(2R,2′S,4R,5S,5aR,7-S,9aR)-4-acetate-2,3,4,5,5a,6,7,9a-octahydro-5,5a,8-trimethylspiro[2,5-methano-1-benzoxepin-10,2′-oxirane]-4,7-diol | 1619972-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,2′S,4R,5S,5aR,7-S,9aR)-4-acetate-2,3,4,5,5a,6,7,9a-octahydro-5,5a,8-trimethylspiro[2,5-methano-1-benzoxepin-10,2′-oxirane]-4,7-diol
• CAS: 1619972-24-5
• 化学式: C₁₇H₂₄O₅
• 分子量: 308.375
• InChiKey: MDTQMLVLPFHAFC-SOJCGQTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  68.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,2′S,4R,5S,5aR,7-S,9aR)-4-acetate-2,3,4,5,5a,6,7,9a-octahydro-5,5a,8-trimethylspiro[2,5-methano-1-benzoxepin-10,2′-oxirane]-4,7-diol 、 3-苯基-2-丙烯酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以83.2%的产率得到(4β,8α)-4-(acetyloxy)-12,13-epoxytrichothec-9-en-8-yl (2E)-3-phenylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  新型曲霉毒素衍生物作为抗真菌剂的合成及生物学评价

  摘要：

  为了发现更多潜在的抗真菌剂，通过修饰3和4a设计并合成了17种新颖的trichoderminmin衍生物。通过1 H NMR，ESI-MS和HRMS确认所有合成化合物的结构。评价了它们对米曲霉和稻瘟病菌的抗真菌活性。大多数目标化合物均显示出有效的抑制活性，其中4g的抑制作用优于4a和市售的杀菌剂丙草胺。此外，4h表现出与4a相当的抑制活性。此外，4i和4l对稻瘟病菌表现出优异的抑制作用。另外，发现化合物9对所有测试的真菌菌株比3更具活性，EC 50值分别为0.47和3.71 mg L -1。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.05.047
• 作为产物：
  描述：

  (2R,2'S,4R,5S,5aR,7R,9aR)-2,3,4,5,5a,6,7,9a-octahydro-5,5a,8-trimethyl-4-acetate-spiro[2,5-methano-1-benzoxepin-10,2'-oxirane]-4,7-diol 在 chromium(VI) oxide 、 钾硼氢 、 氯化铵 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,2′S,4R,5S,5aR,7-S,9aR)-4-acetate-2,3,4,5,5a,6,7,9a-octahydro-5,5a,8-trimethylspiro[2,5-methano-1-benzoxepin-10,2′-oxirane]-4,7-diol
  参考文献：
  名称：

  新型曲霉毒素衍生物作为抗真菌剂的合成及生物学评价

  摘要：

  为了发现更多潜在的抗真菌剂，通过修饰3和4a设计并合成了17种新颖的trichoderminmin衍生物。通过1 H NMR，ESI-MS和HRMS确认所有合成化合物的结构。评价了它们对米曲霉和稻瘟病菌的抗真菌活性。大多数目标化合物均显示出有效的抑制活性，其中4g的抑制作用优于4a和市售的杀菌剂丙草胺。此外，4h表现出与4a相当的抑制活性。此外，4i和4l对稻瘟病菌表现出优异的抑制作用。另外，发现化合物9对所有测试的真菌菌株比3更具活性，EC 50值分别为0.47和3.71 mg L -1。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.05.047