trans-4-(benzo[b]thiophen-5-yl)-but-3-en-2-one | 329768-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: trans-4-(benzo[b]thiophen-5-yl)-but-3-en-2-one
• 英文别名: (E)-4-(benzo[b]thiophen-5-yl)but-3-en-2-one；1-(benzo[b]thien-5-yl)but-1-en-3-one；(E)-4-(1-benzothiophen-5-yl)but-3-en-2-one
• CAS: 329768-76-5
• 化学式: C₁₂H₁₀OS
• 分子量: 202.277
• InChiKey: XAMWWKQYWAERTQ-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.5±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 、 trans-4-(benzo[b]thiophen-5-yl)-but-3-en-2-one 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-hydroxy-5-(benzo[b]thien-5-yl)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Herbicidal cyclohexane-1,3-dione derivatives

  摘要：

  公开号：

  EP0125059B1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴苯并[b]噻吩 在 morpholinium trifluoroacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 trans-4-(benzo[b]thiophen-5-yl)-but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化级联反应获得具有多个立体中心的螺环苯并噻吩酮。

  摘要：

  本报告描述了在金鸡纳生物碱胺存在下2-亚烷基苯并[ b ]噻吩酮衍生物与烯酮之间的有机催化级联反应。通过一步合成，制备了包含三个立体中心的螺苯并噻吩苯甲酸环己烷衍生物，其产率为88％至96％，对映选择性（对映体过量（ee））为85至97％，非对映选择性约为14/2/1。因此，该方法为合成新型的光学活性的2-螺苯并噻吩酮提供了有效的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00882

文献信息

• A family of stilbene-ethers as photolabile protecting groups for primary alcohols offers controlled deprotection based on choice of wavelength
  作者：Jinn-Hsuan Ho、Ya-Wen Lee、Ying-Zhe Chen、Pin-Sian Chen、Wei-Qi Liu、Yi-Shun Ding

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.074

  日期：2013.9

  A novel stilbene-ether type of photolabile protecting group (PPG) for hydroxyl group has been developed. It contains a stable aryl ether group in the protected form and can be deprotected by acid-catalyzed photorearrangement under 300-nm irradiation. The selective deprotection has also been achieved by irradiation of the mixture of 4-alkoxystilbene and 2-(4-alkoxystyryl)furan at 365 nm.

  已经开发了新颖的二苯乙烯-醚类型的对羟基的光不稳定保护基（PPG）。它包含受保护形式的稳定的芳基醚基，可以在300 nm辐射下通过酸催化的光重排进行脱保护。选择性脱保护也已经通过在365nm处辐射4-烷氧基sti和2-（4-烷氧基苯乙烯基）呋喃的混合物来实现。
• Substituent dependent photochemical rearrangements of halostyrylheterocycles in acid media
  作者：Jinn-Hsuan Ho、Tong-Ing Ho

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01056-6

  日期：2003.6

  New photorearrangement product 2 and hydrolysis product 3 are obtained by irradiating acidic halostyrylheterocycles 1a–f. The competing formal [1,3]hydrogen shift and ring opening of dihydrophenanthrene intermediate is responsible for the product formation. The halogen substituent effect on the product distribution has been studied. Photolysis of 5 can reversibly be converted to 2. Similar photoreactivity

  通过辐照酸性卤代苯乙烯基杂环1a – f获得新的光重排产物2和水解产物3。二氢菲中间体的竞争形式[1,3]氢转移和开环是产物形成的原因。研究了卤素取代基对产物分布的影响。5的光解可逆地转换为2。苯乙烯基呋喃和苯乙烯基噻吩系统具有相似的光反应性。
• BIRD, GRAHAM JOHN;WATSON, KEITH GEOFFREY;FARQUHARSON, GRAEME JOHN;WHITELA+
  作者：BIRD, GRAHAM JOHN、WATSON, KEITH GEOFFREY、FARQUHARSON, GRAEME JOHN、WHITELA+

  DOI：——

  日期：——
• US4664693A
  申请人：——

  公开号：US4664693A

  公开（公告）日：1987-05-12
• Access to Spirocyclic Benzothiophenones with Multiple Stereocenters via an Organocatalytic Cascade Reaction
  作者：Bedřich Formánek、Jiří Tauchman、Ivana Císařová、Jan Veselý

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00882

  日期：2020.7.2

  derivatives containing three stereocenters were prepared via one-step synthesis in yields ranging from 88 to 96% and in enantioselectivities (enantiomeric excess (ee)) ranging from 85 to 97%, with diastereoselectivities of approximately 14/2/1. Therefore, this method provides an efficient route for the synthesis of a new class of optically active 2-spirobenzothiophenones.

  本报告描述了在金鸡纳生物碱胺存在下2-亚烷基苯并[ b ]噻吩酮衍生物与烯酮之间的有机催化级联反应。通过一步合成，制备了包含三个立体中心的螺苯并噻吩苯甲酸环己烷衍生物，其产率为88％至96％，对映选择性（对映体过量（ee））为85至97％，非对映选择性约为14/2/1。因此，该方法为合成新型的光学活性的2-螺苯并噻吩酮提供了有效的途径。