3-[(S_s)-(p-tolylsulfinyl)]indole | 741686-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[(S_s)-(p-tolylsulfinyl)]indole
• 英文别名: 3-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-1H-indole
• CAS: 741686-82-8
• 化学式: C₁₅H₁₃NOS
• 分子量: 255.34
• InChiKey: AXMIUDYPVYBBJY-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-133 °C (decomp)(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  489.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(S_s)-(p-tolylsulfinyl)]indole 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 生成 3-[(4-methylphenyl)sulfanyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  手性亚磺酰基取代的1-吲哚基烯酮的合成和芳基铜试剂的不对称共轭加成。

  摘要：

  考察了芳基铜试剂向手性1- [2-（对甲苯基亚磺酰基）]吲哚基和1- [3-（对甲苯基亚磺酰基）]吲哚基烯酮的不对称共轭加成。对于2-亚磺酰基-吲哚基衍生物，芳基铜试剂的反应产生了高非对映选择性（81-88％de's），以优异的收率提供了加合物，尽管3-亚磺酰基衍生物的类似加成反应提供了较差的非对映选择性。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.733
• 作为产物：
  描述：

  3-碘-1-(苯磺酰)吲哚 在 sodium hydroxide 、 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-[(S_s)-(p-tolylsulfinyl)]indole
  参考文献：
  名称：

  手性亚磺酰基取代的1-吲哚基烯酮的合成和芳基铜试剂的不对称共轭加成。

  摘要：

  考察了芳基铜试剂向手性1- [2-（对甲苯基亚磺酰基）]吲哚基和1- [3-（对甲苯基亚磺酰基）]吲哚基烯酮的不对称共轭加成。对于2-亚磺酰基-吲哚基衍生物，芳基铜试剂的反应产生了高非对映选择性（81-88％de's），以优异的收率提供了加合物，尽管3-亚磺酰基衍生物的类似加成反应提供了较差的非对映选择性。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.733

文献信息

• Synthesis of Chiral Sulfinyl-Substituted 1-Indolyl Enones and Asymmetric Conjugate Addition by an Arylcopper Reagent
  作者：Yoshitsugu Arai、Makoto Kasai、Yukio Masaki

  DOI：10.1248/cpb.52.733

  日期：——

  The asymmetric conjugate addition of arylcopper reagents to chiral 1-[2-(p-tolylsulfinyl)]indolyl and 1-[3-(p-tolylsulfinyl)]indolyl enones was examined. With the 2-sulfinyl-indolyl derivatives, the reaction of the arylcopper reagent gave high diastereoselectivities (81-88% de's) to afford the adducts in excellent yields, although the similar addition reaction of the 3-sulfinyl derivatives afforded

  考察了芳基铜试剂向手性1- [2-（对甲苯基亚磺酰基）]吲哚基和1- [3-（对甲苯基亚磺酰基）]吲哚基烯酮的不对称共轭加成。对于2-亚磺酰基-吲哚基衍生物，芳基铜试剂的反应产生了高非对映选择性（81-88％de's），以优异的收率提供了加合物，尽管3-亚磺酰基衍生物的类似加成反应提供了较差的非对映选择性。