methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6,7-dideoxy-oct-6(E)-eno-α-D-manno-1,5-pyranoside | 115520-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6,7-dideoxy-oct-6(E)-eno-α-D-manno-1,5-pyranoside
• 英文别名: methyl (E)-2,3,4-tri-O-benzyl-6,7-dideoxy-α-D-manno-oct-6-enopyranoside；(E)-3-[(2R,3R,4S,5S,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 115520-88-2
• 化学式: C₃₀H₃₄O₆
• 分子量: 490.596
• InChiKey: XHFDGSALVZUQMR-HRRLQPAGSA-N

物化性质

• 沸点：
  612.6±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6,7-dideoxy-oct-6(E)-eno-α-D-manno-1,5-pyranoside 在 四溴化碳 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6,7,8-trideoxy-8-iodo-oct-6(E)-eno-α-D-manno-1,5-pyranoside
  参考文献：
  名称：

  仲糖烯丙基锡衍生物的合成及热稳定性

  摘要：

  与三糖烯丙基甲磺酸酯的反应Ñ -butyltin铜酸盐，得到初级和次级烯丙基锡衍生物：SUG-CHCH-CH 2 SnBu 3和SUG-CH（SnBu 3）-CHCH 2与后者者为主。S N 2'的添加几乎专门导致了一个在新创建的立体异构中心具有S构型的异构体。仅形成痕量的相反的R异构体。二级烯丙基锡的两种立体异构体均在高温（140°C）下分解，同时消除了锡部分并打开了糖环。主小号异构体给出dienoaldehyde CH 2 CH-CHCH - [（CHOR）3 ] -CHO，内部双键具有顺式几何构型。次要的R异构体在相同条件下提供反式二烯醛。这些结果有力地表明了仲糖烯丙基锡衍生物的热分解的协同作用（E2）机理。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00312-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-manno-hexodialdo-1,5-pyranoside 在 diisobutylaluminum hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6,7-dideoxy-oct-6(E)-eno-α-D-manno-1,5-pyranoside
  参考文献：
  名称：

  Barnes, John C.; Brimacombe, John S.; Kabir, Abul K. M. S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 3391 - 3398

  摘要：

  DOI：

文献信息

• On the stereochemistry of osmium tetraoxide oxidations of allylic systems used in the synthesis of higher-carbon sugars
  作者：John S. Brimacombe、Abul K.M.S. Kabir

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84106-5

  日期：1988.8

  Abstract The stereochemistry of the major osmylation products of carbohydrate-based allylic alcohols can usually be predicted by application of Kishi's empirical rule. In particular, the addition of OsO 4 can be formulated as taking place in the more abundant conformation on the surface anti to a pyranose or furanose ring-oxygen atom located at a stereocentre adjacent to the olefinic linkage. Exceptions

  摘要通常可以通过使用Kishi的经验规则来预测基于碳水化合物的烯丙基醇的主要渗透产物的立体化学。特别地，OsO 4的添加可以配制成在表面上相对于位于邻近烯键的立体中心的吡喃糖或呋喃糖环-氧原子更丰富的构象发生。共轭羰基化合物有时会遇到Kishi的同化作用经验规律的例外情况。
• Higher-carbon sugars: the synthesis of new octitols from d-glucose and d-mannose derivatives via osmylation
  作者：John S. Brimacombe、Abul K.M.S. Kabir

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80022-8

  日期：1987.10
• BARNES, JOHN C.;BRIMACOMBE, JOHN S.;KABIR, ABUL K. M. S.;WEAKLEY, TIMOTHY+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N2, C. 3391-3397
  作者：BARNES, JOHN C.、BRIMACOMBE, JOHN S.、KABIR, ABUL K. M. S.、WEAKLEY, TIMOTHY+

  DOI：——

  日期：——
• BRIMACOMBE, JOHN S.;KABIR, ABUL K. M. S., CARBOHYDR. RES., 179,(1988) C. 21-30
  作者：BRIMACOMBE, JOHN S.、KABIR, ABUL K. M. S.

  DOI：——

  日期：——