1-(E)-cinnamoyl-3-[(S_s)-(p-tolylsulfinyl)]indole | 741686-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(E)-cinnamoyl-3-[(S_s)-(p-tolylsulfinyl)]indole
• 英文别名: (E)-1-[3-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]indol-1-yl]-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 741686-84-0
• 化学式: C₂₄H₁₉NO₂S
• 分子量: 385.486
• InChiKey: JWWHYYVVQMYILI-QLQFBOQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻甲苯基溴化镁 、 1-(E)-cinnamoyl-3-[(S_s)-(p-tolylsulfinyl)]indole 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-[(R)-3-phenyl-3-(o-tolyl)propanoyl]-3-[(S_s)-(p-tolylsulfinyl)]indole 、 1-[(S)-3-phenyl-3-(o-tolyl)propanoyl]-3-[(S_s)-(p-tolylsulfinyl)]indole
  参考文献：
  名称：

  手性亚磺酰基取代的1-吲哚基烯酮的合成和芳基铜试剂的不对称共轭加成。

  摘要：

  考察了芳基铜试剂向手性1- [2-（对甲苯基亚磺酰基）]吲哚基和1- [3-（对甲苯基亚磺酰基）]吲哚基烯酮的不对称共轭加成。对于2-亚磺酰基-吲哚基衍生物，芳基铜试剂的反应产生了高非对映选择性（81-88％de's），以优异的收率提供了加合物，尽管3-亚磺酰基衍生物的类似加成反应提供了较差的非对映选择性。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.733
• 作为产物：
  描述：

  3-碘-1-(苯磺酰)吲哚 在 sodium hydroxide 、 乙基溴化镁 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-(E)-cinnamoyl-3-[(S_s)-(p-tolylsulfinyl)]indole
  参考文献：
  名称：

  手性亚磺酰基取代的1-吲哚基烯酮的合成和芳基铜试剂的不对称共轭加成。

  摘要：

  考察了芳基铜试剂向手性1- [2-（对甲苯基亚磺酰基）]吲哚基和1- [3-（对甲苯基亚磺酰基）]吲哚基烯酮的不对称共轭加成。对于2-亚磺酰基-吲哚基衍生物，芳基铜试剂的反应产生了高非对映选择性（81-88％de's），以优异的收率提供了加合物，尽管3-亚磺酰基衍生物的类似加成反应提供了较差的非对映选择性。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.733

文献信息

• Synthesis of Chiral Sulfinyl-Substituted 1-Indolyl Enones and Asymmetric Conjugate Addition by an Arylcopper Reagent
  作者：Yoshitsugu Arai、Makoto Kasai、Yukio Masaki

  DOI：10.1248/cpb.52.733

  日期：——

  The asymmetric conjugate addition of arylcopper reagents to chiral 1-[2-(p-tolylsulfinyl)]indolyl and 1-[3-(p-tolylsulfinyl)]indolyl enones was examined. With the 2-sulfinyl-indolyl derivatives, the reaction of the arylcopper reagent gave high diastereoselectivities (81-88% de's) to afford the adducts in excellent yields, although the similar addition reaction of the 3-sulfinyl derivatives afforded

  考察了芳基铜试剂向手性1- [2-（对甲苯基亚磺酰基）]吲哚基和1- [3-（对甲苯基亚磺酰基）]吲哚基烯酮的不对称共轭加成。对于2-亚磺酰基-吲哚基衍生物，芳基铜试剂的反应产生了高非对映选择性（81-88％de's），以优异的收率提供了加合物，尽管3-亚磺酰基衍生物的类似加成反应提供了较差的非对映选择性。