N-苄基-4-甲基噻唑-5-甲酰胺 | 1034981-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: N-苄基-4-甲基噻唑-5-甲酰胺
• 英文名称: N-benzyl-4-methylthiazole-5-carboxamide
• 英文别名: N-benzyl-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxamide
• CAS: 1034981-18-4
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂OS
• 分子量: 232.306
• InChiKey: XCXHIUYAHOCFGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-4-甲基噻唑-5-甲酰胺 在 lithium hexamethyldisilazane 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以47%的产率得到N-benzyl-2-iodo-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  WO2008/74835

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基噻唑-5-甲酸 、 苄胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以60%的产率得到N-苄基-4-甲基噻唑-5-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  WO2008/74835

  摘要：

  公开号：

文献信息

• ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：Dales Natalie

  公开号：US20100029722A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The present invention provides heterocyclic derivatives that modulate the activity of stearoyl-CoA desaturase. Methods of using such derivatives to modulate the activity of stearoyl-CoA desaturase and pharmaceutical compositions comprising such derivatives are also encompassed.

  本发明提供了可以调节硬脂酰辅酶A去饱和酶活性的杂环衍生物。还包括使用这些衍生物来调节硬脂酰辅酶A去饱和酶活性的方法和包含这些衍生物的药物组合物。
• SCD1 inhibitors triazole and tetrazole compounds
  申请人：Novartis AG

  公开号：US08258160B2

  公开（公告）日：2012-09-04

  The present invention provides heterocyclic derivatives that modulate the activity of stearoyl-CoA desaturase. Methods of using such derivatives to modulate the activity of stearoyl-CoA desaturase and pharmaceutical compositions comprising such derivatives are also encompassed.

  本发明提供了调节硬脂酰辅酶A去饱和酶活性的杂环衍生物。还涵盖了使用这些衍生物来调节硬脂酰辅酶A去饱和酶活性的方法以及包含这些衍生物的药物组合物。
• Systematic evaluation of amide bioisosteres leading to the discovery of novel and potent thiazolylimidazolidinone inhibitors of SCD1 for the treatment of metabolic diseases
  作者：Shaoyi Sun、Zaihui Zhang、Vishnumurthy Kodumuru、Natalia Pokrovskaia、Julia Fonarev、Qi Jia、Po-Yee Leung、Jennifer Tran、Leslie G. Ratkay、David G. McLaren、Chris Radomski、Sultan Chowdhury、Jianmin Fu、Brian Hubbard、Michael D. Winther、Natalie A. Dales

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.12.036

  日期：2014.1

  Several five- and six-membered heterocycles were introduced to replace the C2-position amide bond of the original 2-aminothiazole-based hit compound 5. Specifically, replacement of the amide bond with an imidazolidinone moiety yielded a novel and potent thiazolylimidazolidinone series of SCD1 inhibitors. XEN723 (compound 22) was identified after optimization of the thiazolylimidazolidinone series. This compound demonstrated a 560-fold improvement in in vitro potency and reduced plasma desaturation indices in a dose dependent manner, with an EC50 of 4.5 mg/kg. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS SUITABLE FOR THE TREATMENT OF DISEASES RELATED TO ELEVATED LIPID LEVEL
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP2054408A2

  公开（公告）日：2009-05-06
• 2-SUBSTITUTED 5-MEMBERED HETEROCYCLES AS SCD INHIBITORS
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP2121671A1

  公开（公告）日：2009-11-25