hydroxymethyl-27-crown-9 | 91472-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: hydroxymethyl-27-crown-9
• 英文别名: (hydroxymethyl)-crown-9；1,4,7,10,13,16,19,22,25-Nonaoxacycloheptacos-2-ylmethanol
• CAS: 91472-21-8
• 化学式: C₁₉H₃₈O₁₀
• 分子量: 426.505
• InChiKey: DFXLTFYOMZMQHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  590.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hydroxymethyl-27-crown-9 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 119.0h， 生成 5-Decyl-2-(1,4,7,10,13,16,19,22,25-nonaoxacycloheptacos-2-ylmethoxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Czech, Bronislaw P.; Czech, Anna; Son, Byungki, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 465 - 471

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-[2-(2-氯乙氧基)乙氧基]乙氧基]乙醇 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 氢气 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 对甲苯磺酰氯 、 lithium bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 25.0~60.0 ℃ 、344.5 kPa 条件下， 反应 460.0h， 生成 hydroxymethyl-27-crown-9
  参考文献：
  名称：

  具有侧链羧酸基团的大环受体分子，用于尿素的络合

  摘要：

  5,5'-二叔丁基-3-（羧甲基）联苯冠醚和几种带有侧链羧酸基团的套索状醚的合成，以及p K a的测定描述了这些冠醚羧酸的值。另外，已经研究了这些冠醚与尿素的络合。大环联苯冠醚（≥29个环原子）和套索状醚（≥27个环原子）都将尿素溶解在氯仿中。套环醚使尿素络合的数据表明，为了有助于尿素络合，重要的是使羧酸基团靠近大环。当套索状醚的羧酸基团位于适当的位置时，尿素被这些大环配体的21–27％络合，联苯冠醚醚羧酸也是如此。这些结果表明，羧酸侧基可以帮助中性分子的络合。

  DOI：

  10.1002/recl.19881070209

文献信息

• Functionalized large ring crown ethers
  作者：Byungki Son、Bronislaw P. Czech、David A. Babb、Richard A. Bartsch

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81134-5

  日期：1984.1

  14-tetradecanediol with appropriate ditosylates followed by hydrogenolysis produce hydroxymethyl-27-crown-9 and hydroxy- methyl-30-crown-10. Alkali metal cation complexation by lipophilic dodecyl ether derivatives of these crowns is examined.

  3,6,9,12-四氧杂-7-（苄氧基甲基）-1,14-十四烷二醇与适当的二甲苯磺酸盐的反应，然后进行氢解，生成羟甲基-27-冠-9和羟基-甲基-30-冠-10。研究了这些冠的亲脂性十二烷基醚衍生物对碱金属阳离子的络合作用。
• SON, BYUNGKI;CZECH, B. P.;BABB, D. A.;BARTSCH, R. A., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 16, 1647-1650
  作者：SON, BYUNGKI、CZECH, B. P.、BABB, D. A.、BARTSCH, R. A.

  DOI：——

  日期：——
• AARTS, VERONIKA M. L. J.;GROOTENHUIS, PETER D. J.;REINHOUDT, DAVID N.;CZE+, REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS, 107,(1988) N 2, 94-103
  作者：AARTS, VERONIKA M. L. J.、GROOTENHUIS, PETER D. J.、REINHOUDT, DAVID N.、CZE+

  DOI：——

  日期：——
• Czech, Bronislaw P.; Czech, Anna; Son, Byungki, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 465 - 471
  作者：Czech, Bronislaw P.、Czech, Anna、Son, Byungki、Lee, Han Koo、Bartsch, Richard A.

  DOI：——

  日期：——
• Macrocyclic receptor molecules with a pendant carboxylic acid group for the complexation of urea
  作者：Veronika M. L. J. Aarts、Peter D. J. Grootenhuis、David N. Reinhoudt、Anna Czech、Bronislaw P. Czech、Richard A. Bartsch

  DOI：10.1002/recl.19881070209

  日期：——

  5′-di-tert-butyl-3-(carboxymethyl)biphenyl crown ethers and several lariat ethers with pendant carboxylic acid groups, together with the determinations of the pKa values of these crown ether carboxylic acids, are described. In addition, the complexation of urea by these crown ethers has been investigated. Both the larger-ring biphenyl crown ethers (≥ 29 ring atoms) and lariat ethers (≥ 27 ring atoms) solubilized urea

  5,5'-二叔丁基-3-（羧甲基）联苯冠醚和几种带有侧链羧酸基团的套索状醚的合成，以及p K a的测定描述了这些冠醚羧酸的值。另外，已经研究了这些冠醚与尿素的络合。大环联苯冠醚（≥29个环原子）和套索状醚（≥27个环原子）都将尿素溶解在氯仿中。套环醚使尿素络合的数据表明，为了有助于尿素络合，重要的是使羧酸基团靠近大环。当套索状醚的羧酸基团位于适当的位置时，尿素被这些大环配体的21–27％络合，联苯冠醚醚羧酸也是如此。这些结果表明，羧酸侧基可以帮助中性分子的络合。