(E)-3-[(2'S,3'R,4'R,5'R)-3',4'-dibenzyloxy-N-benzyloxycarbonyl-5'-tert-butyldiphenylsilyloxymethylpyrrolidin-2'-yl]propenal | 394706-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-[(2'S,3'R,4'R,5'R)-3',4'-dibenzyloxy-N-benzyloxycarbonyl-5'-tert-butyldiphenylsilyloxymethylpyrrolidin-2'-yl]propenal
• 英文别名: benzyl (2R,3R,4R,5S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-[(E)-3-oxoprop-1-enyl]-3,4-bis(phenylmethoxy)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 394706-23-1
• 化学式: C₄₆H₄₉NO₆Si
• 分子量: 739.984
• InChiKey: WPSGLOZQQVKFSA-HDHYLOEASA-N

物化性质

• 沸点：
  773.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.88
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[(2'S,3'R,4'R,5'R)-3',4'-dibenzyloxy-N-benzyloxycarbonyl-5'-tert-butyldiphenylsilyloxymethylpyrrolidin-2'-yl]propenal 在 palladium on activated charcoal 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (1R,2R,3R,7aS)-1,2-dibenzyloxy-3-hydroxymethylpyrrolizidine
  参考文献：
  名称：

  Polyhydroxylated pyrrolizidines. Part I: Short and highly stereocontrolled syntheses of hyacinthacines

  摘要：

  Two short and highly stereocontrolled syntheses for 7a-epi-hyacinthacine A(2) (7-deoxyalexine) 3 and 5,7a-diepihyacinthacine A(3) 4 are, respectively, reported herein. An appropriately protected polyhydroxypyrrolidine. (2R,3R,4R,5S)-3,4-dibenzyloxy-N-benzyloxycarbonyl-2'-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,5-bis(hydroxymethyl)pyrrolidine 5, readily available from D-fructose, was chosen as the chiral starting material. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00440-2
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S)-3,4-dibenzyloxy-N-benzyloxycarbonyl-2'-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,5-bis(hydroxymethyl)pyrrolidine 在 四丙基高钌酸铵 、 4 Angstroem MS 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (E)-3-[(2'S,3'R,4'R,5'R)-3',4'-dibenzyloxy-N-benzyloxycarbonyl-5'-tert-butyldiphenylsilyloxymethylpyrrolidin-2'-yl]propenal
  参考文献：
  名称：

  Polyhydroxylated pyrrolizidines. Part I: Short and highly stereocontrolled syntheses of hyacinthacines

  摘要：

  Two short and highly stereocontrolled syntheses for 7a-epi-hyacinthacine A(2) (7-deoxyalexine) 3 and 5,7a-diepihyacinthacine A(3) 4 are, respectively, reported herein. An appropriately protected polyhydroxypyrrolidine. (2R,3R,4R,5S)-3,4-dibenzyloxy-N-benzyloxycarbonyl-2'-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,5-bis(hydroxymethyl)pyrrolidine 5, readily available from D-fructose, was chosen as the chiral starting material. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00440-2