3-<1-(1,1-ethylenedioxy)ethyl>-1,2,3,4-tetrahydro-3-hydroxy-5,8-dimethoxynaphthalenone | 76117-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 3-<1-(1,1-ethylenedioxy)ethyl>-1,2,3,4-tetrahydro-3-hydroxy-5,8-dimethoxynaphthalenone
• 英文别名: rac-3-(1,1-ethylenedioxyethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-3-hydroxy-5,8-dimethoxy-1-oxo-naphthalene；3-hydroxy-5,8-dimethoxy-3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 76117-40-3
• 化学式: C₁₆H₂₀O₆
• 分子量: 308.331
• InChiKey: JQZCAVMUUFVJQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<1-(1,1-ethylenedioxy)ethyl>-1,2,3,4-tetrahydro-3-hydroxy-5,8-dimethoxynaphthalenone 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到5,8-dimethoxy-3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2,4-dihydro-1H-naphthalene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Broadhurst, Michael J.; Hassall, Cedric H.; Thomas, Gareth J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 9, p. 2239 - 2248

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯甲醛 在 platinum on activated charcoal 哌啶 、 氢氧化钾 、 aluminum amalgam 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 氧气 、 乙酸酐 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 、 叔丁醇 、 亚磷酸三乙酯 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 108.08h， 生成 3-<1-(1,1-ethylenedioxy)ethyl>-1,2,3,4-tetrahydro-3-hydroxy-5,8-dimethoxynaphthalenone
  参考文献：
  名称：

  （+）-4-去甲氧基金牛烯酮和（+）-金牛烯酮的收敛合成

  摘要：

  据报道，通过官能化的醌单缩酮与相应的3-氰基-1-（3H）异苯并呋喃酮的阴离子的缩合反应，可以合成（+）-4-脱甲氧基十二烷酮和（+）-十二烷酮。不用色谱法，由2，5-二甲氧基苯甲醛按十六步制备醌单缩酮序列。通过从（-）-α-甲基苄基胺和1,2,3,4，-四氢-5,8-二甲基4-（亚乙基硫醇）拆分亚胺获得适当绝对构型的单缩酮。合成是高选择性还原双环β-羟基酮，得到具有所需顺式的二醇蒽环素最终在C-7和C-9位置进行立体化学反应，以及醌双缩酮的区域选择性水解，从而为合成（+）-柔红霉素提供了适当的区域化学单酮。因此，以十九个步骤由2，5-二甲氧基苯甲醛以（分别为3和5％的总收率（外消旋材料的总收率为13％））制备了（+）-金牛烯酮和（+）-4-脱甲氧基金牛烯酮。这种合成策略允许对各种D环类似物采用收敛方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91523-6

文献信息

• Cyclic compounds
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04302398A1

  公开（公告）日：1981-11-24

  The present invention relates to naphthacene derivatives. More particularly, the invention is concerned with a process for the manufacture of hexahydronaphthacene derivatives and with certain of said derivatives per se. The invention is also concerned with novel intermediates occurring in said process and with the preparation thereof. There are presented hexahydronaphthacene derivatives of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 represents a lower alkyl or esterified carboxy group or a group of the formula ##STR2## , in which R.sup.2 and R.sup.3 together form an oxo group or a protected oxo group and X represents a hydrogen atom or a hydroxy or acyloxy group, or --(CH.sub.2).sub.n --OY b in which n stands for 1 or 2 and Y represents a hydrogen atom or an alkyl or acyl group. Also presented are intermediates and a process to produce the compounds of formula I.

  本发明涉及萘酮衍生物。更具体地，该发明涉及一种用于制造六氢萘酮衍生物的方法，以及其中某些衍生物本身。该发明还涉及在该方法中出现的新型中间体以及其制备方法。提供了具有下述结构的六氢萘酮衍生物：其中R.sup.1代表较低的烷基或酯化羧基或具有下述结构的基团：其中R.sup.2和R.sup.3一起形成氧代基或受保护的氧代基，X代表氢原子或羟基或酰氧基，或--(CH.sub.2).sub.n--OY，其中n代表1或2，Y代表氢原子或烷基或酰基。还提供了中间体和生产式I化合物的方法。
• Process to produce hexahydronaphthacene derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04393221A1

  公开（公告）日：1983-07-12

  There is presented a process for the manufacture of hexahydronaphthacene derivatives of the general formula ##STR1## wherein one of R.sup.1 and R.sup.2 represents a hydrogen atom and the other represents a hydrogen atom or a hydroxy group or R.sup.1 and R.sup.2 together represent a protected oxo group, R.sup.3 represents a hydrogen atom or a hydroxy or acyloxy group and R.sup.4 represents a lower alkyl or esterified carboxy group or a group of the formula ##STR2## wherein R.sup.5 and R.sup.6 together form an oxo group or a protected oxo group and X represents a hydrogen atom or a hydroxy or acyloxy group or ##STR3## in which n stands for 1 or 2 and Y represents a hydrogen atom or an alkyl or acyl group. Also presented are certain of the novel derivatives per se and various novel intermediates in the process.

  提供一种制备六氢萘并蒽衍生物的方法，其一般公式为##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2中的一个表示氢原子，另一个表示氢原子或羟基，或者R.sup.1和R.sup.2在一起表示受保护的羰基基团，R.sup.3表示氢原子或羟基或酰氧基基团，R.sup.4表示较低的烷基或酯化羧基团或式子##STR2## 中R.sup.5和R.sup.6在一起形成羰基基团或受保护的羰基基团，X表示氢原子或羟基或酰氧基团或##STR3## 其中n代表1或2，Y表示氢原子或烷基或酰基基团。此外，还提供了某些新的衍生物和该过程中的各种新的中间体。
• Process to produce anthracycline compounds
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04409391A1

  公开（公告）日：1983-10-11

  There is presented a process for the manufacture of hexahydronaphthacene derivatives of the general formula ##STR1## wherein one of R.sup.1 and R.sup.2 represents a hydrogen atom and the other represents a hydrogen atom or a hydroxy group or R.sup.1 and R.sup.2 together represent a protected oxo group, R.sup.3 represents a hydrogen atom or a hydroxy or acyloxy group and R.sup.4 represents a lower alkyl or esterified carboxy group or a group of the formula ##STR2## wherein R.sup.5 and R.sup.6 together form an oxo group or a protected oxo group and X represents a hydrogen atom or a hydroxy or acyloxy group or --(CH.sub.2).sub.n --OY b in which n stands for 1 or 2 and Y represents a hydrogen atom or an alkyl or acyl group. Also presented are certain of the novel derivatives per se and various novel intermediates in the process.

  本发明涉及一种制备六氢萘并[1,2-b:5,6-b']二苯蒽衍生物的方法，其一般式为##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2中的一个表示氢原子，另一个表示氢原子或羟基，或者R.sup.1和R.sup.2在一起表示受保护的羰基基团，R.sup.3表示氢原子或羟基或酰氧基基团，R.sup.4表示低碳酰基或酯化的羧基基团或公式##STR2## 中的基团，其中R.sup.5和R.sup.6在一起形成羰基基团或受保护的羰基基团，X表示氢原子或羟基或酰氧基团或--(CH.sub.2).sub.n --OY b ，其中n为1或2，Y表示氢原子或烷基或酰基基团。本发明还提供了某些新型衍生物本身以及该过程中的各种新型中间体。
• BROADHURST, M. J.;HASSALL, C. H.;THOMAS, G. J.
  作者：BROADHURST, M. J.、HASSALL, C. H.、THOMAS, G. J.

  DOI：——

  日期：——
• SWENTON J. S.;MORROW G. W.;PRIEBE W.
  作者：SWENTON J. S.、MORROW G. W.、PRIEBE W.

  DOI：——

  日期：——