3,3-bis-(4-tert-butyl-phenyl)-acrylic acid | 102887-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,3-bis-(4-tert-butyl-phenyl)-acrylic acid
• 英文别名: 3,3-Bis-(4-tert-butyl-phenyl)-acrylsaeure；3,3-Bis(4-tert-butylphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 102887-19-4
• 化学式: C₂₃H₂₈O₂
• 分子量: 336.474
• InChiKey: AHINCFSNVVCHFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-bis-(4-tert-butyl-phenyl)-acrylic acid 在 碘 、 sodium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到1,1-bis(4-tert-butylphenyl)-2-iodoethene
  参考文献：
  名称：

  通过一锅丙酸的十烷氧基化碘化反应，无需氧化剂和添加剂即可轻松合成1,1,2-三碘代苯乙烯

  摘要：

  已经开发了一系列无金属和无氧化剂的1,1,2-三碘代苯乙烯衍生物，该合成方法利用分子碘和乙酸钠以一锅法利用丙酸的简单脱羧三碘化。芳基环中的吸电子或给电子取代基对反应过程显示出很小的影响。机理研究表明，反应是通过单碘炔烃衍生物进行的，该衍生物随后加入碘分子以提供标题化合物。另一方面，在相同条件下，β，β-二芳基丙烯酸仅经历脱羧单碘化以提供1，1-二芳基-2-碘代烯烃，其不进行进一步的碘化。还检查了后者反应的范围。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152378
• 作为产物：
  描述：

  二(4-叔丁基苯基)甲酮 在 phosphorus pentoxide 、 锌 、 苯 作用下， 生成 3,3-bis-(4-tert-butyl-phenyl)-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Breederveld; Kooyman, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1957, vol. 76, p. 297,310

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substituted Spiro Compounds and Their Use for Producing Pain-Relief Medicaments
  申请人：Frank Robert

  公开号：US20080269271A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The present invention relates to substituted spiro compounds, to processes for preparing them, to medicaments comprising these compounds and to the use of these compounds for producing medicaments.

  本发明涉及替代螺环化合物，涉及制备这些化合物的方法，涉及含有这些化合物的药物以及利用这些化合物生产药物的用途。
• Metal‐Free Synthesis of 4‐Aryl‐2‐quinolone Derivatives by Iodine‐Mediated Intramolecular C−H Amidation
  作者：Subhankar Ghosh、Shital K. Chattopadhyay

  DOI：10.1002/adsc.201900530

  日期：2019.10.22

  A metal‐free synthesis of a range of 4‐aryl‐2‐quinolone derivatives has been developed which utilizes an iodine‐mediated intramolecular C−H amidation of 3,3‐diarylacryl amides as the key step. Electron‐withdrawing or ‐donating substituents in either of the aryl rings display marginal influence on the course of the reaction. However, the presence of the diarylalkene moiety has been found to be crucial

  已经开发出了一系列无金属的4-芳基-2-喹诺酮衍生物，利用碘介导的3,3-二芳基丙烯酰胺的分子内CH酰胺化反应为关键步骤。任一芳环中的吸电子或给电子取代基对反应过程都显示出很小的影响。然而，已经发现二芳基烯烃部分的存在对于反应的成功至关重要。该反应以非常好的收率进行，并且适用于多种底物。此外，该方法克服了与金属介导的方法相关的一些困难，例如区域异构产物的形成和E-Z异构化。我们提出了一种机制，该机制涉及就地生成次碘酸作为正碘的来源。
• Discovery of Potent, Orally Available Vanilloid Receptor-1 Antagonists. Structure−Activity Relationship of <i>N</i>-Aryl Cinnamides
  作者：Elizabeth M. Doherty、Christopher Fotsch、Yunxin Bo、Partha P. Chakrabarti、Ning Chen、Narender Gavva、Nianhe Han、Michael G. Kelly、John Kincaid、Lana Klionsky、Qingyian Liu、Vassil I. Ognyanov、Rami Tamir、Xianghong Wang、Jiawang Zhu、Mark H. Norman、James J. S. Treanor

  DOI：10.1021/jm049485i

  日期：2005.1.1

  The vanilloid receptor-1 (TRPV1 or VR1) is a member of the transient receptor potential (TRP) family of ion channels and plays a role in regulating the function of sensory nerves. A growing body of evidence demonstrates the therapeutic potential of TRPV1 modulators: particularly in the management of pain. As a result of our screening efforts, we identified (E)-3-(4-tert-butylphenyl)-N-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)acrylamide (1): an antagonist that blocks the capsaicin-induced and pH-induced uptake of Ca-45(2+) in TRPV1-expressing Chinese hamster ovary cells with IC50 values of 17 +/- 5 and 150 +/- 80 nM, respectively. In this report.. we describe the synthesis and structure-activity relationship of a series of N-aryl cinnamides, the most potent of which (49a and 49b) exhibit good oral bioavailability in rats (F-oral = 39% and 17%. respectively).
• SUBSTITUIERTE SPIRO-VERBINDUNGEN UND DEREN VERWENDUNG ZUR HERSTELLUNG VON ARZNEIMITTELN GEGEN SCHMERZ
  申请人：Grünenthal GmbH

  公开号：EP1888596B1

  公开（公告）日：2014-10-22
• US8772307B2
  申请人：——

  公开号：US8772307B2

  公开（公告）日：2014-07-08