6-chloro-2,2-dimethyl-1,2-dihydroquinoline | 97841-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-2,2-dimethyl-1,2-dihydroquinoline
• 英文别名: 6-chloro-2,2-dimethyl-1H-quinoline
• CAS: 97841-24-2
• 化学式: C₁₁H₁₂ClN
• 分子量: 193.676
• InChiKey: NNWSAGUZAVFGSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2,2-dimethyl-1,2-dihydroquinoline 在 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 sodium hydride 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 81.17h， 生成 5-cyano-3-(2-oxopyrrolidinyl)-2-isopropylindole
  参考文献：
  名称：

  钾通道活化剂cromakalim的吡喃氧和酰胺氮替代类似物的合成及其降压活性。

  摘要：

  描述了与原型钾通道活化剂cromakalim（1）有关的两种新系列化合物在自发性高血压大鼠中的合成和口服降压活性。在第一个系列中，用氮或亚甲基取代苯并吡喃的氧原子产生1,2,3,4-四氢喹啉12和1,2,3,4-四氢萘13，它们的活性均低于1。与先前发现的1及其脱水类似物28的等效活性相反，发现二氢萘27的活性高于13。在第二系列中，与克罗马卡林相关的无环酰胺中的C（4）酰胺氮原子被亚甲基制得的酮16的活性低于相应的酰胺15。但是，用N取代16中的4-丙酮基取代基，如化合物22中的N-二甲基乙酰氨基导致活性显着增强。因此，本文中描述的化合物说明了苯并吡喃氧和C（4）取代基对cromakalim系列钾通道活化剂中降压活性的重要性。

  DOI：

  10.1021/jm00115a015
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-N-(2-methylbut-3-yn-2-yl)aniline 在 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到6-chloro-2,2-dimethyl-1,2-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  [EN] TETRAHYDROQUINOLINE SUBSTITUTED HYDROXAMIC ACIDS AS SELECTIVE HISTONE DEACETYLASE 6 INHIBITORS
  [FR] ACIDES HYDROXAMIQUES SUBSTITUÉS PAR TÉTRAHYDROQUINOLINE EN TANT QU'INHIBITEURS SÉLECTIFS DE L'HISTONE DÉSACÉTYLASE 6

  摘要：

  组揭示了组蛋白去乙酰化酶抑制剂（HDACIs）及含有其的组合物。还揭示了治疗疾病和病况的方法，其中抑制HDAC能够带来益处，如癌症、神经退行性疾病、神经疾病、创伤性脑损伤、中风、疟疾、自身免疫疾病、自闭症和炎症。

  公开号：

  WO2017142883A1

文献信息

• Enantioselective Epoxidation of Dihydroquinolines by Using Iminium Salt Organocatalysts
  作者：Philip C. Bulman Page、David P. Day、Yohan Chan

  DOI：10.1002/ejoc.201403132

  日期：2014.12

  The first examples of asymmetric epoxidation of dihydroquinoline substrates using iminium salt organocatalysts are reported. The 3,4-epoxytetrahydroquinoline products are obtained in good yields and with moderate to good enantioselectivities.

  报道了使用亚胺盐有机催化剂对二氢喹啉底物进行不对称环氧化的第一个例子。3,4-环氧四氢喹啉产物以良好的产率和中等至良好的对映选择性获得。
• N-acyldihydroquinoline derivatives, a method for producing the same and
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US05354729A1

  公开（公告）日：1994-10-11

  The present invention relates to novel N-acyldihydroquinoline derivatives, a method for producing the same and their use as herbicides.

  本发明涉及一种新的N-酰基二氢喹啉衍生物，其制备方法以及它们作为除草剂的用途。
• Carbamoylimidazole
  申请人：NIHON TOKUSHU NOYAKU SEIZO K.K.

  公开号：EP0198264A2

  公开（公告）日：1986-10-22

  Offenbart werden neue Carbamoylimidazole der Formel (I) in der deralkyl, Halogen oder Phenyl sind, wobei Y2 und Y1 zusammen genommen eine Einfachbindung bil-X Halogen, Niederalkyl, Niederalkoxy, Niederalkyl- den können, so daß in dem heterocyclischen Ring thio, halogensubstituiertes Niederalkyl, halogensub- eine Doppelbindung gebildet wird, oder Y4 und Y5 stituiertes Niederalkoxy, halogensubstituiertes Nie- zusammen genommen eine Tetramethylen-Gruppe deralkylthio, Nitro, Cyano, Niederalkylsulfonyl, Nie- bilden können, mit der Maßgabe, daß Y', Y2, Y3, Y4, deralkylsulfinyl, halogensubstituiertes Niederalkyl- Y5 und Y6 nicht alle gleichzeitig Wasserstoff sind, sulfonyl, halogensubstituiertes Niederalkylsulfinyl, Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio ist, sowie die Verwendung der neuen Verbindungen als Herbizide und Fungizide für Landwirtschaft und n 0, 1, 2 oder 3 ist und Gartenbau. Neu sind auch Zwischenprodukte der Formel - Y7, Y2, Y3, Y4, Y5, und Y6 jeweils Wasserstoff, Nie- (IV)

  公开了式(I)的新型氨基甲酰基咪唑 式中的烷基、卤素或苯基，其中 Y2 和 Y1合在一起可形成单键双X卤素、低级烷基、低级烷氧基、低级烷基-从而在杂环中形成双键硫代、卤素取代的低级烷基、卤素亚基-或 Y4 和 Y5 合在一起可形成烷硫基、硝基、氰基、低级烷基磺酰基的四亚甲基、Y'、Y2、Y3、Y4、二烷基亚磺酰基、卤素取代的低级烷基- Y5 和 Y6 不同时是氢、磺酰基、卤素取代的低级烷基亚磺酰基、苯基、苯氧基或苯硫基，新化合物用作农业和 n 为 0、1、2 或 3 的园艺的除草剂和杀菌剂。 此外，还有一些新的中间体，其式为 Y7、Y2、Y3、Y4、Y5 和 Y6 各为氢，绝不是- (IV)
• N-acyldihydroquinoline derivatives as herbicides
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0579469A2

  公开（公告）日：1994-01-19

  Novel N-acyldihydroquinoline derivatives represented by the formula (I),    wherein each of R¹, R² and R³, which may be the same or different, represents a hydrogen atom; a halogen atom; a C₁-C₆ alkyl group; a C₁-C₆ alkoxy group; a a halo-C₁-C₆ alkyl group; a halo-C₁-C₆ alkoxy group; a (C₁-C₆ alkoxy)carbonyl group; a C₁-C₆ alkylthio group; a C₁-C₆ alkylamino group; a di(C₁-C₆ alkyl)amino group; a phenyl group; or a phenoxy group,    each of R⁴ and R⁵, which may be the same or different, represents a hydrogen atom or a C₁-C₆ alkyl group, or R⁴ and R⁵ are bonded together at their ends to form a C₂-C₅ alkylene group,    R⁶ represents a hydrogen atom; a halogen atom; an amino group; a C₁-C₆ alkylamino group; a di(C₁-C₆ alkyl)amino group; a (C₁-C₆ alkoxy)carbonylamino group; a cyano group; or a group represented by the formula, -C(=O)-Y-R⁷ (wherein Y represents an oxygen atom or a sulfur atom and R⁷ represents a hydrogen atom; a C₁-C₁₀ alkyl group; a C₂-C₁₀ alkenyl group; a C₂-C₁₀ alkynyl group; a halo-C₁-C₁₀ alkyl group; a halo-C₂-C₁₀ alkenyl group; a halo-C₂-C₁₀ alkynyl group; a C₃-C₁₀ cycloalkyl group; a C₃-C₁₀ cycloalkenyl group; a C₁-C₁₀ alkoxy-C₁-C₁₀ alkyl group; a C₁-C₁₀ alkylamino-C₁-C₁₀ alkyl group; a di(C₁-C₁₀ alkyl)amino-C₁-C₁₀ alkyl group; a furyl-C₁-C₁₀ alkyl group; a thienyl-C₁-C₁₀ alkyl group; a C₁-C₁₀ alkylamino group; a di(C₁-C₁₀ alkyl)amino group; -N=CH(C₁-C₁₀ alkyl) group; group; or a phenyl group optionally substituted with at least one member selected from the group consisting of (C₁-C₆ alkoxy)carbonyl groups, halogen atoms and C₁-C₆ alkyl groups; or a phenyl-C₁-C₆ alkyl group optionally substituted with at least one member selected from the group consisting of (C₁-C₆ alkoxy)carbonyl groups, halogen atoms and C₁-C₆ alkyl groups); or a group represented by the formula, (wherein each of R⁸ and R⁹, which may be the same or different, represents a hydrogen atom; a C₁-C₆ alkyl group; a C₂-C₆ alkenyl group; a C₂-C₆ alkynyl group; a halo-C₁-C₆ alkyl group; a halo-C₂-C₆ alkenyl group; a halo-C₂-C₆ alkynyl group; a C₃-C₆ cycloalkyl group; a C₃-C₆ cycloalkenyl group; an amino group; a C₁-C₆ alkylamino group; a di(C₁-C₆ alkyl)amino group; or a phenyl group optionally substituted with at least one member selected from the group consisting of halogen atoms and C₁-C₆ alkyl groups; or a phenyl-C₁-C₆ alkyl group optionally substituted with at least one member selected from the group consisting of halogen atoms and C₁-C₆ alkyl groups),    X represents CH or a nitrogen atom, a method for producing the same and their use as herbicides. The N-acyldihydroquinoline derivatives have herbicidal activity and selectivity between crops and weeds and therefore, can be used as an active ingredient for herbicides.

  由式 (I) 代表的新型 N-酰基二氢喹啉衍生物、 其中 R¹、R² 和 R³（可以相同或不同）各自代表氢原子；卤素原子；C₁-C₆ 烷基；C₁-C₆ 烷氧基；卤代-C₁-C₆ 烷基；卤代-C₁-C₆烷氧基；(C₁-C₆烷氧基)羰基；C₁-C₆烷硫基；C₁-C₆烷氨基；二(C₁-C₆烷基)氨基；苯基；或苯氧基、 R⁴ 和 R⁵ （可以相同或不同）各自代表氢原子或 C₁-C₆ 烷基，或 R⁴ 和 R⁵ 在其末端键合形成 C₂-C₅ 亚烷基、 R⁶ 代表氢原子；卤素原子；氨基；C₁-C₆ 烷基氨基；二(C₁-C₆ 烷基)氨基；(C₁-C₆ 烷氧基)羰基氨基；氰基；或由式-C(=O)-Y-R⁷代表的基团（其中 Y 代表氧原子或硫原子，R⁷ 代表氢原子；C₁-C₁₀ 烷基； C₂-C₁₀ 烯基； C₂-C₁₀ 炔基； 卤代 C₁-C₁₀ 烷基；卤代-C₂-C₁₀ 烯基； 卤代-C₂-C₁₀ 炔基； C₃-C₁₀ 环烷基； C₃-C₁₀ 环烯基； C₁-C₁₀ 烷氧基-C₁-C₁₀ 烷基； C₁-C₁₀ 烷基氨基-C₁-C₁₀ 烷基；二(C₁-C₁₀烷基)氨基-C₁-C₁₀烷基； 呋喃基-C₁-C₁₀烷基； 噻吩基-C₁-C₁₀烷基； C₁-C₁₀烷基氨基； 二(C₁-C₁₀烷基)氨基； -N=CH(C₁-C₁₀烷基)基团； 基团； 或至少被选自(C₁-C₆烷氧基)羰基、卤素原子和 C₁-C₆ 烷基组成的组中的一个成员任选取代的苯基；或苯基-C₁-C₆烷基，可任选被至少一个选自(C₁-C₆烷氧基)羰基、卤素原子和 C₁-C₆烷基组成的组的成员取代；） 或由以下式子代表的基团 (其中 R⁸ 和 R𠞙 可以相同或不同，各自代表氢原子；C₁-C₆ 烷基；C₂-C₆ 烯基；C₂-C₆ 炔基；卤代-C₁-C₆烷基； 卤代-C₂-C₆烯基； 卤代-C₂-C₆炔基； C₃-C₆环烷基； C₃-C₆环烯基； 氨基；C₁-C₆烷基氨基；二(C₁-C₆烷基)氨基；或至少被一个选自卤素原子和 C₁-C₆烷基的成员取代的苯基；或苯基-C₁-C₆烷基，可任选被至少一个选自由卤素原子和 C₁-C₆ 烷基组成的组中的成员取代）、 X代表CH或氮原子、生产方法及其作为除草剂的用途。 N-acyldihydroquinoline 衍生物具有除草活性和对作物和杂草的选择性，因此可用作除草剂的活性成分。
• Tetrahydroquinoline substituted hydroxamic acids as selective histone deacetylase 6 inhibitors
  申请人：THE BOARD OF TRUSTEES OF THE UNIVERSITY OF ILLINOIS

  公开号：US10456394B2

  公开（公告）日：2019-10-29

  Histone deacetylases inhibitors (HDACIs) and compositions containing the same are disclosed. Methods of treating diseases and conditions wherein inhibition of HDAC provides a benefit, like a cancer, a neurodegenerative disorder, a neurological disease, traumatic brain injury, stroke, malaria, an autoimmune disease, autism, and inflammation, also are disclosed.

  本发明公开了组蛋白去乙酰化酶抑制剂（HDACIs）和含有HDACIs的组合物。此外，还公开了治疗癌症、神经退行性疾病、神经系统疾病、脑外伤、中风、疟疾、自身免疫性疾病、自闭症和炎症等疾病和病症的方法，在这些疾病和病症中，抑制 HDAC 可提供益处。