methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-L-threo-D-manno-octopyranoside | 115520-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-L-threo-D-manno-octopyranoside
• 英文别名: (1R,2S)-1-[(2R,3S,4S,5S,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]propane-1,2,3-triol
• CAS: 115520-89-3
• 化学式: C₃₀H₃₆O₈
• 分子量: 524.611
• InChiKey: XCQSFXWXVXNGQP-GOTWXUNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  106.84
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-L-threo-D-manno-octopyranoside 生成 [(2S,3R)-2,3-diacetyloxy-3-[(2R,3S,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methoxyoxan-2-yl]propyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  BARNES, JOHN C.;BRIMACOMBE, JOHN S.;MCDONALD, GRAEME, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 1483-1489

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl uronate 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-L-threo-D-manno-octopyranoside
  参考文献：
  名称：

  细菌庚糖生物合成途径的两个第一酶的抑制剂的系统合成：靶向脂多糖生物合成的抗毒力分子。

  摘要：

  大号-Heptoses（大号-甘油基- d -甘露-heptopyranoses）的脂多糖（LPS）的内芯的成分，在许多传染性疾病，以及在许多人类病原体毒力的死亡率分子发挥关键作用。迄今为止，抑制细菌庚糖生物合成途径的第一种酶的方法几乎是一个尚未开发的领域，尽管它似乎是开发抗毒药物的一种非常新颖的方法。我们报告了一系列的合成d -甘油- d -甘露七磷酸吡喃葡萄糖（H7P）类似物及其对异构酶GmhA和激酶HldE的抑制特性，所述细菌是细菌庚糖生物合成途径的两个首个酶。庚糖的结构已在1、2、6和7位进行了修饰，以探究H7P关键结构特征的重要性，这些特征允许与目标酶紧密结合。H7P是GmhA和HldE底物的产物，第二个目标是寻找可以同时抑制两种酶的结构。我们发现GmhA和HldE对庚糖支架6位和7位的结构修饰极为敏感。令我们惊讶的是，H7P的差向异构体显示D-glucopyranose配置被认

  DOI：

  10.1002/chem.201100396

文献信息

• On the stereochemistry of osmium tetraoxide oxidations of allylic systems used in the synthesis of higher-carbon sugars
  作者：John S. Brimacombe、Abul K.M.S. Kabir

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84106-5

  日期：1988.8

  Abstract The stereochemistry of the major osmylation products of carbohydrate-based allylic alcohols can usually be predicted by application of Kishi's empirical rule. In particular, the addition of OsO 4 can be formulated as taking place in the more abundant conformation on the surface anti to a pyranose or furanose ring-oxygen atom located at a stereocentre adjacent to the olefinic linkage. Exceptions

  摘要通常可以通过使用Kishi的经验规则来预测基于碳水化合物的烯丙基醇的主要渗透产物的立体化学。特别地，OsO 4的添加可以配制成在表面上相对于位于邻近烯键的立体中心的吡喃糖或呋喃糖环-氧原子更丰富的构象发生。共轭羰基化合物有时会遇到Kishi的同化作用经验规律的例外情况。
• Higher-carbon sugars: the synthesis of new octitols from d-glucose and d-mannose derivatives via osmylation
  作者：John S. Brimacombe、Abul K.M.S. Kabir

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80022-8

  日期：1987.10
• Barnes, John C.; Brimacombe, John S.; Kabir, Abul K. M. S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 3391 - 3398
  作者：Barnes, John C.、Brimacombe, John S.、Kabir, Abul K. M. S.、Weakley, Timothy J. R.

  DOI：——

  日期：——
• Barnes, John C.; Brimacombe, John S.; McDonald, Graeme, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1483 - 1489
  作者：Barnes, John C.、Brimacombe, John S.、McDonald, Graeme

  DOI：——

  日期：——
• BARNES, JOHN C.;BRIMACOMBE, JOHN S.;KABIR, ABUL K. M. S.;WEAKLEY, TIMOTHY+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N2, C. 3391-3397
  作者：BARNES, JOHN C.、BRIMACOMBE, JOHN S.、KABIR, ABUL K. M. S.、WEAKLEY, TIMOTHY+

  DOI：——

  日期：——