(2R,2'S,4R,5S,5aR,7R,9aR)-2,3,4,5,5a,6,7,9a-octahydro-5,5a,8-trimethyl-4-acetate-spiro[2,5-methano-1-benzoxepin-10,2'-oxirane]-4,7-diol | 1431698-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,2'S,4R,5S,5aR,7R,9aR)-2,3,4,5,5a,6,7,9a-octahydro-5,5a,8-trimethyl-4-acetate-spiro[2,5-methano-1-benzoxepin-10,2'-oxirane]-4,7-diol
• 英文别名: (4β,8β)-8-hydroxy-12,13-epoxytrichothec-9-en-4-yl acetate；(8β)-8-hydroxytrichodermin
• CAS: 1431698-48-4
• 化学式: C₁₇H₂₄O₅
• 分子量: 308.375
• InChiKey: MDTQMLVLPFHAFC-YFFLOQLSSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-141 °C
• 沸点：
  417.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  68.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,2'S,4R,5S,5aR,7R,9aR)-2,3,4,5,5a,6,7,9a-octahydro-5,5a,8-trimethyl-4-acetate-spiro[2,5-methano-1-benzoxepin-10,2'-oxirane]-4,7-diol 在 chromium(VI) oxide 、 钾硼氢 、 氯化铵 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,2′S,4R,5S,5aR,7-S,9aR)-4-acetate-2,3,4,5,5a,6,7,9a-octahydro-5,5a,8-trimethylspiro[2,5-methano-1-benzoxepin-10,2′-oxirane]-4,7-diol
  参考文献：
  名称：

  新型曲霉毒素衍生物作为抗真菌剂的合成及生物学评价

  摘要：

  为了发现更多潜在的抗真菌剂，通过修饰3和4a设计并合成了17种新颖的trichoderminmin衍生物。通过1 H NMR，ESI-MS和HRMS确认所有合成化合物的结构。评价了它们对米曲霉和稻瘟病菌的抗真菌活性。大多数目标化合物均显示出有效的抑制活性，其中4g的抑制作用优于4a和市售的杀菌剂丙草胺。此外，4h表现出与4a相当的抑制活性。此外，4i和4l对稻瘟病菌表现出优异的抑制作用。另外，发现化合物9对所有测试的真菌菌株比3更具活性，EC 50值分别为0.47和3.71 mg L -1。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.05.047
• 作为产物：
  描述：

  (4β)-12,13-epoxytrichothec-9-en-4-ol 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以49.8%的产率得到(2R,2'S,4R,5S,5aR,7R,9aR)-2,3,4,5,5a,6,7,9a-octahydro-5,5a,8-trimethyl-4-acetate-spiro[2,5-methano-1-benzoxepin-10,2'-oxirane]-4,7-diol
  参考文献：
  名称：

  曲霉毒素衍生物作为杀真菌剂在水稻上的合成及抗真菌活性。

  摘要：

  合成并表征了二十种新的Trichoderminmin衍生物2a-5，它们在4、8、9、10、16位上含有烷氧基，酰氧基和Br基。评价了新化合物对水稻假黑穗病（Ustilaginoidea virens），水稻鞘枯病（Rhizoctonia solani）和稻瘟病（Magnaporthe grisea）的抗真菌活性。生物测定的结果表明，抗真菌活性特别容易受到4、8和16位变化的影响，而对9和10位变化却不敏感。这些目标化合物中的大多数在浓度为50 mg l（-1）时均表现出良好的抗真菌活性。在9位带有CHO基团的化合物4（9-甲酰三氯薄荷醇; EC50为0.80 mg l（-1））与商用杀真菌剂原杀虫威（prochloraz）（EC50 0）表现出几乎相同的抗Ustilaginoidea virens真菌活性水平。82 mg l（-1）），而化合物3f（（8R）-8-{[（（E）-3-phenylprop-2-enoyl]

  DOI：

  10.1002/cbdv.201200135