-I Lin、Kenneth Simmen、Pierre Raboisson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.03.035

  日期：2009.5

  Optimization through parallel synthesis of a novel series of hepatitis C virus (HCV) NS5B polymerase inhibitors led to the identification of (R)-11-(4-benzyloxy-2-fluorophenyl)-6-hydroxy-3,3-dimethyl-10-(6-methylpyridine-2-carbonyl)-2,3,4,5,10,11-hexahydro-dibenzo[b,e][1,4]diazepin-1-one 11zc and (R)-11-(4-benzyloxy-2-fluorophenyl)-6-hydroxy-3,3-dimethyl-10-(2,5-dimethyloxazol-4-carbonyl)-2,3,4,5,10

  通过平行合成一系列新型丙型肝炎病毒 (HCV) NS5B 聚合酶抑制剂进行优化，从而鉴定出 ( R )-11-(4-benzyloxy-2-fluorophenyl)-6-hydroxy-3,3-dimethyl-10 -(6-methylpyridine-2-carbonyl)-2,3,4,5,10,11-hexahydro-dibenzo[ b,e ][1,4] diazepin -1-one 11zc和 ( R )-11-( 4-苄氧基-2-氟苯基)-6-羟基-3,3-二甲基-10-(2,5-二甲基恶唑-4-羰基)-2,3,4,5,10,11-六氢二苯并[ b ,e ][1,4] diazepin -1-one 11zk作为 HCV 复制的有效（复制子 EC 50  = 400 nM 和 270 nM）和选择性（CC 50 > 20 μM）抑制剂。这些数据需要进一步的潜在客户优化工作。
• WO2008/99019
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] 6-HYDROXY-DIBENZODIAZEPINONES USEFUL AS HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] 6-HYDROXY-DIBENZODIAZÉPINONES UTILES COMME INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：TIBOTEC PHARM LTD

  公开号：WO2008099019A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  [EN] Inhibitors of HCV replication of formula (I) the stereoisomers, prodrugs, tautomers, racemics, salts, hydrates or solvates thereof wherein R¹, R²; R³; R^{4 a}
  [FR] L'invention porte sur des inhibiteurs de réplication du VHC de formule (I), sur les stéréoisomères, les promédicaments, les tautomères, les racémiques, les sels, les hydrates ou les solvates de ceux-ci. Dans la formule, R¹, R² ; R³ ; R^4a et R^4b ont la signification définie dans les revendications. La présente invention porte également sur des procédés pour préparer lesdits composés, les compositions pharmaceutiques les contenant et sur leur utilisation en thérapie du VHC.
• [EN] 10-SULFONYL-DIBENZODIAZEPINONES USEFUL AS HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] 10-SULFONYL-DIBENZODIAZÉPINONES UTILES COMME INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：TIBOTEC PHARM LTD

  公开号：WO2008099022A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  [EN] Inhibitors of HCV replication of formula (I) and the stereoisomers, prodrugs, tautomers, racemics, salts, hydrates or solvates thereof, wherein X, Y, R¹; R²; R³; R^4a and R^4b have the meaning defined in the claims. The present invention also relates to processes for preparing said compounds, pharmaceutical compositions containing them and their use in HCV therapy.
  [FR] L'invention porte sur des inhibiteurs de réplication du VHC de formule (I) et les stéréoisomères, les promédicaments, les tautomères, les racémiques, les sels, les hydrates ou les solvates de ceux-ci. Dans la formule, X, Y, R¹ ; R² ; R³ ; R^4a et R^4b ont la signification définie dans les revendications. La présente invention porte également sur des procédés de préparation desdits composés, sur des compositions pharmaceutiques les contenant et sur leur utilisation en thérapie du VHC.
• WO2008/99022
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——