benzyl (2S)-4-[(2R)-1-ethoxy-1-oxopropan-2-yl]-2-(2-methylpropyl)-2-[(5S)-5-(2-methylpropyl)-4-oxo-5-[2-oxo-2-(phenylmethoxyamino)ethyl]-1-phenylmethoxycarbonylpyrrol-3-yl]-3-oxopyrrole-1-carboxylate | 454180-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S)-4-[(2R)-1-ethoxy-1-oxopropan-2-yl]-2-(2-methylpropyl)-2-[(5S)-5-(2-methylpropyl)-4-oxo-5-[2-oxo-2-(phenylmethoxyamino)ethyl]-1-phenylmethoxycarbonylpyrrol-3-yl]-3-oxopyrrole-1-carboxylate
• CAS: 454180-55-3
• 化学式: C₄₆H₅₃N₃O₁₀
• 分子量: 807.941
• InChiKey: YHSBDCGXZMLJDS-QHFMTWBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  157.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S)-4-[(2R)-1-ethoxy-1-oxopropan-2-yl]-2-(2-methylpropyl)-2-[(5S)-5-(2-methylpropyl)-4-oxo-5-[2-oxo-2-(phenylmethoxyamino)ethyl]-1-phenylmethoxycarbonylpyrrol-3-yl]-3-oxopyrrole-1-carboxylate 在 barium sulfate 、 氢气 、 钯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以57%的产率得到(R)-2-((2S,5'S)-5'-Hydroxycarbamoylmethyl-2,5'-diisobutyl-3,4'-dioxo-2,3,4',5'-tetrahydro-1H,1'H-[2,3']bipyrrolyl-4-yl)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Evaluation of a Pyrrolinone-Based Matrix Metalloprotease Inhibitor

  摘要：

  [GRAPHICS]A pyrrolinone-based hydroxamate matrix metalloprotease inhibitor, (-)-1, has been designed and synthesized. Enzymatic assay revealed that (-)-1 inhibited three of the ten matrix metalloprotease enzymes examined and as such represents a new, potentially important lead structure.

  DOI：

  10.1021/ol000254p
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-Benzyl-3-((R)-2,5-dimethyl-hex-4-enoyl)-oxazolidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 锂硼氢 、 Na₂H₂PO₄ 、 水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 1-羟基苯并三唑 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 30.83h， 生成 benzyl (2S)-4-[(2R)-1-ethoxy-1-oxopropan-2-yl]-2-(2-methylpropyl)-2-[(5S)-5-(2-methylpropyl)-4-oxo-5-[2-oxo-2-(phenylmethoxyamino)ethyl]-1-phenylmethoxycarbonylpyrrol-3-yl]-3-oxopyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Evaluation of a Pyrrolinone-Based Matrix Metalloprotease Inhibitor

  摘要：

  [GRAPHICS]A pyrrolinone-based hydroxamate matrix metalloprotease inhibitor, (-)-1, has been designed and synthesized. Enzymatic assay revealed that (-)-1 inhibited three of the ten matrix metalloprotease enzymes examined and as such represents a new, potentially important lead structure.

  DOI：

  10.1021/ol000254p