methyl 6-O-(methyl 6-deoxy-α-D-mannopyranos-6-yl)-α-D-mannopyranoside | 769952-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-O-(methyl 6-deoxy-α-D-mannopyranos-6-yl)-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4S,5S,6R)-2-methoxy-6-[[(2R,3S,4S,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methoxymethyl]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 769952-55-8
• 化学式: C₁₄H₂₆O₁₁
• 分子量: 370.354
• InChiKey: NIEMQCMVHVBRDU-POVHNGHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-O-(methyl 6-deoxy-α-D-mannopyranos-6-yl)-α-D-mannopyranoside 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以97%的产率得到methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-α-D-mannopyranos-6-yl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由D-阿洛糖，D-半乳糖，D-葡萄糖和D-甘露糖合成6,6'-醚连接的二糖；蓝藻结构的证据。

  摘要：

  为了与已报道的6,6'-连接的六吡喃葡萄糖椰油酸酯进行比较，已制备了衍生自D-阿洛糖，D-半乳糖，D-葡萄糖和D-甘露糖的6,6'-连接醚，后者通过提取棕榈Acrocomia mexicana的根来分离。来自醚及其衍生的过乙酸盐的NMR数据与来自油桐及其过乙酸盐的相应报道数据的比较表明，油桐不是6,6'-连接的二糖。合成的化合物代表了一类新型的二糖衍生物，与更常见的头对尾（例如麦芽糖）或头对头（例如海藻糖）二糖相反，它们的尾对尾连接。

  DOI：

  10.1039/b407468h
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(trifluoromethanesulfonyl)-α-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 methyl 6-O-(methyl 6-deoxy-α-D-mannopyranos-6-yl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由D-阿洛糖，D-半乳糖，D-葡萄糖和D-甘露糖合成6,6'-醚连接的二糖；蓝藻结构的证据。

  摘要：

  为了与已报道的6,6'-连接的六吡喃葡萄糖椰油酸酯进行比较，已制备了衍生自D-阿洛糖，D-半乳糖，D-葡萄糖和D-甘露糖的6,6'-连接醚，后者通过提取棕榈Acrocomia mexicana的根来分离。来自醚及其衍生的过乙酸盐的NMR数据与来自油桐及其过乙酸盐的相应报道数据的比较表明，油桐不是6,6'-连接的二糖。合成的化合物代表了一类新型的二糖衍生物，与更常见的头对尾（例如麦芽糖）或头对头（例如海藻糖）二糖相反，它们的尾对尾连接。

  DOI：

  10.1039/b407468h